alkan - Alkane


Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Struktura chemiczna metanu najprostszym alkan

W chemii organicznej , w alkano- lub parafiny (historyczne nazwa, która również innych znaczeń ), jest acykliczny nasycony węglowodór . Innymi słowy, alkan składa się z wodoru i atomów węgla ułożonych w drzewo strukturze, w którym wszystkie wiązania węgiel-węgielpojedyncze . Alkany mają ogólny wzór chemiczny C n H 2 n +2 . Alkany wynosić od złożoności najprostszym przypadku metanu (CH 4 ), gdzie n = 1 (czasami określane jako cząsteczka rodzicielska) arbitralnie dużymi i złożonymi cząsteczkami, jak pentacontane (C 50 H 102 ) i 6-etylo-2-metylo-5- (1-metyloetylo) oktan, izomer o tetradekanie (C 14 H 30 )

IUPAC określa alkanów jako „Acykliczny rozgałęzione lub nierozgałęzione węglowodory o wzorze ogólnym C n H 2 n +2 i dlatego składający się wyłącznie z atomów wodoru i nasyconych atomów węgla.” Jednak niektóre źródła używają określenia na określenie jakiegokolwiek nasycony węglowodór, w tym te, które są albo monocykliczny (tj cykloalkany ) lub policykliczna, pomimo ich ma inny wzór ogólny (np cykloalkany, takie jak C, N H 2 N ).

W alkanu, przy czym każdy atom węgla sp 3 -hybridized z 4 wiązania sigma (albo C-C lub C-H ), i każdy atom wodoru jest przyłączony do jednego z atomów węgla (w wiązania C-H). Najdłuższy szereg połączonych atomów węgla w cząsteczce jest znany jako szkielet węglowy lub szkielecie węglowym. Liczba atomów węgla może być traktowane jako wielkości alkanu.

Jedna część wyższych alkanówwoski , stałe w standardowej temperaturze i przy ciśnieniu otoczenia (SATP), których liczba atomów węgla w łańcuchu głównym węgiel jest większy niż 17. W ich powtarzających -CH 2 jednostek stanowią alkany homologicznej serii związki organiczne, w których elementy różnią się masą cząsteczkową o wielokrotność 14,03  u (całkowita masa każdego z tych metylenu mostka urządzenia, który zawiera jeden atom węgla masowego 12.01 U, a dwa atomy wodoru masowego ~ 1,01 U każdej).

Alkany nie są bardzo reaktywne i mają niewielką aktywność biologiczną . Mogą być one postrzegane jako drzew molekularnych, na którym można zawiesić bardziej aktywne / reaktywnych grup funkcjonalnych cząsteczek biologicznych.

Alkany dwa główne źródła handlowe: ropa naftowa (ropy naftowej) i gaz ziemny .

Alkilową grupę , zwykle skracany do symbolu R jest grupą funkcyjną, która, podobnie jak alkan, składa się wyłącznie z pojedynczo związany węgla i atomów wodoru związanych acyklicznie, na przykład, metyl lub etyl .

Klasyfikacja struktura

Węglowodory nasycone węglowodory , które mają jedynie pojedynczy kowalencyjnych wiązań pomiędzy ich atomami węgla. Oni mogą być:

  • liniowa (ogólny wzór C
    n
    H
    2 n + 2
    ), w którym atomy węgla są połączone w strukturę wężowego
  • rozgałęziony (ogólny wzór C
    n
    H
    2 n + 2
    ,n > 2), przy czym łańcuch węgiel dzieli się w jednej lub większej liczbie kierunków
  • cykliczne (ogólny wzór C
    n
    H
    2 n
    ,n > 3), w którym główny łańcuch węglowy jest połączone tak, że tworzą pętlę.

Zgodnie z definicją przez IUPAC , były dwa są alkany, natomiast trzecia grupa nazywa cykloalkany . Nasycone węglowodory można również połączyć dowolną z liniowych, cyklicznych (na przykład, wielopierścieniowe) i rozgałęzionych struktur; ogólna formuła C
n
H
2 n -2 k + 2
, gdzieKjest liczbą niezależnych pętli. Alkany sąacykliczne(loopless) te, odpowiadającek = 0.

izomeria

Różne C 4 alkany i cykloalkany (od lewej do prawej): n butan i izobutan mają dwa C 4 H 10 izomery; cyklobutan i metylocyklopropano są dwa C 4 H 8 izomerów alkanów.
Bicyklo [1.1.0] butan jest jedynym C 4 H 6 alkanu i ma izomer alkanu; tetrahedrane (poniżej) jest jedynym C 4 H 4 alkanu itd ma alkanu izomer.

Alkanów o więcej niż trzech atomach węgla mogą być ustawione w różny sposób, tworząc izomery strukturalne . Najprostszym izomer alkanu jest taki, w którym atomy węgla są ułożone w pojedynczy łańcuch bez rozgałęzień. Ten izomer czasami nazywany n izomer ( n o „normalnej”, mimo że nie zawsze jest najczęściej). Jednak łańcuch atomów węgla może być rozgałęziony jedno lub więcej punktami. Liczba możliwych izomerów gwałtownie rośnie z liczbą atomów węgla. Na przykład, dla alkanów alifatycznych:

Rozgałęzione alkany mogą być chiralne . Przykładowo, 3-methylhexane i jego wyższe homologi są chiralne ze względu na centrum asymetrii przy atomie węgla numer 3. Poza alkanu izomerów łańcuch atomów węgla może stanowić jeden lub więcej pętli. Związki te zwane są cykloalkanów . Stereoizomery i cykliczne związki są wyłączone przy obliczaniu ilości izomerów powyżej.

Nomenklatura

IUPAC (systematyczny nazywania związków) do alkanów jest oparty na identyfikacji łańcuchów węglowodorowych. Nierozgałęzione, nasycone łańcuchy węglowodorowe o nazwie systematycznej z greckiego prefiksu liczbowej oznaczającą liczbę atomów węgla, a przyrostek „-ane”.

W roku 1866, August Wilhelm von Hofmann sugeruje nazewnictwo usystematyzować stosując całą sekwencję samogłosek A, E, I, O i U do utworzenia przyrostki -ane, -en, -ine (lub -yne) -on -une dla węglowodory C n H 2 n + 2 , C n H 2 n C n H 2 n -2 , C n H 2 n -4 , C n H 2 n -6 . Teraz, pierwsze trzy węglowodory nazwisko z pojedynczych, podwójnych i potrójnych wiązań; „-on” oznacza keton ; „ol” reprezentuje alkohol lub grupę OH; „oksy-” oznacza eter i odnosi się do dwóch atomów węgla, tlenu, tak że methoxymethane to nazwa IUPAC eteru dimetylowego .

