kwas alfa- linolenowy - alpha-Linolenic acid

Kwas α-linolenowy
ALnumeracja.svg
Kwas-linolenowy-3D-vdW.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(9 Z 12 Z 15 Z ) -Octadeca-9,12,15-trienoic kwasu
Inne nazwy
ALA; LNA; kwas linolenowy; kwas cis , cis , cis -9,12,15-oktadekatrienowy; (9 Z 12 Z 15 Z ) Kwas -9,12,15-oktadekatrienowego; Przemysłowy 120
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.006.669 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4, 6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- sprawdzaćTak
    Klucz: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4, 6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-
    Klucz: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH
  • O=C(O)CCCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
  • CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Nieruchomości
C 18 H 30 O 2
Masa cząsteczkowa 278,436  g·mol -1
Gęstość 0,9164 g/cm 3
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

α-linolenowego ( ALA ), (z greckiego Linon , co oznacza, len ), jest brak -3 lub omega-3, niezbędne kwasy tłuszczowe . ALA występuje w wielu nasionach i olejach, w tym w siemieniu lnianym , orzechach włoskich , chia , konopiach i wielu popularnych olejach roślinnych .

Pod względem jego konstrukcji , to nazywa się wszystko - cis kwasu -9,12,15-oktadekatrienowego. W literaturze fizjologicznej wymienia się go według liczby lipidów 18:3 i ( n- 3). Jest to kwas karboksylowy z 18-węglowym łańcuchem i trzema podwójnymi wiązaniami cis . Pierwsze podwójne wiązanie znajduje się przy trzecim węglu od metylowego końca łańcucha kwasu tłuszczowego, znanego jako koniec n . Zatem kwas α-linolenowy jest wielonienasyconym kwasem tłuszczowym n -3 (omega-3). Jest to izomer kwasu gamma-linolenowego (GLA), kwasu tłuszczowego 18:3 ( n- 6) (tj. wielonienasyconego kwasu tłuszczowego omega-6 z trzema podwójnymi wiązaniami).

Etymologia

Słowo linolenic jest nieregularnym pochodzeniem od słowa linoleic , które samo pochodzi od greckiego słowa linon ( len ). Oleinowy oznacza „z lub w odniesieniu do kwasu oleinowego ”, ponieważ nasycenie podwójnego wiązania omega-6 kwasu linolowego wytwarza kwas oleinowy.

Źródła dietetyczne

Oleje z nasion są najbogatszym źródłem kwasu α-linolenowego, w szczególności oleje z nasion konopi, chia , perilla , siemienia lnianego ( olej lniany ), rzepaku ( rzepak ) i soi . Kwas α-linolenowy jest również otrzymywany z błon tylakoidowych w liściach Pisum sativum (liście grochu). Chloroplasty roślinne składające się z ponad 95 procent fotosyntetycznych błon tylakoidowych są wysoce płynne ze względu na dużą obfitość kwasu linolenowego, który niezmiennie objawia się ostrymi rezonansami w wysokiej rozdzielczości widmach NMR węgla-13. Niektóre badania podają, że ALA pozostaje stabilny podczas przetwarzania i gotowania. Jednak inne badania wskazują, że ALA może nie nadawać się do pieczenia, ponieważ będzie polimeryzował sam ze sobą, co jest cechą wykorzystywaną w farbach z katalizatorami metali przejściowych. Niektóre ALA mogą również utleniać się w temperaturach pieczenia. Procenty ALA w poniższej tabeli odnoszą się do olejów wyekstrahowanych z każdej pozycji.

Nazwa zwyczajowa Alternatywna nazwa Linnejskie imię % ALA (ropy) nr ref.
Chia szałwia chia Szałwia hiszpańska 64%
Nasiona kiwi Agrest chiński Actinidia chinensis 62%
Perilla sziso Perilla frutescens 58%
Len siemię lniane Linum usitatissimum 55%
Borówka brusznica brusznica Vaccinium vitis-idaea 49%
Camelina kamelina Camelina sativa 35-45%
Portulaka portulaca Portulaka oleracea 35%
Rokitnik jagoda morska Hippophae rhamnoides L. 32%
Konopie konopie indyjskie Cannabis sativa 20%
Orzech włoski Orzech angielski / Orzech perski Juglans regia 10,4%
Rzepak rzepak Brassica napus 10%
Soja soja Maks. glicyna 8%
  średnia wartość

Potencjalna rola w żywieniu i zdrowiu

Len jest bogatym źródłem kwasu α-linolenowego.

Chociaż najlepszym źródłem ALA są nasiona, większość nasion i olejów z nasion jest znacznie bogatsza w kwas tłuszczowy n- 6, kwas linolowy . Wyjątkiem są siemię lniane (musi być zmielone dla prawidłowego wchłaniania składników odżywczych) i nasiona chia. Kwas linolowy jest innym niezbędnym kwasem tłuszczowym, ale on i inne kwasy tłuszczowe n- 6 konkurują z n- 3 o pozycje w błonach komórkowych i mają bardzo różny wpływ na zdrowie człowieka. Istnieje złożony zestaw interakcji niezbędnych kwasów tłuszczowych .

