Aldehyd benzowy - Benzaldehyde

Benzaldehyd
Nazwy
	Nazwa IUPAC Benzenokarbaldehyd
	Preferowana nazwa IUPAC Benzenokarbaldehyd
	Inne nazwy Benzenokarboksyaldehyd ; Fenylometanal ; Aldehyd benzoesowy
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA	100.002.601
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ	1990
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
	InChI InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H Klucz: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5CHO/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H Klucz: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYAE ;
	UŚMIECH O=Cc1ccccc1; c1ccc(cc1)C=O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 7 H 6 O
Masa cząsteczkowa	106,124 g·mol -1
Wygląd	bezbarwna ciecz ; silnie refrakcyjna
Zapach	przypominający migdał
Gęstość	1,044 g/ml, ciecz
Temperatura topnienia	-57,12 ° C (-70,82 ° F; 216,03 K)
Temperatura wrzenia	178,1 ° C (352,6 ° F; 451,2 K)
Rozpuszczalność w wodzie	6,95 g/l (25°C)
log P	1.64
Podatność magnetyczna (χ)	-60,78 x 10 -6 cm 3 / mol
Współczynnik załamania ( n D )	1,5456
Lepkość	1,321 cP (25°C)
Termochemia
Standardowa entalpia ; tworzenia (Δ f H ⦵ 298 )	-36,8 kJ/mol
Standardowa entalpia ; spalania (Δ c H ⦵ 298 )	-3525.1 kJ/mol
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa	JT Baker
Piktogramy GHS
Hasło ostrzegawcze GHS	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia GHS	H302
Zwroty wskazujące środki ostrożności GHS	P264 , P270 , P301+312 , P330 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)	2 2 0
Temperatura zapłonu	64 ° C (147 ° F; 337 K)
samozapłonu ; temperatura	192 ° C (378 ° F; 465 K)
Granice wybuchowości	1,4-8,5%
	Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	1300 mg/kg (szczur, doustnie)
Związki pokrewne
Związki pokrewne	Alkohol benzylowy ; Kwas benzoesowy
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	zweryfikuj ( co to jest ?)
	Referencje do infoboksu

Benzaldehyd (C ₆ H ₅ CHO) jest związek organiczny, składa się z benzenowym pierścieniem z formylo podstawnik. Jest to najprostszy aromatyczny aldehyd i jeden z najbardziej użytecznych przemysłowo.

Jest to ciecz bezbarwna charakterystycznym migdałowym -jak zapachu . Główny składnik olejku z gorzkich migdałów , benzaldehyd, można pozyskać z wielu innych naturalnych źródeł. Syntetyczny benzaldehyd jest substancją aromatyzującą w ekstrakcie z imitacji migdałów, która jest używana do aromatyzowania ciast i innych wypieków.

Historia

Benzaldehyd został po raz pierwszy wyekstrahowany w 1803 roku przez francuskiego aptekarza Martrèsa. Jego eksperymenty koncentrowały się na wyjaśnieniu natury amigdaliny , trującego materiału znajdującego się w gorzkich migdałach , owocu Prunus dulcis . Dalsze prace nad olejem prowadzone przez dwóch francuskich chemików Pierre'a Robiqueta i Antoine'a Boutron-Charlarda doprowadziły do wytworzenia benzaldehydu. W 1832 roku Friedrich Wöhler i Justus von Liebig po raz pierwszy zsyntetyzowali benzaldehyd.

Produkcja

Od 1999 roku produkowano 7000 ton syntetycznego i 100 ton naturalnego benzaldehydu rocznie. Faza ciekła chlorowania i utleniania z toluenu są główne szlaki. Opracowano wiele innych metod, takich jak częściowe utlenianie alkoholu benzylowego , alkaliczna hydroliza chlorku benzolu i karbonylowanie benzenu.

Znaczna ilość naturalnego benzaldehydu jest wytwarzana z aldehydu cynamonowego otrzymanego z oleju kasja w reakcji retroaldolowej : aldehyd cynamonowy jest podgrzewany w roztworze wodno - alkoholowym o temperaturze od 90 °C do 150 °C z użyciem zasady (najczęściej węglanu lub wodorowęglanu sodu ) przez 5 do 80 godzin, po czym następuje destylacja utworzonego benzaldehydu. Ta reakcja daje również aldehyd octowy . Naturalny status uzyskanego w ten sposób benzaldehydu budzi kontrowersje. Niektóre inne produkty spożywcze poddawane są niezaprzeczalnie większym warunkom reaktywności, jak np. mąka masowa, którą wytwarza się przez traktowanie mąki kukurydzianej wodorotlenkiem sodu (ługiem). Kiedy żywność jest gotowana, często ulega ona zmianie pod wpływem warunków katalitycznego utleniania podczas gotowania, które mogą nawet nadać pewną ilość toksyczności (choć nieistotnej). Mimo to poddanie aldehydu cynamonowego reakcji retro aldolowej jest bez wątpienia chemiczną konwersją w odrębny związek chemiczny.

