Cacodyl - Cacodyl

Cacodyl

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Tetramethyldiarsane
Inne nazwy Tetramethyldiarsenic ( As - As ) Bis (dimetylarsenowy) ( As - As ) Tetramethyldiarsine
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA	100,006,766
Numer WE
PubChem CID
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3   Y Klucz: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N   Y InChI = 1 / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3 Klucz: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYAG
UŚMIECHY [As] ([As] (C) C) (C) C C [As] (C) [As] (C) C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 4 H 12 Jak 2
Masa cząsteczkowa	209,983  g · mol -1
Podatność magnetyczna (χ)	-99,9 · 10-6 cm 3 / mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y   zweryfikować  ( co to jest    ?) Y N
Referencje Infobox

Kakodyl , znany również jako dikakodyl lub tetrametylodiarsyna , (CH ₃ ) ₂ As – As (CH ₃ ) ₂ , jest związkiem organoarsenowym , który stanowi główną część „ dymiącego płynu kadeta ” (nazwanego na cześć francuskiego chemika Louisa Claude Cadet de Gassicourt ) . Jest trującą oleistą cieczą o wyjątkowo nieprzyjemnym, czosnkowym zapachu. Cacodyl ulega samozapłonowi w suchym powietrzu.

Cacodyl to także nazwa grupy funkcyjnej lub rodnika (CH ₃ ) ₂ As.

Przygotowanie

Mieszaninę dikakodylu i tlenku kakodylu ((CH ₃ ) ₂ As – O – As (CH ₃ ) ₂ ) po raz pierwszy przygotował Cadet w reakcji octanu potasu z trójtlenkiem arsenu . Późniejsza redukcja daje mieszaninę kilku metylowanych związków arsenu, w tym dikakodylu. Reakcja tworząca tlenek wygląda następująco:

${\ Displaystyle \ mathrm {4 \ CH_ {3} COOK \ + \ As_ {2} O_ {3} \ \ longrightarrow \ ((CH_ {3}) _ {2} As) _ {2} O \ + \ 2 \ K_ {2} CO_ {3} \ + \ 2 \ CO_ {2}}}$

Później opracowano znacznie lepszą syntezę, która rozpoczęła się od chlorku dimetylo-arsyny i dimetylo-arsyny:

${\ Displaystyle \ mathrm {\ As (CH_ {3}) _ {2} Cl \ + \ As (CH_ {3}) _ {2} H \ \ longrightarrow \ As_ {2} (CH_ {3}) _ { 4} \ + \ HCl}}$

Historia

Robert Wilhelm Bunsen ukuł nazwę kakodyl (później zmienioną na kacodyl w języku angielskim) dla rodnika dimetyloarsynylowego, (CH ₃ ) ₂ As, z greckiego κακώδης kakōdēs („ złowierny ”) i ὕλη hylē („materia”).

Został zbadany przez Edwarda Franklanda i (przez ponad sześć lat) przez Roberta Bunsena i jest uważany za najwcześniejszy związek metaloorganiczny , jaki kiedykolwiek odkryto (chociaż arsen nie jest prawdziwym metalem).

Z niego zrobiono inne związki, takie jak fluorek kakodylu, chlorek kakodylu i tak dalej. Jeden związek, cyjanek kakodylu , był szczególnie okropny. W słowach Bunsena „ zapach tego ciała wywołuje natychmiastowe mrowienie w dłoniach i stopach, a nawet zawroty głowy i nieczułość ... Niezwykłe jest to, że gdy ktoś jest wystawiony na zapach tych związków, język pokrywa się nawet czarnym nalotem. kiedy żadne dalsze złe skutki nie są zauważalne ”.

Prace nad kakodylem doprowadziły Bunsena do postulowania „rodników metylowych” jako części obowiązującej wówczas teorii radykalnej .

Aplikacje

Cacodyl posłużył do próby udowodnienia radykalnej teorii Jönsa Jacoba Berzeliusa , która zaowocowała szerokim zastosowaniem kakodylu w laboratoriach badawczych. Później zainteresowanie toksycznym związkiem o nieprzyjemnym zapachu spadło. Podczas I wojny światowej rozważano użycie kakodylu jako broni chemicznej , ale nigdy nie został on użyty na wojnie. Chemicy nieorganiczni odkryli właściwości kakodylu jako liganda metali przejściowych.

Zobacz też

• Kwas kakodylowy
• Dimetylo (trifluorometylotio) arsyna
• Luizyt
• Trimetyloarsyna

Bibliografia

• John H. Burns i Jürg Waser (1957). „Struktura krystaliczna arsenometanu” (PDF) . J. Am. Chem. Soc . 79 (4): 859–864. doi : 10.1021 / ja01561a020 . hdl : 1911/18207 .
• Seyferth, Dietmar (2001). „Dymiący płyn arsenowy kadeta i związki kakodylowe Bunsena” . Metaloorganiczne . 20 (8): 1488–1498. doi : 10.1021 / om0101947 .