Kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy - 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid

Kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy
Kwas 1-aminocyklopropanokarboksylowy 200.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy
Inne nazwy
Kwas 1-aminocyklopropanokarboksylowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty ACC
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.108.227 Edytuj to na Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H7NO2/c5-4(1-2-4)3(6)7/h1-2,5H2,(H,6,7) sprawdzaćTak
    Klucz: PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C4H7NO2/c5-4(1-2-4)3(6)7/h1-2,5H2,(H,6,7)
    Klucz: PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYAF
  • : C(O)(=O)C1(CC1)(N)
  • O=C(O)C1(N)CC1
Nieruchomości
C 4 H 7 N O 2
Masa cząsteczkowa 101,1
Temperatura topnienia 198-201 ° C (388-394 ° F; 471-474 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Kwas 1-Aminocyclopropane-1-karboksylowego ( ACC ) jest dipodstawiony cykliczny α- aminokwas , w którym cyklopropano pierścień jest połączony z końcem C a atom aminokwasu. Jest to białe ciało stałe. Znanych jest wiele aminokwasów podstawionych cyklopropanem, ale ten występuje naturalnie. Podobnie jak glicyna, ale w przeciwieństwie do większości α-aminokwasów, ACC nie jest chiralny.

Biochemia

ACC jest prekursorem hormonu roślinnego etylenu . Jest syntetyzowany przez enzym syntaza ACC ( EC 4.4.1.14 ) z metioniny i przekształcany w etylen przez oksydazę ACC ( EC 1.14.17.4 ).

ACC wykazuje również niezależną od etylenu sygnalizację, która odgrywa kluczową rolę w zapylaniu i produkcji nasion poprzez aktywację białek podobnych do tych zaangażowanych w odpowiedzi układu nerwowego u ludzi i zwierząt. Dokładniej, sygnalizacja ACC promuje wydzielanie łagiewki chemoatraktanta LURE1.2 w owalnych sporophytic tkanki zwiększający tym samym pyłku rury przyciągania. Dodatkowo ACC aktywuje prądy jonowe zawierające Ca 2+ poprzez kanały podobne do receptora glutaminianu (GLR) w protoplastach korzeni .

ACC może być wykorzystywany przez mikroorganizmy glebowe (zarówno bakterie jak i grzyby ) jako źródło azotu i węgla . W związku z tym udowodniono, że stosowanie ACC do inkubacji gleby indukuje obfitość genów kodujących ACC- deaminazy , co może mieć pozytywny wpływ na wzrost roślin i tolerancję na stres .

ACC został również wyekstrahowany z wodorostów .

ACC również egzogenny częściowym agonistą o ssaków receptora NMDA .

W 2019 r. Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych wydała zawiadomienie o wniosku o wydanie zezwolenia na eksperymentalne użycie ACC jako pestycydu .

Bibliografia