„Strona specyficzne spektroskopii jądrowego rezonansu magnetycznego ”, który oblicza ¹ / H ² stosunki izotopów H, stosowano do różnicowania między naturalnie występujących i syntetycznych benzaldehydu.

Występowanie

Benzaldehyd i podobne chemikalia występują naturalnie w wielu produktach spożywczych. Większość spożywanego przez ludzi benzaldehydu pochodzi z naturalnych pokarmów roślinnych, takich jak migdały .

Migdały, morele , jabłka i pestki wiśni zawierają znaczne ilości amigdaliny . Ten glikozyd rozpada się pod wpływem katalizy enzymatycznej na benzaldehyd, cyjanowodór i dwa równoważniki glukozy .

amigdalina

2 godz
2O

HCN

benzaldehydz

2 × glukoza

2 ×

Benzaldehyd przyczynia się do zapachu boczniaków ( Pleurotus ostreatus ).

Reakcje

Benzaldehyd można utlenić do kwasu benzoesowego ; w rzeczywistości „[B]enzaldehyd łatwo ulega samoutlenieniu, tworząc kwas benzoesowy pod wpływem powietrza w temperaturze pokojowej”, powodując powszechne zanieczyszczenie w próbkach laboratoryjnych. Ponieważ temperatura wrzenia kwasu benzoesowego jest znacznie wyższa niż benzaldehydu, można go oczyszczać przez destylację . Alkohol benzylowy można wytworzyć z benzaldehydu przez uwodornienie . Reakcja benzaldehydu z bezwodnym octanem sodu i bezwodnikiem octowym daje kwas cynamonowy , podczas gdy alkoholowy cyjanek potasu może być użyty do katalizowania kondensacji benzaldehydu do benzoiny . Benzaldehyd ulega dysproporcjonowaniu pod wpływem stężonych zasad ( reakcja Cannizzaro ): jedna cząsteczka aldehydu jest redukowana do alkoholu benzylowego, a druga cząsteczka jest jednocześnie utleniana do kwasu benzoesowego .

Z diolami, w tym wieloma cukrami, benzaldehyd kondensuje, tworząc acetale benzylidenowe .

Zastosowania

Benzaldehyd jest powszechnie stosowany do nadawania migdałowego smaku żywności i produktom zapachowym. Czasami jest używany w produktach kosmetycznych.

W warunkach przemysłowych benzaldehyd jest używany głównie jako prekursor innych związków organicznych, od farmaceutyków po dodatki do tworzyw sztucznych. Barwnik aniliny malachit wytwarza się z benzaldehydu i dimetyloanilina . Benzaldehyd jest również prekursorem niektórych barwników akrydynowych . W wyniku kondensacji aldolowej benzaldehyd jest przekształcany w pochodne aldehydu cynamonowego i styrenu . Synteza kwasu migdałowego rozpoczyna się od dodania kwasu cyjanowodorowego do benzaldehydu:

Powstała cyjanohydryna jest hydrolizowana do kwasu migdałowego . (Powyższy schemat przedstawia tylko jeden z dwóch utworzonych enancjomerów ).

Zastosowania niszowe

Jako środek odstraszający pszczoły stosuje się Benzaldehyd . Niewielką ilość roztworu benzaldehydu umieszcza się na wyciągu w pobliżu plastrów miodu. Następnie pszczoły odsuwają się od plastrów miodu, aby uniknąć oparów. Beekeeper można następnie usunąć ramki miodu z ula pszczelego mniejsze ryzyko dla obu pszczół i pszczelarza.

Dodatkowo, benzaldehyd jest również stosowany jako substancja smakowa w strąkach e-papierosów JUUL , w szczególności w odmianach „Cool Mint”, „Cool Cucumber” i „Fruit Medley”. Stężenie jest stosunkowo niskie, około 1 μg/ml.

Bezpieczeństwo

Stosowany w żywności, kosmetykach, farmaceutykach i mydle, benzaldehyd jest „ogólnie uważany za bezpieczny” ( GRAS ) przez amerykańską FDA i FEMA . Status ten został potwierdzony po przeglądzie w 2005 roku. Jest akceptowany w Unii Europejskiej jako środek aromatyzujący. Badania toksykologiczne wskazują, że jest bezpieczny i nierakotwórczy w stężeniach stosowanych w żywności i kosmetykach, a nawet może mieć właściwości przeciwrakotwórcze (przeciwrakowe).

Dla człowieka o wadze 70 kg śmiertelną dawkę szacuje się na 50 ml. Dopuszczalna dzienna dawka 15 mg / dzień został uznany za benzaldehydu przez Agencję Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych . Benzaldehyd nie kumuluje się w tkankach ludzkich. Jest metabolizowany, a następnie wydalany z moczem.

Languages

In other projects