To jest trudne lub niemożliwe, aby znaleźć związki z więcej niż jednym IUPAC nazwy. To dlatego, że krótsze łańcuchy przymocowane do dłuższych łańcuchach są prefiksy i konwencja zawiera wsporniki. Liczby w nazwie, odnoszące się do dwutlenku węgla, który grupa jest przyłączona do powinna być tak niska, jak to możliwe, tak, że 1 zakłada się, a zwykle pominięty nazwach związków organicznych z jednym bocznym grupy. Związki symetryczne będzie miał dwa sposoby dochodzenia do tej samej nazwie.

alkany liniowe

Prostołańcuchowe alkany czasami wskazuje przedrostek „ n -” (na normalne ), w którym nieliniową izomer istnieje. Chociaż nie jest to bezwzględnie konieczne, zastosowanie to jeszcze często w przypadku, gdy istnieje znaczna różnica we właściwościach między prostołańcuchowych i izomery rozgałęzione, na przykład, n -heksan lub 2- lub 3-metylopentanu. Alternatywne nazwy dla tej grupy są: parafiny liniowe lub N -paraffins .

Członkowie serii (pod względem liczby atomów węgla) nazywane są następująco:

metan
CH 4 - jeden atom węgla i cztery wodór
etan 
C, 2 H 6 - dwa atomy wodoru, a sześć
propan
C 3 H 8 - trzy atomy wodoru i 8
butan 
C 4 H 10 - cztery atomy wodoru i 10
pentan
C 5 H 12 - pięć atomów wodoru i 12
heksan 
C 6 H 14 - sześciu atomów wodoru i 14

Pierwsze cztery nazwy były pochodzące z metanolu , eteru , kwas propionowy i kwas masłowy , odpowiednio ( heksadekan jest czasami określany jako cetanowej). Alkanów o pięciu lub więcej atomach węgla, są nazywane przez dodanie sufiksu -ane do odpowiedniego liczbowej mnożnika prefiksu z elizji każdej samogłoski zaciskowej ( -a lub -o ) z podstawowym okresie numerycznym. Stąd, pentan , C 5 H 12 ; heksan , C 6 H 14 ; heptan , C 7 H 16 ; oktan , C 8 H 18 ; itd. Przedrostek jest zazwyczaj greckim, jednak alkanów o liczbie atomów węgla zakończony w dziewiątej, na przykład nonanu , użyj łacińskiego przedrostka nieprzestrzegania . Dla pełniejszego listy, patrz Lista alkanów .

rozgałęzionych alkanów

Ball-a-stick modelu z izopentanie (nazwa zwyczajowa) lub 2-metylobutan (nazwa systematyczna IUPAC)

Proste rozgałęzione alkany często mają nazwy zwyczajowe stosowania prefiksu do odróżnienia od liniowych alkanów, na przykład n- pentano , izopentan i neopentan .

Konwencje nazewnictwa IUPAC mogą być wykorzystywane do produkcji systematyczną nazwę.

Kluczowe etapy w nazewnictwie bardziej skomplikowanych rozgałęzionych alkanów są następujące:

  • Zidentyfikować najdłuższym łańcuchu atomów węgla,
  • Imię to najdłuższy łańcuch główny przy użyciu standardowych zasad nazewnictwa
  • Imię każdy łańcuch boczny zmieniając przyrostek nazwy alkanu z „-ane” na „ylo”
  • Ilość najdłuższy ciągły łańcuch w celu zapewnienia możliwie najniższych numerów bocznych łańcuchów
  • Numer i nazwa łańcuchy boczne przed nazwą łańcucha głównego
  • Jeśli istnieje wiele łańcuchów bocznych tego samego typu, należy użyć przedrostków takich jak „di” oraz „tri”, aby wskazać je jako takie, a liczba każdego z nich.
  • Dodaj nazwy łańcucha bocznego w kolejności alfabetycznej (pomijając „di-” itd prefiksy) zamówienie przed nazwą łańcucha głównego
Porównanie nomenklatury trzech izomerów C 5 H 12
Nazwa zwyczajowa n -pentano izopentan neopentan
Nazwa IUPAC pentan 2-metylobutan 2,2-dimetylopropan
Struktura Pentan-2D-skeletal.svg Izopentan-2D-skeletal.png Neopentan-2D-skeletal.png

Cykliczne węglowodory nasycone

Chociaż technicznie odróżnieniu od alkanów, ta klasa węglowodorów jest przez niektórych jako „alkany cykliczne”. Jak ich opis wskazuje, zawierają jeden lub więcej pierścieni.

Proste cykloalkany mają przedrostek „cyklo”, aby odróżnić je od alkanów. Cykloalkany, są nazywane zgodnie z ich niecyklicznych odpowiedników w odniesieniu do liczby atomów węgla w ich trzony, na przykład cyklopentan (C 5 H 10 ) jest cykloalkan o 5 atomach węgla, jak pentan (C 5 H 12 ), lecz są połączone w pięcioczłonowym pierścieniu. W podobny sposób, propanu i cyklopropanu , butanu i cyklobutanu itp

Podstawione cykloalkany nazywane są podobnie jak alkany - pierścień cykloalkanowy jest określony, a podstawniki są w zależności od ich pozycji w pierścieniu, z numeracją ustalonych przez regułami pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga .

Trywialne / nazwy zwyczajowe

Trywialne (nie systematyczny ) Nazwa dla alkanów jest parafiny . Wspólnie alkany znane są jako serii parafinowym . Trywialne nazwy związków są zwykle historycznych artefaktów. Zostały one wymyślone przed rozwojem systematycznych nazw i zostały zatrzymane z powodu znanego zastosowania w przemyśle. Cykloalkany nazywane są również nafteny.

Jest prawie pewne, że termin parafina wywodzi się z przemysłu petrochemicznego . Alkany rozgałęzione nazywane są izoparafiny . Użycie terminu „parafina” jest pojęciem ogólnym i często nie rozróżnia czystych związków i mieszanin izomerów , to jest związki o takim samym wzorze chemicznym , np, pentan i izopentan .

Przykłady

Następujące nazwy trywialne są zatrzymywane w systemie IUPAC:

Właściwości fizyczne

Wszystkie alkany są bezbarwne. Alkany o najniższym ciężarze cząsteczkowym są gazy, te średniej masie cząsteczkowej są cieczami, a największy są woskowatymi ciałami stałymi.

Tabela alkanów

alkan Formuła Temperatura wrzenia [° C] Temperatura topnienia [° C] Gęstość [g / cm 3 ] (przy 20 ° C )
Metan CH 4 -162 -182 0.000656 (gaz)
Etan C, 2 H 6 -89 -183 0,00126 (gaz)
propan C 3 H 8 -42 -188 0,00201 (gaz)
Butan C 4 H 10 0 -138 0,00248 (gaz)
pentan C 5 H 12 36 -130 0,626 (ciecz)
heksan C 6 H 14 69 -95 0,659 (ciecz)
heptan C 7 H 16 98 -91 0,684 (ciecz)
Oktan C 8 H 18 126 -57 0,703 (ciecz)
nonan C 9 H 20 151 -54 0,718 (ciecz)
dekano C 10 H 22 174 -30 0,730 (ciecz)
undekanu C 11 H 24 196 -26 0,740 (ciecz)
dodekan C 12 H 26 216 -10 0,749 (ciecz)
pentadekan C 15 H 32 270 9.95 0,769 (ciecz)
heksadekan C 16 H 34 287 18 0,773 (ciecz)
heptadekano C 17 H 36 303 21,97 0,777 (ciecz)
ikozan C 20 H 42 343 37 solidny
Triacontane C 30 H 62 450 66 solidny
Tetracontane C 40 H 82 525 82 solidny
Pentacontane C 50 H 102 575 91 solidny
Hexacontane C 60 H 122 625 100 solidny

Temperatura wrzenia

Topnienia (niebieskiej), a temperatury wrzenia (pomarańczowy) punktów pierwszych 16 n -alkanów w ° C.

Alkany doświadczenie międzycząsteczkowe siły van der Waalsa . Silniejsze międzycząsteczkowe siły van der Waalsa budzić większych temperatur wrzenia alkanów.

Istnieją dwa wyznaczniki dla siły van der Waalsa:

  • ilość elektronów otaczających cząsteczkę , co zwiększa o masie cząsteczkowej w alkanów
  • powierzchnia cząsteczce

Pod standardowych warunkach , z chlorkiem 4 do C 4 H 10 alkany są gazami; z C 5 H 12 do C 17 H 36 są cieczami; C i po 18 H 38 są one ciałami stałymi. Ponieważ temperatura wrzenia alkanów określa się przede wszystkim masy, nie powinna być zaskoczeniem, że temperatura wrzenia jest prawie liniową zależność wielkości ( masy cząsteczkowej ) cząsteczki. Jako zasada, temperatura wrzenia 20-30 ° C podnosi się do każdego węgla dodanego do łańcucha; Ta zasada odnosi się do drugiej serii homologicznej.

Alkanu o łańcuchu prostym będzie mieć temperaturę wrzenia wyższą niż alkanem rozgałęzionym łańcuchu ze względu na większą powierzchnię w kontakcie, a tym samym większe siły van der Waalsa, pomiędzy sąsiednimi cząsteczkami. Na przykład, porównać izobutan (2-metylopropan) i n-butan (butano), o temperaturze wrzenia -12 i 0 ° C i 2,2-dimetylobutan 2,3-dimetylobutan o temperaturze wrzenia w 50 ° C i 58 ° C, odpowiednio , Dla tego ostatniego przypadku dwóch cząsteczek 2,3-dimetylobutan może „blokada” do siebie, lepiej niż w kształcie krzyża 2,2-dimetylobutan, stąd większej siły Van der Waalsa.

Z drugiej strony, cykloalkanów mają zazwyczaj wyższą temperaturę wrzenia niż ich liniowych odpowiedników powodu zamkniętych konformacji cząsteczek, które nadają płaszczyznę międzycząsteczkowe kontaktu.

Temperatury topnienia

W topnienia alkanów się podobną tendencję do temperatur wrzenia tych samych powodów, jak przedstawiono powyżej. Oznacza to, że (wszystkie inne rzeczy są równe) większa cząsteczka, tym wyższa temperatura topnienia. Jest jedna istotna różnica między punktami wrzenia i temperatury topnienia. Substancji stałych i bardziej sztywne niż stałą strukturę cieczy. Ta sztywna struktura wymaga energii do rozbicia. Zatem lepiej ułożyła stałe konstrukcje wymagają więcej energii do rozbicia. Do alkanów, można to zobaczyć na wykresie powyżej (to jest, niebieski). Nieparzyste alkany mają mniejszą tendencję w temperaturach topnienia niż parzystych alkanów. Jest tak, ponieważ nawet numerowane alkany opakowanie dobrze się w fazie stałej, tworząc dobrze uporządkowaną strukturę, co wymaga większej ilości energii do rozbicia. Nieparzyste alkany pakować słabiej a więc „luźniejsze” zorganizowana struktura pakowania stałe wymaga mniej energii do rozbicia.

Temperatury topnienia alkanów o rozgałęzionym łańcuchu może być wyższa lub niższa niż w przypadku odpowiednich alkanów o prostym łańcuchu, także w zależności od zdolności alkanu mowa dobrze pakować w fazie stałej: Jest to szczególnie prawdziwe w odniesieniu do izoalkanów (2 dimetylowe izomery), które często mają temperaturę topnienia wyższą niż analogi liniowych.

Przewodność i rozpuszczalność

Alkany nie przewodzą prądu w jakikolwiek sposób, ani nie są one zasadniczo spolaryzowane przez pole elektryczne . Z tego powodu, że nie tworzą wiązania wodorowe i są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach polarnych, takich jak woda. Ponieważ wiązania wodorowe między poszczególnymi cząsteczkami wody są wyrównane z dala od alkanowej cząsteczki współistnienie alkanu i wody prowadzi do wzrostu w porządku cząsteczkowego (zmniejszenie entropii ). Ponieważ nie ma istotnego wiązania pomiędzy cząsteczkami wody i alkanów cząsteczkami, przy czym druga zasada termodynamiki wynika, że to zmniejszenie entropii powinna być zminimalizowana poprzez zminimalizowanie kontaktu pomiędzy alkanu i wody: alkany mówi się, że hydrofobowe , że one odpychają się wodę.

