Adenina - Adenine

Adenina.svg
Adenina-3D-kulki.png
Adenina-3D-vdW.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
9 H -Puryna-6-amina
Inne nazwy
6-aminopuryna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.000.724 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) sprawdzaćTak
    Klucz: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
    Klucz: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT
  • NC1=NC=NC2=C1N=CN2
  • Nc1c2ncNc2ncn1
Nieruchomości
C 5 H 5 N 5
Masa cząsteczkowa 135,13 g/mol
Wygląd zewnętrzny biały do ​​jasnożółtego, krystaliczny
Gęstość 1,6 g / cm 3 (obliczona)
Temperatura topnienia 360 do 365 ° C (680 do 689 ° F; 633 do 638 K) rozkłada się
0,103 g/100 ml
Rozpuszczalność znikoma w etanolu , rozpuszczalna w gorącej wodzie i/lub wodnym amoniaku
Kwasowość (p K a ) 4,15 (wtórne), 9,80 (podstawowe)
Termochemia
147,0 J/(K·mol)
96,9 kJ/mol
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa MSDS
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
227 mg/kg (szczur, doustnie)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Adenina ( / ć d ɪ n ɪ n / ) ( symbol lub Ade ) jest nukleozasady (a puryny pochodnej). Jest to jedna z czterech zasad nukleinowych w kwasu nukleinowego z DNA , które są reprezentowane przez litery G-C-A-T. Trzy pozostałe to guanina , cytozyna i tymina . Jego pochodne odgrywają różne role w biochemii, w tym w oddychaniu komórkowym , zarówno w postaci bogatego w energię trifosforanu adenozyny (ATP), jak i kofaktorów dinukleotydu nikotynamidoadeninowego (NAD), dinukleotydu flawinoadeninowego (FAD) i koenzymu A . Pełni również funkcje w syntezie białek oraz jako chemiczny składnik DNA i RNA . Kształt adeniny jest komplementarny do tyminy w DNA lub uracylu w RNA .

Na sąsiednim zdjęciu widać czystą adeninę jako niezależną cząsteczkę. Po połączeniu z DNA powstaje wiązanie kowalencyjne między cukrem dezoksyrybozowym a azotem w lewym dolnym rogu (usuwając w ten sposób istniejący atom wodoru). Pozostała struktura nazywana jest resztą adeninową , jako część większej cząsteczki. Adenozyna to adenina reagująca z rybozą , stosowana w RNA i ATP; deoksyadenozyna jest adeniną połączoną z dezoksyrybozą , używaną do tworzenia DNA.

Struktura

Struktura adeniny, ze standardową numeracją pozycji na czerwono.

Adenina tworzy kilka tautomerów , związków, które mogą być szybko przekształcane i często uważane za równoważne. Jednak w warunkach izolowanych, tj. w matrycy gazu obojętnego iw fazie gazowej, znajduje się głównie tautomer 9H-adeninowy.

Biosynteza

Metabolizm puryn polega na tworzeniu adeniny i guaniny . Zarówno adenina, jak i guanina pochodzą z nukleotydu monofosforanu inozyny (IMP), który z kolei jest syntetyzowany z istniejącego wcześniej fosforanu rybozy w złożonym szlaku z wykorzystaniem atomów aminokwasów glicyny , glutaminy i kwasu asparaginowego , a także koenzymu tetrahydrofolian .

Metoda produkcji

Opatentowana 20 sierpnia 1968, obecnie uznana metoda produkcji adeniny na skalę przemysłową jest zmodyfikowaną formą metody formamidowej. Ta metoda podgrzewa formamid w warunkach 120 stopni Celsjusza w zamkniętej kolbie przez 5 godzin w celu wytworzenia adeniny. Reakcja jest znacznie zwiększona pod względem ilości przy użyciu tlenochlorku fosforu (chlorku fosforylu) lub pentachlorku fosforu jako katalizatora kwasowego i warunków światła słonecznego lub ultrafioletowego. Po upływie 5 godzin i ochłodzeniu roztworu formamid-tlenochlorek fosforu-adeniny, do kolby zawierającej formamid i utworzoną teraz adeninę wlewa się wodę. Roztwór woda-formamid-adenina jest następnie przelewany przez kolumnę filtracyjną z aktywowanym węglem drzewnym. Cząsteczki wody i formamidu, będące małymi cząsteczkami, przechodzą przez węgiel drzewny do kolby na odpady; Jednak duże cząsteczki adeniny będą przyłączać się lub „adsorbować” do węgla drzewnego z powodu sił van der Waalsa , które oddziałują między adeniną a węglem w węglu drzewnym. Ponieważ węgiel drzewny ma dużą powierzchnię, jest w stanie wychwycić większość cząsteczek, które przechodzą przez niego o określonej wielkości (większej niż woda i formamid). Aby wyekstrahować adeninę z adeniny zaadsorbowanej na węglu drzewnym, gazowy amoniak rozpuszczony w wodzie ( aqua amoniak ) wlewa się na strukturę węgiel aktywowany-adenina w celu uwolnienia adeniny do roztworu amoniak-woda. Roztwór zawierający wodę, amoniak i adeninę pozostawia się następnie do wyschnięcia na powietrzu, przy czym adenina traci rozpuszczalność z powodu utraty gazowego amoniaku, który wcześniej czynił roztwór zasadowym i zdolnym do rozpuszczania adeniny, powodując w ten sposób jego krystalizację w czysty biały proszek które można przechowywać.