Kwas α-linolenowy może być pozyskiwany przez ludzi jedynie poprzez dietę, ponieważ brak wymaganych enzymów 12- i 15-desaturazy uniemożliwia syntezę de novo z kwasu stearynowego . Kwas eikozapentaenowy (EPA; 20:5, n- 3) i kwas dokozaheksaenowy (DHA; 22:6, n- 3) są łatwo dostępne w oleju rybim i algowym i odgrywają istotną rolę w wielu procesach metabolicznych. Mogą one być również syntetyzowane przez ludzi z dietetycznego kwasu α-linolenowego: ALA → kwas stearydonowykwas eikozatetraenowykwas eikozapentaenowykwas dokozapentaenowy9,12,15,18,21-kwas tetrakozapentaenowy6,9,12,15,18 kwas ,21-yetrakozaheksaenowykwas dokozaheksaenowy , ale o wydajności zaledwie kilku procent. Ponieważ skuteczność syntezy długołańcuchowych wielonienasyconych kwasów tłuszczowych n- 3 (LC-PUFA) zmniejsza kaskadę konwersji kwasu α-linolenowego, synteza DHA z kwasu α-linolenowego jest jeszcze bardziej ograniczona niż w przypadku EPA. Konwersja ALA do DHA jest wyższa u kobiet niż u mężczyzn.

Wiele badań wykazało związek między kwasem α-linolenowym a zwiększonym ryzykiem raka prostaty. Stwierdzono, że ryzyko to jest niezależne od źródła pochodzenia (np. mięso, olej roślinny). Jednak duże badanie z 2006 r. nie wykazało związku między całkowitym spożyciem kwasu α-linolenowego a ogólnym ryzykiem raka prostaty, a metaanaliza z 2009 r. znalazła dowody na stronniczość publikacji we wcześniejszych badaniach i doszła do wniosku, że jeśli ALA przyczynia się do zwiększonego ryzyka raka prostaty, wzrost ryzyka jest dość niewielki.

Stabilność i uwodornienie

Kwas α-linolenowy jest stosunkowo bardziej podatny na utlenianie i zjełczał szybciej niż wiele innych olejów. Niestabilność oksydacyjna kwasu α-linolenowego jest jednym z powodów, dla których producenci decydują się na częściowe uwodornienie olejów zawierających kwas α-linolenowy, takich jak olej sojowy . Soja jest największym źródłem olejów jadalnych w Stanach Zjednoczonych, a według badań z 2007 roku 40% produkcji oleju sojowego zostało częściowo uwodornione.

Jednak po częściowym uwodornieniu część nienasyconych kwasów tłuszczowych staje się niezdrowymi tłuszczami trans . Konsumenci coraz częściej unikają produktów zawierających tłuszcze trans, a rządy zaczęły zakazywać tłuszczów trans w produktach spożywczych. Te regulacje i presja rynkowa pobudziły rozwój soi o niskiej zawartości kwasu α-linolenowego. Te nowe odmiany soi dają bardziej stabilny olej, który w wielu zastosowaniach nie wymaga uwodorniania, zapewniając w ten sposób produkty wolne od tłuszczów trans, takie jak olej do smażenia.

Kilka konsorcjów wprowadza na rynek soję o niskiej zawartości kwasu α-linolenowego. DuPont próba jest wiąże wyciszania genu FAD2 który koduje hemibursztynianu 6 -desaturase , otrzymując olej sojowy, z bardzo niskimi poziomami kwasu alfa-linolenowego i kwasu linolowego. Firma Monsanto wprowadziła na rynek Vistive , swoją markę soi o niskiej zawartości kwasu α-linolenowego, która jest mniej kontrowersyjna niż oferty GMO , ponieważ została stworzona przy użyciu konwencjonalnych technik hodowlanych.

Układ sercowo-naczyniowy

Według jednego przeglądu naukowego, wyższe spożycie ALA wiąże się z umiarkowanie niższym ryzykiem chorób sercowo-naczyniowych , ale duże zróżnicowanie wyników w wielu badaniach wskazuje na potrzebę dodatkowych badań przed wyciągnięciem zdecydowanych wniosków.

Historia

W 1887 kwas linolenowy został odkryty i nazwany przez austriackiego chemika Karla Hazurę z Cesarskiego Instytutu Technicznego w Wiedniu (chociaż nie wyodrębnił on jego izomerów optycznych). Kwas α-linolenowy został po raz pierwszy wyizolowany w czystej postaci w 1909 r. przez Ernsta Erdmanna i F. Bedforda z Uniwersytetu w Halle an der Saale w Niemczech oraz Adolfa Rolletta z Universität w Berlinie , pracujących niezależnie, jak cytowano w syntezie JW McCutcheon w 1942 r., o czym wspominają badania Greena i Hilditcha z lat 30. XX wieku. Po raz pierwszy został sztucznie zsyntetyzowany w 1995 roku z czynników homologujących C6. Syntezę zakończyła reakcja Wittiga soli fosfoniowej bromku [( ZZ )-nona-3,6-dien-1-ylo]trifenylofosfoniowego z 9-oksononanianem metylu, a następnie zmydlanie .

Zobacz też

Bibliografia