Ich rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych, ma stosunkowo dobre, właściwość, która jest nazywana lipofilowość . Różne alkany są, na przykład, zmieszać w dowolnej proporcji między sobą.

Gęstość alkanów zazwyczaj rośnie wraz ze wzrostem liczby atomów węgla, lecz wciąż mniejsza niż dla wody. Stąd alkany tworzą górną warstwę w mieszaninie alkan-woda.

geometria molekularna

sp 3 -hybridization w metan .

Struktura cząsteczkowa alkanów bezpośrednio wpływa na ich właściwości fizyczne i chemiczne. Wywodzi się z konfiguracji elektronowej z węgla , który ma cztery elektronów wartościowości . Atomy węgla w alkanów zawsze sp 3 -hybridized, to znaczy, że elektronów walencyjnych mówi się w czterech równoważnych orbitali pochodzących od kombinacji 2S orbitalnych trzech 2p orbitali. Orbitale te, które mają identyczne energie są usytuowane przestrzennie w postaci czworościanu , kąt cos -1 (- 1 / 3 ) ≈ 109,47 ° między nimi.

Długości wiązań i kąty wiązań

Alkan cząsteczka posiada tylko pojedyncze wiązania C-H i C-C. Były wynikiem nakładania się na sp 3 orbitalnej węgla z 1S orbitalnych wodoru; ten ostatni przez nakładanie dwóch sp 3 orbitali na różnych atomach węgla. Wiązanie długości wynoszą 1,09 x 10 -10  m dla wiązania C-H i 1,54 x 10 -10  m dla wiązania C-C.

Tetraedrycznej struktura metanu.

Układ przestrzenny wiązań jest podobny do tego z czterech sp 3 orbitale-tetraedrycznie są rozmieszczone, o kącie 109.47 ° pomiędzy nimi. Wzory strukturalne, które stanowią obligacje jako prostopadłe do siebie, podczas gdy zarówno wspólne i użyteczne, nie odpowiadają rzeczywistości.

Struktura

Wzór strukturalny i kąty wiązań z reguły nie są wystarczające, aby w pełni opisać geometrię cząsteczki. Istnieje jeszcze stopień swobody dla każdego wiązania węgiel-węgiel: trudny kąt skręcenia pomiędzy atomami lub grupami, związane z atomami na każdym końcu wiązania. Układ przestrzenny opisany poprzez kąty skręcenia cząsteczki jest znany jako konformacji .

Newman projekcje dwóch konformacji etanu: przyćmiła na lewo, zachwiał się po prawej stronie.
Modele ball-and-Stick dwóch rotamerów etanu

Etan stanowi najprostszy przypadek do badania konformacji alkanów, ponieważ istnieje tylko jedno wiązanie C-C. Jeśli ktoś patrzy oś wiązania C-C, będzie widać tzw projekcji Newmana . Atomy wodoru w przednich i tylnych atomach węgla o kąt 120 ° między nimi, w wyniku czego z występem podstawy czworościanu na płaskiej powierzchni. Jednakże, kąt skręcenia pomiędzy danym atomem wodoru przyłączonym do atomu węgla z przodu i w danym atom wodoru przyłączony do atomu węgla tylnej może zmieniać się swobodnie między 0 ° i 360 °. Jest to konsekwencją swobodnego obrotu wokół węgiel-węgiel pojedynczym wiązaniem. Mimo tej pozornej wolności, tylko dwa ograniczenia konformacji są ważne: przyćmione konformacji i schodkowe konformacji .

Dwie konformacje, znane również jako rotamery , różnią się energią: schodkowe ukształtowanie jest 12,6 kJ / mol niższa energii (bardziej stabilne) niż zaćmionego konformacji (najmniej stabilna).

Różnica w energii pomiędzy obu konformacjach, znany jako energii skrętnego jest niska w porównaniu z energią cieplną cząsteczki etanu w temperaturze otoczenia. Istnieje stałe obrót wokół wiązania C-C. Czas potrzebny do cząsteczki etanu przejście z jednego przestawnego konformacji do drugiej, co odpowiada rotacji jednego CH 3, grupę o 120 ° w stosunku do drugiego, jest rzędu 10 -11  sekund.

Przypadek wyższych alkanów jest bardziej skomplikowany, ale opiera się na podobnych zasadach, z antiperiplanar konformacja zawsze jest najbardziej uprzywilejowanych wokół każdego wiązania węgiel-węgiel. Z tego powodu, alkany są zwykle wyświetlane w układzie zygzakowatym w diagramach lub w modelach. Rzeczywista struktura będzie zawsze różnią się nieco od tych wyidealizowanych form, gdyż różnice energii między konformacji są małe w porównaniu do energii cieplnej cząsteczek: cząsteczki alkanu nie mają stałą formę strukturalną, niezależnie modele mogą sugerować.

właściwości spektroskopowe

Praktycznie wszystkie związki organiczne zawiera wiązania węgiel-węgiel i węgiel-wodór, a więc wykazują pewne cechy alkanów w ich widm. Alkany odznaczają mając innych grup, a zatem w przypadku braku innych cech charakterystycznych spektroskopowe inną grupę funkcyjną, takich jak -OH , -CHO , -COOH, etc.

spektroskopia w podczerwieni

Węgiel i wodór w trybie rozciągania daje silną absorpcję pomiędzy 2850 i 2960  cm -1 , zaś węgiel-węgiel w trybie rozciągania absorbuje pomiędzy 800 i 1300 cm -1 . Węgiel i wodór trybu zginania zależy od charakteru grupy: grupy metylowe pokazują prążki w 1450 cm -1 i 1375 cm -1 , a grup metylenowych pokazują prążki w 1465 cm -1 i 1450 cm -1 . Łańcuchy węglowe o więcej niż czterech atomach węgla, wykazują słabą absorpcję przy około 725 cm -1 .

spektroskopia NMR

Rezonanse protonowe alkanów są zwykle w hemibursztynianu H = 0,5-1,5. Węgiel-13 rezonanse zależy od liczby atomów wodoru związanych z atomem węgla: hemibursztynianu C = 8-30 (pierwotne, metyl, CH 3 ), 15-55 (średnie metylenu, -CH 2 -), 20-60 (trzeciorzędową methyne C-H) i czwartorzędowe. Węgiel-13 rezonansowa czwartorzędowych atomów węgla, jest charakterystyczny słaba, ze względu na brak w badaniach jądrowego efektu Overhausera i długim czasie relaksacji i mogą być pominięte w słabych próbki lub próbki, które nie były prowadzone na tyle długo.

