Octan - Acetate

Octan
Model kulowo-kijowy anionu octanowego
Nazwy
Nazwa IUPAC
Octan
Systematyczna nazwa IUPAC
Etanian
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1
    Klucz: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M
  • InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1
    Klucz: QTBSBXVTEAMEQO-REWHXWOFAL
  • CC(=O)[O-]
Nieruchomości
C
2
h
3
O
2
Kwas sprzężony Kwas octowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referencje do infoboksu

Etylu / ć s ɪ t t / jest sól utworzona przez połączenie kwasu octowego z zasadą (np alkalicznych , ziemisty , metaliczny , niemetaliczne lub rodnik bazowa ). „Octan” opisuje również sprzężoną zasadę lub jon (w szczególności ujemnie naładowany jon zwany anionem ) zwykle występujący w roztworze wodnym i zapisany wzorem chemicznym C
2
h
3
O
2
. Cząsteczki obojętne utworzone przez połączenie jonu octanowego i jonu dodatniego (nazywanego kationem ) są również powszechnie nazywane „octanami” (stąd octan ołowiu , octan glinu itp.). Najprostszym z nich jest octan wodoru (zwany kwasem octowym ) z odpowiednimi solami, estrami i anionem wieloatomowym CH
3
WSPÓŁ
2
lub CH
3
GRUCHAĆ
.

Większość z około 5 miliardów kilogramów kwasu octowego produkowanego rocznie w przemyśle wykorzystywana jest do produkcji octanów, które zwykle przybierają postać polimerów . W naturze octan jest najczęstszym budulcem biosyntezy . Na przykład kwasy tłuszczowe są wytwarzane przez połączenie dwóch atomów węgla z octanu do rosnącego kwasu tłuszczowego.

Nomenklatura i wspólna formuła

Gdy część soli , wzór jonu octanowego jest zapisany jako CH
3
WSPÓŁ
2
, C
2
h
3
O
2
lub CH
3
GRUCHAĆ
. Chemicy często przedstawiają octan jako OAc - lub rzadziej AcO - . Tak więc, HOAc symbol kwas octowy, NaOAc do octanu sodowego i octan etylu do octanu etylu (w postaci prądu zmiennego jest wspólnym symbolem acetylo grupę CH 3, CO) .Powierzchnia symbolu pseudoelement „Ac” jest czasem spotykane we wzorach chemicznych jako wskazanie cały jon octanowy ( CH
3
WSPÓŁ
2
). Nie należy go mylić z symbolem aktynu , pierwszego elementu serii aktynowców ; ujednoznacznienie przewodników kontekstowych. Na przykład, wzór octan sodu może być w skrócie jako „NaOAc”, a nie „Nac 2 H 3 O 2 ”. Należy również zachować ostrożność, aby uniknąć pomyłki z kwasem nadoctowym podczas używania skrótu OAc; dla jasności i uniknięcia błędów przy tłumaczeniu, należy unikać HOAc w literaturze wymieniającej oba związki.

Chociaż jej nazwa systematyczna jest octanu metylu ( / ɪ θ ć n . T / ), wspólny octan pozostaje korzystny nazwa IUPAC .

Sole

anion octanowy

Anion octanowy , [CH 3 COO] - , (lub [C 2 H 3 O 2 ] - ) należy do rodziny karboksylanów . To sprzężonej zasady z kwasem octowym . Powyżej pH 5,5 kwas octowy przekształca się w octan:

CH 3 COOH ⇌ CH 3 COO + H +

Wiele soli octanowych jest jonowych, na co wskazuje ich tendencja do dobrego rozpuszczania się w wodzie. Powszechnie spotykanym octanem w domu jest octan sodu , białe ciało stałe, które można przygotować przez połączenie octu i wodorowęglanu sodu („wodorowęglan sodu”):

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO Na + + H 2 O + CO 2

Metale przejściowe mogą być kompleksowane przez octan. Przykłady kompleksów octanowych obejmują octan chromu(II) i zasadowy octan cynku.

Sole octanowe o znaczeniu handlowym to octan glinu , stosowany w farbiarstwie , octan amonu , prekursor acetamidu , oraz octan potasu , stosowany jako środek moczopędny . Wszystkie trzy sole są bezbarwne i dobrze rozpuszczalne w wodzie.

estry

ester octanowy

Octan estry mają ogólny wzór CH 3 CO 2 R, w którym R oznacza grupę organyl . Estry są dominującymi formami octanu na rynku. W przeciwieństwie do soli octanowych, estry octanowe są często cieczami, lipofilowymi, a czasem lotnymi. Są popularne, ponieważ mają nieszkodliwy, często słodki zapach, są niedrogie i zwykle mają niską toksyczność.

Prawie połowa produkcji kwasu octowego zużywana jest na produkcję octanu winylu , prekursora polialkoholu winylowego , który jest składnikiem wielu farb . Drugie co do wielkości zastosowanie kwasu octowego jest zużywane przy produkcji octanu celulozy . W rzeczywistości „acetate” to żargon oznaczający octan celulozy, który jest używany do produkcji włókien lub różnych produktów, np. płyt acetatowych używanych do produkcji płyt audio. Octan celulozy można znaleźć w wielu produktach gospodarstwa domowego. Wiele rozpuszczalników przemysłowych to octany, w tym octan metylu , octan etylu, octan izopropylu, octan etyloheksylu. Octan butylu to zapach stosowany w produktach spożywczych.

Octan w biologii

Octan jest powszechnym anionem w biologii. Jest wykorzystywany głównie przez organizmy w postaci acetylokoenzymu A .

Stwierdzono, że dootrzewnowe wstrzyknięcie octanu sodu (20 lub 60 mg na kg masy ciała) wywołuje ból głowy u uczulonych szczurów i zaproponowano, że octan powstający w wyniku utleniania etanolu jest głównym czynnikiem wywołującym kaca . Podwyższone poziomy octanu w surowicy prowadzą do akumulacji adenozyny w wielu tkankach, w tym w mózgu, a podawanie szczurom kofeiny, antagonisty receptora adenozyny po podaniu etanolu, zmniejszało zachowania nocyceptywne .

Fermentacja acetylo-CoA do octanu

Pirogronian jest przekształcany w acetylokoenzym A (acetylo-CoA) przez enzym dehydrogenazę pirogronianową . Ten acetylo- CoA jest następnie przekształcany w octan w E . coli , wytwarzając ATP poprzez fosforylację na poziomie substratu . Tworzenie octanu wymaga dwóch enzymów: acetylotransferazy fosforanowej i kinazy octanowej.

Szlak mieszanej fermentacji kwasowej jest charakterystyczny dla rodziny Enterobacteriaceae , która obejmuje E. coli

      acetylo-CoA + fosforan → acetylo-fosforan + CoA

      acetylofosforan + ADP → octan + ATP

Fermentacja octanu

Kwas octowy może również ulec reakcji dysmutacji w celu wytworzenia metanu i dwutlenku węgla :

CH 3 COO + H + → CH 4 + CO 2   Δ G ° = −36 kJ/mol

Ta reakcja dysproporcjonowania jest katalizowana przez archeony metanogenowe w ich metabolizmie fermentacyjnym. Jednego elektronu jest przenoszona z karbonylowej funkcję ( e - dawcy ) w karboksylowego grupie do metylowej grupy ( e - akceptor ) kwasu octowego, w celu odpowiedniego wytwarzania CO 2 i metan gaz.

Struktury

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki