Kwas 2-aminoizomasłowy - 2-Aminoisobutyric acid
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2-amino-2-metylopropanowy |
|
Inne nazwy
Kwas α-aminoizomasłowy
2-Metyloalanina |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Karta informacyjna ECHA | 100.000.495 |
Numer WE | |
KEGG | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 4 H 9 N O 2 | |
Masa cząsteczkowa | 103,12 g/mol |
Wygląd | biały krystaliczny proszek |
Gęstość | 1,09 g/ml |
Temperatura wrzenia | 204,4 ° C (399,9 ° F; 477,5 K) |
rozpuszczalny | |
Kwasowość (p K a ) | |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Kwas 2-aminoizomasłowy (znany także jako kwas α-aminoizomasłowy , AIB , α-metyloalaniny , lub 2-metyloalanina ) jest pochodzenia nie-białkowego aminokwas o wzorze strukturalnym H 2 -N-C (CH 3 ) 2 -COOH. Jest to rzadki w naturze, został jedynie u meteorytów i niektóre antybiotyki z grzybów pochodzenia, takie jak alamethicin i niektóre lantibiotics .
Synteza
W laboratorium kwas 2-aminoizomasłowy można wytworzyć z cyjanohydryny acetonu w wyniku reakcji z amoniakiem, a następnie hydrolizy. Synteza w skali przemysłowej można osiągnąć przez selektywne hydroaminowania z kwasu metakrylowego .
Aktywność biologiczna
Kwas 2-aminoizomasłowy nie jest jednym z aminokwasów proteinogennych i jest raczej rzadki w naturze ( por. aminokwasy nieproteogenne ). Jest silnym induktorem helisy w peptydów powodu Thorpe-Ingolda efekt jego gem -di metyl . Oligomery AIB tworzą 3 10 helis .
Włączanie rybosomów do peptydów
Kwas 2-aminoizomasłowy jest kompatybilny z rybosomalnym wydłużaniem syntezy peptydów. Katoh i in. zastosowali fleksyzymy i zmodyfikowali ciało tRNA w celu zwiększenia powinowactwa aminoacylowanych gatunków AIB-tRNA do czynnika elongacji P . Rezultatem było zwiększone włączanie AIB do peptydów w systemie translacji bezkomórkowej. Iqbal i in. . zastosowali alternatywne podejście polegające na stworzeniu ligazy walino-tRNA z niedoborem edycji do syntezy aminoacylowanego AIB-tRNA Val . Aminoacylowane tRNA zastosowano następnie w bezkomórkowym systemie translacji w celu uzyskania peptydów zawierających AIB.
Bibliografia
- ^ Haynes, William M., wyd. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (wyd. 97.). CRC Naciśnij . str. 5-88. Numer ISBN 978-1498754286.
- ^ „Układ odpornościowy ludzi, inne ssaki mogą walczyć z mikroorganizmami pozaziemskimi” . Nauka Aktualności . 23 lipca 2020 . Źródło 24 lipca 2020 .
- ^ Clarke, HT; Fasola, HJ (1931). „Kwas α-aminoizomasłowy” . Syntezy organiczne . 11 : 4.; Tom zbiorowy , 2 , s. 29.
- ^ Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. (2001). „Kontrola konformacji peptydu przez efekt Thorpe-Ingold (C alfa tetrasubstytucja)” . Biopolimery . 60 (6): 396–419. doi : 10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7 . ISSN 0006-3525 . PMID 12209474 .
- ^ Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki (2007). „System flexizyme: wysoce elastyczne narzędzie do aminoacylacji tRNA dla aparatu translacyjnego”. Aktualna opinia w biologii chemicznej . 11 (5): 537–542. doi : 10.1016/j.cbpa.2007.08.011 . PMID 17884697 .
- ^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (15.12.2017). „Inżynieria logiczna ramienia D i trzpienia T tRNA, która zwiększa inkorporację d-aminokwasów” . Badania kwasów nukleinowych . 45 (22): 12601–12610. doi : 10.1093/nar/gkx1129 . ISSN 0305-1048 . PMC 5728406 . PMID 29155943 .
- ^ Iqbal, Emil S.; Dods, Kara K.; Hartman, Matthew CT (2018). „Włączenie rybosomów aminokwasów modyfikowanych szkieletem za pomocą syntetazy aminoacylo-tRNA z niedoborem edycji” . Chemia organiczna i biomolekularna . 16 (7): 1073–1078. doi : 10.1039/c7ob02931d . ISSN 1477-0539 . PMC 5993425 . PMID 29367962 .