Spekrtometria masy

Alkany mają wysoką energię jonizacji i jon cząsteczkowy wynosi zazwyczaj słabe. Wzór fragmentacji może być trudne do interpretacji, ale w przypadku alkanów o rozgałęzionych łańcuchach, łańcuch węglowy jest korzystnie cięty w trzeciorzędowych lub czwartorzędowych atomów węgla, ze względu na względną trwałość otrzymanych wolnych rodników . Fragment związana z utratą jednej grupy metylowej ( M  - 15) jest często występują, a pozostałe fragmenty są często rozmieszczonych w odstępach czternastu jednostek masowych, odpowiadającej sekwencyjnej utraty CH 2 grupach.

Właściwości chemiczne

Alkany są słabo reaktywne względem innych substancji jonowych, i polarnych. Stałą dysocjacji kwasowej (pKa ) wartości wszystkich alkanów powyżej 60, a tym samym są one praktycznie obojętny w stosunku do kwasów i zasad (patrz kwasy węglowe ). Ta obojętność jest źródłem terminu parafiny (w znaczeniu tu o „braku powinowactwa”). W ropy alkanów, cząsteczki pozostają niezmienione chemicznie milionów lat.

Jednakże reakcje redoks alkanów, zwłaszcza z tlenem i chlorowców, możliwe są atomy węgla są silnie zmniejszonym stanie; w przypadku metanu, jak najniższym stopniu utlenienia na węglu (-4) została osiągnięta. Reakcji z tlenem ( jeśli występuje w ilości wystarczającej do spełnienia reakcji stechiometrii ) prowadzi do spalania, bez dymu, tworząc dwutlenek węgla i wodę. Wolnorodnikowe chlorowcowania reakcje występują halogenami, co prowadzi do produkcji halogenoalkanów . Ponadto, alkany, które wchodzi w interakcję z i wiążą się pewne kompleksy metali przejściowych na aktywację wiązania C-H .

Wolne rodniki , cząsteczki z niesparowanymi elektronami, odgrywają ważną rolę w większości reakcji z alkanów, takie jak pękanie i reformacja którym alkany długołańcuchowych alkanów są przekształcane w krótszym łańcuchu i alkanów o prostym łańcuchu na izomery o rozgałęzionym łańcuchu.

W wysoce rozgałęzionych alkanów, kąt wiązanie może znacznie różnić się od wartości optymalnej (109,5 °), w celu umożliwienia przejścia różnych grup wystarczającą przestrzeń. Powoduje to, że napięcie w cząsteczce, znane jako zawady przestrzennej , można znacznie zwiększyć reaktywność.

Reakcji z tlenem (reakcja spalania)

Wszystkie alkany reaguje z tlenem w spalania reakcji, ale stają się one coraz trudniejsze do zapłonu jako liczba atomów węgla wzrasta. Ogólne równanie dla całkowitego spalania jest:

C N H 2 n + 2 + ( 3 / 2 n  +  1 / 2 ) O 2 → ( n  + 1) H 2 O + n  CO 2
lub C N H 2 n + 2 + ( 3 n + 1 / 2 ) O 2 → ( n  + 1) H 2 O + n  CO 2

Z powodu braku wystarczającej ilości tlenu, tlenek węgla, lub nawet sadzy może być utworzony, jak to pokazano poniżej:

C N H 2 n + 2 + ( n  +  1 / 2O 2 → ( n  + 1) H 2 O + N  CO
C N H 2 n + 2 + ( 1 / 2 n  +  1 / 2O 2 → ( n  + 1) H 2 O + n  C

Na przykład metan :

2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
CH 4 + 3 / 2  O 2 → CO + 2 H 2 O

Zobacz alkanu ciepła tabeli formacji do szczegółowych danych. Średnia entalpia spalania , Δ C H na alkanów zwiększa się o około 650 kJ / mol i na CH 2 grupy. Alkany rozgałęzione mają niższe wartości hemibursztynianu c H niż alkanów o prostym łańcuchu o tej samej liczbie atomów węgla, i mogą być postrzegane jako nieco bardziej stabilny.

Reakcje halogenami

Alkany reagują z halogenów w tak zwanych wolnych rodników chlorowcowania reakcji. Atomy wodoru alkanu stopniowo zastąpiono atomami halogenu. Wolne rodniki są to reaktywne, które uczestniczą w reakcji, co zazwyczaj prowadzi do mieszaniny produktów. Reakcja jest silnie egzotermiczna i może prowadzić do eksplozji.

Reakcje te są ważnym szlakiem przemysłowy fluorowcowane węglowodory. Istnieją trzy etapy:

  • Inicjacja rodniki halogenowe formie przez homolysis . Zazwyczaj, wymagana jest energia w postaci ciepła lub światła.
  • Reakcja łańcuchowa lub propagacja odbywa się wtedy, rodnik halogenowy Abstracts wodoru z alkanu, otrzymując alkilowej. Ten reaguje dalej.
  • Terminacji łańcucha przy czym rodniki rekombinacji.

Doświadczenia wykazały, że wszystkie chlorowcowania daje mieszaninę wszystkich możliwych izomerów, co oznacza, że ​​wszystkie atomy wodoru są podatne na reakcję. Wytworzoną mieszaninę, lecz nie jest mieszaniną statystycznego: średnie i trzeciorzędowe atomy wodoru są zastąpione korzystnie z uwagi na większą stabilność drugorzędowych i trzeciorzędowych wolnych rodników. Przykładem może być postrzegane w monobromination propanu:

Monobromination propanu

Pękanie

Pękanie przerw większych cząsteczek na mniejsze. Może to być wykonane z zastosowaniem metody termiczne lub katalityczne. Proces krakingu termicznego następuje homolytic mechanizm z utworzeniem wolnych rodników . Proces krakingu katalitycznego polega na obecności kwasu katalizatora (kwasy zwykle stałe, takie jak krzemionka-tlenek glinu i zeolity ), które promują heterolitycznego (asymetryczny) rozrywanie wiązań dających par jonów przeciwnych znakach, zazwyczaj karbokationem i bardzo niestabilnej wodorku anion , Węgla umiejscowionego wolne rodniki i kationy stanowią zarówno wysoce nietrwałe i ulegają procesów przegrupowania łańcuchem C-C rozszczepiania w pozycji beta (czyli krakowania) i wewnątrz- i międzycząsteczkowego transferu wodoru lub wodorek transferu. W obydwu procesach, odpowiednie reaktywne produkty pośrednie (rodniki, jony) jest stale regenerowany, i dlatego postępowanie zgodnie z Samonamnażające mechanizmu łańcuchowego. Łańcuch reakcji jest ostatecznie zakończony lub rodnik jonowy rekombinacji.

