Alkohol allilowy - Allyl alcohol

Alkohol allilowy
Formuła szkieletowa
Model kulowo-kijowy
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Prop-2-en-1-ol
Inne nazwy
Alkohol allilowy
2-Propen-1-ol
1-Propen-3-ol Karbinol
winylu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3DMet
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.156 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1098
  • InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 sprawdzaćTak
    Klucz: XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
    Klucz: XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYAC
  • C=CCO
Nieruchomości
C 3 H 6 O
Masa cząsteczkowa 58,080  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny bezbarwna ciecz
Zapach musztardowy
Gęstość 0,854 g/ml
Temperatura topnienia -129°C
Temperatura wrzenia 97 ° C (207 ° F; 370 K)
Mieszalny
Ciśnienie pary 17 mmHg
Kwasowość (p K a ) 15,5 (H 2 O)
-36,70 x 10 -6 cm 3 / mol
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa Zewnętrzna Karta Charakterystyki
Piktogramy GHS GHS02: ŁatwopalnyGHS06: ToksycznyGHS07: SzkodliwyGHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Zagrożenie
H225 , H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H400
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+313 , P337+313 , P361
NFPA 704 (ognisty diament)
3
3
1
Temperatura zapłonu 21°C (70°F; 294 K)
378 ° C (712 ° F; 651 K)
Granice wybuchowości 2,5-18,0%
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
1000 ppm (ssak, 1 godz.)
76 ppm (szczur, 8 godz.)
207 ppm (mysz, 2 godz.)
1000 ppm (królik, 3,5 godz.)
1000 ppm (małpa, 4 godz.)
1060 ppm (szczur, 1 godz.)
165 ppm (szczur, 4 godz.)
76 ppm (szczur, 8 godz.)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 2 ppm
REL (zalecane)
 TWA 2 ppm (5 mg/m 3 ) ST 4 ppm (10 mg/m 3 ) [skóra]
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 20 ppm
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Alkohol allilowy ( nazwa IUPAC : prop-2-en-1-ol ) jest związkiem organicznym o wzorze strukturalnym CH 2 = CHCH 2 OH. Podobnie jak wiele alkoholi jest rozpuszczalną w wodzie, bezbarwną cieczą. Jest bardziej toksyczny niż typowe małe alkohole. Alkohol allilowy wykorzystywany jest jako surowiec do produkcji glicerolu, ale jest również wykorzystywany jako prekursor wielu specjalistycznych związków, takich jak materiały trudnopalne, oleje schnące , plastyfikatory . Alkohol allilowy jest najmniejszym przedstawicielem alkoholi allilowych .

Produkcja

Alkohol allilowy można otrzymać wieloma metodami. W pierwszej kolejności wytwarza się w 1856 przez Augusta Cahours i sierpnia Hofmann przez hydrolizę w allilu jodku . Obecnie alkohol allilowy jest produkowany komercyjnie przez korporacje Olin i Shell poprzez hydrolizę chlorku allilu :

CH 2 = CHCH 2 Cl + NaOH → CH 2 = CHCH 2 OH + NaCl

Alkohol allilowy można również wytworzyć przez przegrupowanie tlenku propylenu , reakcję katalizowaną przez ałun potasowy w wysokiej temperaturze. Zaletą tej metody w stosunku do szlaku chlorku allilu jest to, że nie wytwarza soli. Unikanie półproduktów zawierających chlorki jest również „acetoksylacją” propylenu do octanu allilu :

CH 2 = CHCH 3 + 1/2 O 2 + CH 3 COOH → CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O

Hydroliza tego octanu daje alkohol allilowy. W alternatywny sposób propylen można utlenić do akroleiny , która po uwodornieniu daje alkohol.

Inne metody

W zasadzie, alkohol allilowy można otrzymać przez odwodornienie w propanolu . W laboratorium został wytworzony w reakcji glicerolu z kwasem szczawiowym lub mrówkowym . Alkohole allilowe ogólnie można wytwarzać poddając allilowego utleniania z allilowymi związków według dwutlenku selenu .

Aplikacje

Alkohol allilowy przekształcany jest głównie w glicydol , który jest chemicznym półproduktem w syntezie glicerolu , eterów glicydylowych, estrów i amin. Również różne polimeryzowalne estry wytwarza się z alkoholu allilowego, np . ftalan diallilu .

Bezpieczeństwo

Alkohol allilowy jest bardziej toksyczny niż alkohole pokrewne. Jego graniczna wartość graniczna (TLV) wynosi 2 ppm. Jest lachrymatorem .

Jest klasyfikowana jako substancja wyjątkowo niebezpieczna w Stanach Zjednoczonych zgodnie z definicją w sekcji 302 amerykańskiej ustawy o planowaniu awaryjnym i prawie do wiedzy (42 USC 11002) i podlega surowym wymogom sprawozdawczym przez zakłady, które produkują, przechowują, lub używaj go w znacznych ilościach.

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki