1-oktanol - 1-Octanol

Oktanol
Formuła szkieletowa
Model wypełniający przestrzeń
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Oktan-1-ol
Inne nazwy
1-oktanol; n- oktanol; Alkohol kaprylowy; Alkohol oktylowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1697461
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.561 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
82528
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 ☒n
    Klucz: KPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N ☒n
  • InChI=1/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3
    Klucz: KPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYAH
  • CCCCCCCCO
Nieruchomości
C 8 H 18 O
Masa cząsteczkowa 130,231  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwna ciecz
Zapach Aromatyczny
Gęstość 0,83 g / cm 3 (20 ° C)
Temperatura topnienia -16 ° C (3 ° F; 257 K)
Temperatura wrzenia 195 ° C (383 ° F; 468 K)
0,3 g/l (20 °C)
Lepkość 7,36  cP
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS07: Szkodliwy
Hasło ostrzegawcze GHS Ostrzeżenie
H319
P264 , P280 , P305+351+338 , P337+313
NFPA 704 (ognisty diament)
1
2
0
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksów

1-oktanol , znany również jako oktan-1-ol, jest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym CH 3 (CH 2 ) 7 OH. Jest to alkohol tłuszczowy . Wiele innych izomerów jest również znanych ogólnie jako oktanole . 1-Octanol jest wytwarzany do syntezy estrów do stosowania w perfumach i aromatach . Ma ostry zapach. Estry oktanolu, takie jak octan oktylu , występują jako składniki olejków eterycznych . Służy do oceny lipofilności produktów farmaceutycznych.

Przygotowanie

Oktanol jest głównie wytwarzany przemysłowo przez oligomeryzację etylenu przy użyciu trietyloglinu, a następnie utlenianie produktów alkiloglinowych . Ta droga jest znana jako synteza alkoholu Zieglera . Wyidealizowana synteza jest pokazana:

Al (C 2 H 5 ) 3 + 9 C 2 H 4 → al (C 8 H 17 ), +3
Al (C 8 H 17 ) 3 + 3 + 3 O H 2 o → 3 HOC 8 H 17 + Al (OH) 3

W wyniku procesu powstaje szereg alkoholi, które można oddzielić przez destylację .

Proces Kuraray definiuje alternatywną drogę do 1-oktanolu, ale przy użyciu strategii budowania C4 + C4. 1,3-butadien ulega dimeryzacji wraz z dodatkiem jednej cząsteczki wody. Ta konwersja jest katalizowana przez kompleksy palladu. Powstały podwójnie nienasycony alkohol jest następnie uwodorniany.

Podział wody/oktanolu

Oktanol i woda nie mieszają się . Rozkład związku między oktanol i wodę stosuje się do obliczenia współczynnika podziału , P , z tej cząsteczki (często wyrażone jako logarytm o podstawie 10, log P ). Podział woda/oktanol jest stosunkowo dobrym przybliżeniem podziału między błonami cytozolowymi i lipidowymi żywych systemów.

W wielu modelach absorpcji przez skórę uważa się, że współczynnik podziału warstwa rogowa naskórka /woda jest dobrze przybliżony przez funkcję współczynnika podziału woda/oktanol postaci:

Gdzie aib są stałymi, jest współczynnikiem podziału warstwa rogowa/woda i jest współczynnikiem podziału woda/oktanol. Wartości i B różnią się między papierami, ale Cleek & Bunge donoszą Wartości a = 0, b = 0,74.

Zastosowania

Przy temperaturze zapłonu 81 °C 1-oktanol nie jest poważnie palny, chociaż jego temperatura samozapłonu wynosi zaledwie 245 °C. 1-oktanol jest spożywany głównie jako prekursor perfum. Został przebadany pod kątem kontrolowania drżenia samoistnego i innych rodzajów mimowolnych drżeń neurologicznych, ponieważ dowody wskazują, że może on złagodzić objawy drżenia przy mniejszych dawkach niż jest to wymagane do uzyskania podobnego poziomu złagodzenia objawów po spożyciu etanolu, zmniejszając w ten sposób ryzyko zatrucia alkoholem w leczeniu dawki.

Wiązania wodorowe 1-oktanolu z zasadami Lewisa . Jest to kwas Lewisa w modelu ECW, a jego parametry kwasowe to E A = 0,85 i C A = 0,87.

Zobacz też

Bibliografia