Izomeryzacji i reformacja

Dragan i jego kolega byli pierwszymi zgłosić o izomeryzacji w alkanów. Izomeryzacji i reformacja są procesy, w którym alkany prostołańcuchowe ogrzewa się w obecności platynowego katalizatora. W izomeryzacji alkany się izomery o rozgałęzionym łańcuchu. Innymi słowy, nie utraci żadnych atomów węgla i atomów wodoru, przy zachowaniu tej samej masie cząsteczkowej. W reformowaniu, alkany się cykloalkany lub węglowodory aromatyczne , wydzielając wodór, jako produktu ubocznego. Oba te procesy podniesienia liczby oktanowej substancji. Butanu najczęściej alkanu, co jest dodawane w ramach procesu izomeryzacji, a to sprawia, że wiele rozgałęzionych alkanów o wysokiej liczbie oktanowej.

Inne reakcje

Alkany będzie reagować z parą wodną w obecności niklu katalizatora z wytworzeniem wodoru . Alkany mogą być chlorosulfonowego i nitrowane , chociaż obie reakcje wymagają szczególnych warunków. Fermentacji alkanów do kwasów karboksylowych ma pewne znaczenie techniczne. W reakcji Reed , dwutlenek siarki , chloru i światło konwersji węglowodorów do chlorków kwasów sulfonowych . Nukleofilowe abstrakcji może być wykorzystywana do oddzielania alkanu z metalu. Grupy alkilowe mogą być przekazywane z jednej substancji na drugą przez transmetalację reakcji.

Występowanie

Występowanie alkanów we Wszechświecie

Metan i etan nadrobić niewielką część Jupiter atmosferze „s
Wydobywanie ropy naftowej, które zawierają różne węglowodory oraz alkany

Alkany tworząc małą część z atmosfery na zewnętrzne planety gaz, taki jak Jupiter (0,1% metanu, 2  ppm etan), Saturna (0,2% metanu, 5 ppm etan) Urana (1,99% metanu, 2.5 ppm etanu) i Neptune ( 1,5% metanu, etanu 1,5 ppm). Tytan (1,6% metanu) satelita Saturna, badano przez Huygens sondy , która wykazała, że środowisko Titan okresowo pada ciekłego metanu na powierzchni księżyca. Również na Tytana misji Cassini obrazowane sezonowe metan / etan jezior w pobliżu regionów polarnych Titan. Metan i etan wykryto również w ogona komety Hyakutake . Analiza chemiczna pokazała, że liczebności etanu i metanu, były w przybliżeniu równe, co uważa się, że oznacza to, że produkt utworzony w lody międzygwiezdnej przestrzeni od Sun, które są lotne odparowano tych cząsteczek. Alkany nie wykryto również w meteorytach takich jak węgiel chondrytów .

Występowanie alkanów na Ziemi

Ślady metanu (około 0,0002% lub 1745 ppb) występują w atmosferze ziemskiej, wytwarzane głównie przez metanogennych mikroorganizmów, takich jak archeowce w jelitach zwierząt przeżuwających.

Najważniejsze źródła handlowe alkanów są gaz ziemny i olej . Gaz ziemny zawiera głównie metan i etan, o pewnym propanu i butanu : olej jest mieszaniną ciekłych alkanów i innych węglowodorów . Węglowodory te zostały utworzone, gdy zwierzęta morskie i rośliny (zooplankton i fitoplankton) umarł i opadł na dno dawnych mórz i były pokryte osadami w beztlenowym środowisku i przekształcone przez wiele milionów lat w wysokiej temperaturze i pod wysokim ciśnieniem do ich obecnej formie. Gaz ziemny co spowodowało na przykład, spośród następujących reakcji:

C 6 H 12 O 6 → ch3 4 + 3CO 2

Te złoża węglowodorów, zebrane porowate skały uwięzione pod nieprzepuszczalnych mocujących skał zawierać handlowe pól naftowych . Zostały one utworzone przez miliony lat i po wyczerpaniu nie mogą być łatwo wymieniane. Wyczerpywanie się złóż węglowodorów tych jest podstawą do tego, co jest znane jako kryzys energetyczny .

Metan jest również obecny w tym, co nazywa się biogaz , produkowane przez zwierzęta i rozkładającą materii, co jest możliwe źródło energii odnawialnej .

Alkany, mają niską rozpuszczalność w wodzie, tak, że zawartość w oceanach jest niewielkie; Jednakże, w warunkach wysokiego ciśnienia i niskiej temperatury (na przykład w dolnej części oceanach), metan może współ-krystalizować z wodą, z wytworzeniem stałej klatrat metanu (hydrat metan). Mimo to nie może być wykorzystywana w celach handlowych w chwili obecnej ilość palnego energii ze znanych polach metanowych klatratu przekracza zawartość energetyczną wszystkich naturalnych złóż gazu i ropy naftowej razem wzięte. Metan ekstrahowano z metanu klatratu jest więc, kandydat na paliwo przyszłości.

występowanie biologiczny

Acykliczne alkany występują w przyrodzie w różnych sposobów.

Bakterie i archaea
Metanogennych archaea w jelitach tej krowy są odpowiedzialne za niektóre z metanu w atmosferze ziemskiej.

Niektóre rodzaje bakterii może metabolizować alkany: wolą parzyste łańcuchy węglowe, ponieważ są one łatwiejsze do degradacji niż łańcuchy nieparzystych.