Funkcjonować

Adeninę, jeden z dwóch purynowych nukleinowych (druga ma guaniny ) stosowane w formowaniu nukleotydów z tych kwasów nukleinowych . W DNA adenina wiąże się z tyminą poprzez dwa wiązania wodorowe, aby pomóc w stabilizacji struktur kwasu nukleinowego. W RNA używanym do syntezy białek adenina wiąże się z uracylem .

Para bazowa AT.svg Para zasad AU.svg Para bazowa AD.svg Para podstawowa APsi.svg
Para baz AT (DNA) Para zasad AU (RNA) Para zasad AD (RNA) A-Ψ-para zasad (RNA)

Adenina tworzy adenozynę , nukleozyd , gdy jest przyłączona do rybozy i deoksyadenozyna gdy jest przyłączona do dezoksyrybozy . Tworzy adenozynotrifosforan (ATP), trifosforan nukleozydu , gdy do adenozyny dodaje się trzy grupy fosforanowe . Adenozynotrójfosforan jest wykorzystywany w metabolizmie komórkowym jako jedna z podstawowych metod przekazywania energii chemicznej pomiędzy reakcjami chemicznymi .

Adenosin.svg Dezoksyadenozyna.svg
Adenozyna, A Deoksyadenozyna, dA

Historia

Adenina na molekularnym modelu DNA Cricka i Watsona, 1953. Obraz jest odwrócony do góry nogami w porównaniu z większością współczesnych rysunków adeniny, takich jak te użyte w tym artykule.

W starszej literaturze adenina była czasami nazywana witaminą B 4 . Ze względu na to, że jest syntetyzowany przez organizm i nie jest niezbędny do uzyskania w diecie, nie spełnia definicji witaminy i nie wchodzi już w skład kompleksu witamin z grupy B. Jednak dwie witaminy z grupy B, niacyna i ryboflawina , wiążą się z adeniną, tworząc niezbędne kofaktory, odpowiednio, dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NAD) i dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD). Hermann Emil Fischer był jednym z pierwszych naukowców badających adeninę.

Został nazwany w 1885 roku przez Albrechta Kossel , w odniesieniu do trzustki (specyficzny gruczołu - w języku greckim , ἀδήν „Aden”), z którego próbka Kossel za zostały wyodrębnione.

Doświadczenia przeprowadzone w 1961 roku przez Joan oro wykazały, że duża ilość adeninę można syntetyzować z polimeryzacji z amoniakiem z pięciu cyjanowodoru (HCN) cząsteczek w roztworze wodnym; to, czy ma to wpływ na pochodzenie życia na Ziemi, jest przedmiotem debaty.

8 sierpnia 2011 r. opublikowano raport, oparty na badaniach NASA z meteorytami znalezionymi na Ziemi , sugerujący, że elementy budulcowe DNA i RNA (adenina, guanina i pokrewne molekuły organiczne ) mogły powstawać poza Ziemią w przestrzeni kosmicznej . W 2011 roku fizycy donieśli, że adenina ma „niespodziewanie zmienny zakres energii jonizacji wzdłuż jej ścieżek reakcji”, co sugerowało, że „zrozumienie danych eksperymentalnych na temat tego, jak adenina przeżywa ekspozycję na światło UV, jest znacznie bardziej skomplikowane niż wcześniej sądzono”; Według jednego z raportów odkrycia te mają wpływ na pomiary spektroskopowe związków heterocyklicznych .

Bibliografia

Zewnętrzne linki