2.2.2-Kryptanda - 2.2.2-Cryptand

[2.2.2]Kryptanda
Szkieletowa formuła 2.2.2-kryptand
2.2.2-Cryptand-3D-kulki-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-sticks-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-vdW-by-AHRLS-2012.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
4,7,13,16,21,24-heksaoksa-1,10-diazabicyklo[8.8.8]heksakozan
Inne nazwy
Agent szyfrujący 222
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty Krypta-222
620282
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.041.770 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
Siatka Kryptujący+agent+222
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2 sprawdzaćTak
    Klucz: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2
    Klucz: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX
  • C1COCCN2CCOCCOCCN(CCO1)CCOCCOCC2
Nieruchomości
C
18
n
2
h
36
O
6
Masa cząsteczkowa 376,4882 g mol- 1
Temperatura topnienia 68 do 71 °C (154 do 160 °F; 341 do 344 K)
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS07: Szkodliwy
Hasło ostrzegawcze GHS Ostrzeżenie
H315 , H319 , H335
P261 , P305+351+338
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

[2.2.2] kryptand jest związkiem organicznym o wzorze N (CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 N. Ta bicykliczny cząsteczka jest najlepiej przebadaną członkiem kryptand rodziny czynników chelatujących . Jest to białe ciało stałe. Znanych jest wiele analogicznych związków. Ich wysokie powinowactwo do kationów metali alkalicznych ilustruje zalety „organizacji wstępnej”, koncepcji z dziedziny chemii supramolekularnej .

Za zaprojektowanie i syntezę [2.2.2]kryptand Jean-Marie Lehn otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii . Związek został pierwotnie wytworzony, rozpoczynając od diacylowania diaminy-dieteru:

[CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC(O)CH 2 ] 2 + 2 HCl

Powstały makrocykliczny diamid jest redukowany wodorkiem litowo-glinowym . Powstałe reaguje makrocykliczny diaminy tetraether z drugiego równoważnika [CH 2 OCH 2 COCl] 2, w celu wytworzenia makro bi diamid cykliczne. Ten di(trzeciorzędowy)amid jest redukowany do diaminy przez diboran .

[2.2.2]Kryptand wiąże K + jako ośmiokleszczowy ligand N 2 O 6 . Powstały kation K([2.2.2]kryptand) + jest lipofilowy.

Struktura [2.2.2]krypty i enkapsulacji kationu potasu (fioletowy) określona metodą krystalografii rentgenowskiej .

Bibliografia