Z drugiej strony, pewne archeowce , że metanogenów , wytwarzają wielkie ilości metanu w wyniku metabolizmu dwutlenku węgla lub innych utlenionych związków organicznych. Energia jest uwalniana przez utlenianie wodoru :

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2 H 2 O

Metanogenów są również producenci gazu bagnach w podmokłych i zwolnić około dwóch miliardów ton metanu rocznie-atmosferycznym zawartości tego gazu jest produkowane prawie wyłącznie przez nich. Wyjście metanu bydła i innych zwierząt roślinożernych , które mogą uwolnić od 30 do 50 litrów na dzień, a na termity , również ze względu na metanogenów. Wytwarzają one również to najprostszy wszystkich alkanów w jelitach człowieka. Metanogennych archeowce są, a tym samym na końcu cyklu węgla , z węgla, które są uwalniane do atmosfery po zostały ustalone w fotosyntezie . Jest prawdopodobne, że nasze obecne złoża gazu ziemnego powstały w podobny sposób.

Grzyby i rośliny

Alkany również odgrywać pewną rolę, jeśli niewielką rolę w biologii trzech eukariotycznych grup organizmów: grzybów , roślin i zwierząt. Niektóre wyspecjalizowane drożdże, na przykład Candida tropicale , Pichia sp., Rhodotorula sp., Można używać alkany jako źródło węgla i energii. Grzyb Amorphotheca resinae preferuje alkany o dłuższych łańcuchach w paliwa lotniczego i może spowodować poważne problemy dla statków powietrznych w regionach tropikalnych.

W roślinach, alkany długołańcuchowe stałe znajdują się w naskórek roślin i epicuticular wosku wielu gatunków, ale są rzadko głównymi składnikami. Chronią one roślinę przed utratą wody, zapobiega wypłukiwaniu ważnych minerałów przez deszcz i chronić przed bakteriami, grzybami i innymi szkodliwymi owadami. Łańcuchy węglowe w alkanów roślin zazwyczaj nieparzyste od 27 do 33 atomów węgla w długości i są wytwarzane przez rośliny przez dekarboksylację parzystych kwasów tłuszczowych . Dokładny skład warstwy wosku nie wyłącznie zależne od gatunku, lecz także zmienia się wraz z porami roku i czynnikami środowiskowymi takimi jak warunkach oświetlenia, temperatury i wilgotności.

Bardziej lotne krótkołańcuchowe alkany są również produkowane przez i znalazł się w tkankach roślinnych. Jeffrey sosna zauważyć wytwarzania niezwykle wysokich poziomów n - heptanu w jego żywicy, w związku z czym jego Destylat wyznaczony jako punkt zerowy dla jednego oktanowej . Kwiatowy zapach również od dawna wiadomo, że zawierają lotne składniki alkanosulfoniany, a n - nonan, to istotny składnik zapachu niektórych róż . Emisja lotnych i gazowych alkanów, takich jak etan , pentan i heksan przez rośliny także udokumentowana w niskich poziomach, chociaż na ogół nie są uważane za główny składnik zanieczyszczeń powietrza biogennych.

Oleje roślinne, mogą także zawierać niewielkie ilości biogennych alkanów o szerokim spektrum liczbie atomów węgla, przede wszystkim 8 do 35, zwykle osiągając w niskiej do górnej 20s z stężeniu do kilkudziesięciu miligramów na kilogram (części na milion wagowo) oraz czasami ponad sto na całkowitą frakcję alkanu.

Zwierząt

Alkany w produktach zwierzęcych, ale są mniej ważne niż nienasycone węglowodory. Jednym z przykładów jest olej z wątroby rekina, która jest o około 14% pristan (2,6,10,14-tetramethylpentadecane C 19 H 40 ). Są one ważne, ponieważ feromony , materiałów chemiczny przekaźnik, na których owady są uzależnione do komunikacji. U niektórych gatunków, np chrząszcza nośnej Xylotrechus Colonus , pentacosane (C 25 H 52 ), 3-methylpentaicosane (C 26 H 54 ) i 9-methylpentaicosane (C 26 H 54 ) przesyłane są w kontakcie ciała. Z innymi, takie jak tsetse okienna morsitans Glossina morsitans feromonem zawiera czteroznakowy alkany 2-methylheptadecane (C 18 H 38 ), 17,21-dimethylheptatriacontane (C 39 H 80 ), 15,19-dimethylheptatriacontane (C 39 H 80 ) oraz 15,19,23-trimethylheptatriacontane (C 40 H 82 ) i działa zapachem przy większych odległościach. Waggle-dancing pszczoły produkują i uwalniają dwa alkany, tricosane i pentacosane.

relacje ekologiczne

Wczesne pająk storczyk ( sphegodes Ophrys )

Jednym z przykładów, w którym oba alkany roślinnych i zwierzęcych odgrywa rolę, jest relacja pomiędzy ekologiczny pszczoły piasku ( Andrena nigroaenea ) i storczyków wcześnie pająka ( sphegodes Ophrys ); ten ostatni jest uzależniona od zapylania tych pierwszych. Pszczoły Piasek używać feromonów w celu identyfikacji mate; W przypadku A. nigroaenea , że kobiety emitują mieszaninę tricosane (C 23 H 48 ) pentacosane (C 25 H 52 ) oraz heptacosane (C 27 H 56 ) w stosunku 3: 3: 1, a mężczyźni są przyciągane przez konkretnie tego zapachu. Orchidea korzysta z tego rozwiązania, aby uzyskać godowym samiec bee gromadzenie i rozpowszechnianie jej pyłku; części jego kwiat nie tylko przypominają wygląd pszczół piasku, ale również produkują duże ilości trzech alkanów w tym samym stosunku, jak żeńskich pszczół piaskowych. W rezultacie, wiele mężczyźni są zwabiony do kwitnie i próbują kopulować ze swojego wyimaginowanego partnera: chociaż ten wysiłek nie jest uwieńczone sukcesem na pszczoły, pozwala na storczyka przenieść swój pyłek, który zostanie rozproszony po odejściu sfrustrowany mężczyzna różne kwiaty.

Produkcja

rafinacji ropy naftowej

Jak wspomniano wcześniej, najważniejszym źródłem alkanów jest gaz ziemny i ropa naftowa . Alkany są oddzielone w rafinerii przez destylację frakcyjną i przetworzone na wiele różnych produktów.

