Kwas 2-aminoizomasłowy - 2-Aminoisobutyric acid

Kwas 2-aminoizomasłowy
kwas 2-aminoizomasłowy.svg
Cząsteczka 2-metyloalaniny
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2-amino-2-metylopropanowy
Inne nazwy
Kwas α-aminoizomasłowy
2-Metyloalanina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.000.495 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7) czekTak
    Klucz: FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • InChI=1/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7)
    Klucz: FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYAD
  • O=C(O)C(N)(C)C
Nieruchomości
C 4 H 9 N O 2
Masa cząsteczkowa 103,12 g/mol
Wygląd biały krystaliczny proszek
Gęstość 1,09 g/ml
Temperatura wrzenia 204,4 ° C (399,9 ° F; 477,5 K)
rozpuszczalny
Kwasowość (p K a )
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
czekTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Kwas 2-aminoizomasłowy (znany także jako kwas α-aminoizomasłowy , AIB , α-metyloalaniny , lub 2-metyloalanina ) jest pochodzenia nie-białkowego aminokwas o wzorze strukturalnym H 2 -N-C (CH 3 ) 2 -COOH. Jest to rzadki w naturze, został jedynie u meteorytów i niektóre antybiotyki z grzybów pochodzenia, takie jak alamethicin i niektóre lantibiotics .

Synteza

W laboratorium kwas 2-aminoizomasłowy można wytworzyć z cyjanohydryny acetonu w wyniku reakcji z amoniakiem, a następnie hydrolizy. Synteza w skali przemysłowej można osiągnąć przez selektywne hydroaminowania z kwasu metakrylowego .

Aktywność biologiczna

Kwas 2-aminoizomasłowy nie jest jednym z aminokwasów proteinogennych i jest raczej rzadki w naturze ( por. aminokwasy nieproteogenne ). Jest silnym induktorem helisy w peptydów powodu Thorpe-Ingolda efekt jego gem -di metyl . Oligomery AIB tworzą 3 10 helis .

Włączanie rybosomów do peptydów

Kwas 2-aminoizomasłowy jest kompatybilny z rybosomalnym wydłużaniem syntezy peptydów. Katoh i in. zastosowali fleksyzymy i zmodyfikowali ciało tRNA w celu zwiększenia powinowactwa aminoacylowanych gatunków AIB-tRNA do czynnika elongacji P . Rezultatem było zwiększone włączanie AIB do peptydów w systemie translacji bezkomórkowej. Iqbal i in. . zastosowali alternatywne podejście polegające na stworzeniu ligazy walino-tRNA z niedoborem edycji do syntezy aminoacylowanego AIB-tRNA Val . Aminoacylowane tRNA zastosowano następnie w bezkomórkowym systemie translacji w celu uzyskania peptydów zawierających AIB.

Bibliografia

  1. ^ Haynes, William M., wyd. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (wyd. 97.). CRC Naciśnij . str. 5-88. Numer ISBN 978-1498754286.
  2. ^ „Układ odpornościowy ludzi, inne ssaki mogą walczyć z mikroorganizmami pozaziemskimi” . Nauka Aktualności . 23 lipca 2020 . Źródło 24 lipca 2020 .
  3. ^ Clarke, HT; Fasola, HJ (1931). „Kwas α-aminoizomasłowy” . Syntezy organiczne . 11 : 4.; Tom zbiorowy , 2 , s. 29.
  4. ^ Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. (2001). „Kontrola konformacji peptydu przez efekt Thorpe-Ingold (C alfa tetrasubstytucja)” . Biopolimery . 60 (6): 396–419. doi : 10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7 . ISSN  0006-3525 . PMID  12209474 .
  5. ^ Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki (2007). „System flexizyme: wysoce elastyczne narzędzie do aminoacylacji tRNA dla aparatu translacyjnego”. Aktualna opinia w biologii chemicznej . 11 (5): 537–542. doi : 10.1016/j.cbpa.2007.08.011 . PMID  17884697 .
  6. ^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (15.12.2017). „Inżynieria logiczna ramienia D i trzpienia T tRNA, która zwiększa inkorporację d-aminokwasów” . Badania kwasów nukleinowych . 45 (22): 12601–12610. doi : 10.1093/nar/gkx1129 . ISSN  0305-1048 . PMC  5728406 . PMID  29155943 .
  7. ^ Iqbal, Emil S.; Dods, Kara K.; Hartman, Matthew CT (2018). „Włączenie rybosomów aminokwasów modyfikowanych szkieletem za pomocą syntetazy aminoacylo-tRNA z niedoborem edycji” . Chemia organiczna i biomolekularna . 16 (7): 1073–1078. doi : 10.1039/c7ob02931d . ISSN  1477-0539 . PMC  5993425 . PMID  29367962 .