2.2.2-Kryptanda - 2.2.2-Cryptand
|
|||
Nazwy | |||
---|---|---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
4,7,13,16,21,24-heksaoksa-1,10-diazabicyklo[8.8.8]heksakozan |
|||
Inne nazwy
Agent szyfrujący 222
|
|||
Identyfikatory | |||
Model 3D ( JSmol )
|
|||
Skróty | Krypta-222 | ||
620282 | |||
ChemSpider | |||
Karta informacyjna ECHA | 100.041.770 | ||
Numer WE | |||
Siatka | Kryptujący+agent+222 | ||
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
Numer RTECS | |||
UNII | |||
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Nieruchomości | |||
C 18n 2h 36O 6 |
|||
Masa cząsteczkowa | 376,4882 g mol- 1 | ||
Temperatura topnienia | 68 do 71 °C (154 do 160 °F; 341 do 344 K) | ||
Zagrożenia | |||
Piktogramy GHS | |||
Hasło ostrzegawcze GHS | Ostrzeżenie | ||
H315 , H319 , H335 | |||
P261 , P305+351+338 | |||
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
zweryfikuj ( co to jest ?) | |||
Referencje do infoboksu | |||
[2.2.2] kryptand jest związkiem organicznym o wzorze N (CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 N. Ta bicykliczny cząsteczka jest najlepiej przebadaną członkiem kryptand rodziny czynników chelatujących . Jest to białe ciało stałe. Znanych jest wiele analogicznych związków. Ich wysokie powinowactwo do kationów metali alkalicznych ilustruje zalety „organizacji wstępnej”, koncepcji z dziedziny chemii supramolekularnej .
Za zaprojektowanie i syntezę [2.2.2]kryptand Jean-Marie Lehn otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii . Związek został pierwotnie wytworzony, rozpoczynając od diacylowania diaminy-dieteru:
- [CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC(O)CH 2 ] 2 + 2 HCl
Powstały makrocykliczny diamid jest redukowany wodorkiem litowo-glinowym . Powstałe reaguje makrocykliczny diaminy tetraether z drugiego równoważnika [CH 2 OCH 2 COCl] 2, w celu wytworzenia makro bi diamid cykliczne. Ten di(trzeciorzędowy)amid jest redukowany do diaminy przez diboran .
[2.2.2]Kryptand wiąże K + jako ośmiokleszczowy ligand N 2 O 6 . Powstały kation K([2.2.2]kryptand) + jest lipofilowy.