Fischer-Tropscha

Proces Fischera-Tropscha jest sposób syntezy węglowodorów ciekłych oraz alkany, z tlenku węgla i wodoru. Sposób ten stosuje się do wytwarzania substytutów destylatów ropy naftowej .

przygotowanie laboratorium

Istnieje zazwyczaj niewiele potrzeba alkanów być syntetyzowane w laboratorium, ponieważ zwykle są one dostępne w handlu. Ponadto, alkany są zwykle reaguje chemicznie lub biologicznie i nie ulegają grup funkcyjnych czysty. Gdy alkany są wytwarzane w warunkach laboratoryjnych, to często jest produktem ubocznym reakcji. Na przykład, stosowanie n -butylolitu w postaci mocnej zasady daje sprzężony kwas, n butanu jako produkt uboczny:

C 4 H 9 Li + H 2 O → C 4 H 10 + LiOH

Jednakże, czasami może być pożądane, aby fragment cząsteczki do alkanu jak funkcjonalność ( alkilo grupa) przy użyciu powyższych lub podobne metody. Na przykład, grupa etylowa, grupę alkilową; gdy jest przyłączony do hydroksylowej grupy daje etanolu , która nie jest alkan. Aby to zrobić, najbardziej znane są metody uwodornienia z alkenów :

RCH = CH 2 + H 2 → RCH 2 CH 3      (R = alkil )

Alkanów lub grupy alkilowe mogą również być wytwarzane bezpośrednio z halogenkami alkilowymi w reakcji Corey, House-Posner-Whitesides . Barton McCombie deoksygenacji usunięcie grupy hydroksylowej z alkoholami, np

Barton-McCombie schemat deoksygenację

i redukcja, metodą Clemmensena, usuwa grupy karbonylowe aldehydów i ketonów z wytworzeniem alkanów lub alkilo-podstawione związki np

Clemmensen Redukcja

Aplikacje

Wnioski alkanów zależy od liczby atomów węgla. Pierwsze cztery alkany są wykorzystywane głównie do celów ogrzewania i gotowania, a w niektórych krajach do produkcji energii elektrycznej. Metan i etan są głównymi składnikami gazu ziemnego; są zwykle przechowywane jako gazy pod ciśnieniem. Jest jednak łatwiej transportować jako ciecze: wymaga kompresję i chłodzeniu gazu.

Propan i butan są gazami pod ciśnieniem atmosferycznym, które mogą przejść w stan ciekły przy stosunkowo niskim ciśnieniu i są powszechnie znane jako skroplony gaz naftowy (LPG). Propan jest stosowany w palnikach gazowych propan i jako paliwo do pojazdów drogowych, butan w grzejniki i jednorazowych zapalniczek. Oba są stosowane jako materiały pędne w aerozolach .

Z pentanu do oktan alkany są bardzo lotne ciecze. Są one stosowane jako paliwa w silnikach spalinowych , ponieważ łatwo odparowują przy wejściu do komory spalania, bez tworzenia kropelek, które mogą pogorszyć jednorodność spalania. Rozgałęzione alkany są korzystne, ponieważ są one mniej podatne na przedwczesny zapłon, co powoduje pukanie , niż ich homologi o łańcuchu prostym. Ta skłonność do przedwczesnego zapłonu mierzony oktanowej paliwa, w którym 2,2,4-trójmetylopentan ( izooktan ) ma dowolną wartość równą 100, i heptanu ma wartość zero. Oprócz zastosowania jako paliwo, środkowy alkany są również dobre rozpuszczalniki dla substancji niepolarnych.

Alkanów z nonanu do, na przykład, heksadekan (alkan zawierający szesnaście atomów węgla) stanowią ciecze o większej lepkości , mniej odpowiednie do stosowania w benzynie. Tworzą zamiast większą część oleju napędowego i paliwa lotniczego . Oleje napędowe charakteryzują się liczby cetanowej , cetanowej będącego dawna nazwa heksadekanu. Jednakże, wyższe temperatury topnienia tych alkany mogą powodować problemy w niskich temperaturach, a w obszarach biegunowych, w którym paliwo jest za gruba, by przepływ poprawnie.

Alkanów z heksadekanu do góry tworząc najważniejsze składniki oleju napędowego i oleju smarującego . W tym ostatnim funkcji działają równocześnie jako środki przeciwkorozyjne, ponieważ ich hydrofobowy charakter oznacza, że woda nie może dotrzeć do powierzchni metalu. Wiele stałe alkany znaleźć zastosowanie jako wosk parafinowy , na przykład, w świece . Nie należy mylić jednak z prawdziwego wosku , który składa się głównie z estrami .

Alkany o długości łańcucha od około 35 lub więcej atomów węgla, można znaleźć w bitumie , używane na przykład do budowy nawierzchni drogowej. Jednakże wyższe alkany mają niewielką wartość i są zazwyczaj podzielone na niższych alkanów przez pękanie .

Niektóre z syntetycznych polimerów , takich jak polietylen i polipropylen są alkany łańcuchy zawierające setki tysięcy atomów węgla. Materiały te są wykorzystywane w niezliczonych zastosowaniach, a miliardy kilogramów tych materiałów są wykonane i wykorzystane każdego roku.

przemiany w środowisku

Alkany, są chemicznie obojętne, niepolarne bardzo cząsteczki, które nie są bardzo reaktywne w związkach organicznych. Ta obojętność daje poważne problemy ekologiczne, jeśli są one uwalniane do środowiska. Ze względu na brak grupy funkcyjne i niską rozpuszczalność w wodzie, alkany wykazują słabą biodostępność dla mikroorganizmów.

Istnieją jednak pewne mikroorganizmy posiadające zdolność metaboliczną do wykorzystania n-alkanów jak oba źródła węgla i energii. Pewne gatunki bakterii są wysoce wyspecjalizowane w rozkładzie alkany; te są określane jako hydrocarbonoclastic bakterii.

zagrożenia

Metan jest palny, wybuchowy i niebezpieczny wdychać, gdyż jest to bezbarwny, bezwonny gaz, szczególną ostrożność należy podjąć wokół metanu. Etan jest również niezwykle łatwopalne, niebezpieczne wdech i wybuchowy. Obie te mogą spowodować uduszenie. Podobnie, propan jest palny i wybuchowy. To może powodować senność lub utratę przytomności w następstwie wdychania. Butan ma te same zagrożenia, by sądzić, jak propan.

Alkany stanowią również zagrożenie dla środowiska. Rozgałęzione alkany mają niższe niż biodegradacji nierozgałęzione alkany. Jednak metan jest uznana za najbardziej niebezpiecznego gazu cieplarnianego. Chociaż ilość metanu w powietrzu jest niska, to nie stanowi zagrożenia dla środowiska.

Zobacz też

Referencje

Dalsza lektura