kampesterol - Campesterol
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(1 R , 3aS S , 3b S , 7 S , 9a B 9b S , 11 R ) -1 - [(2 R , 5 R ) -5,6-Dimethylheptan-2-ylo] -9a, 11-dimetylo -2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradekahydro- 1H- cyklopenta[ a ]fenantren-7-ol |
|
| Inne nazwy
Campest-5-en-3p-ol; (24 R ) -Ergost-5-en-3β-olu
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.006.806 
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 28 H 48 O | |
| Masa cząsteczkowa | 400,691 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Kampesterol jest fitosterolem, którego budowa chemiczna jest podobna do budowy cholesterolu i jest jednym ze składników numeru E E499 .
Zdarzenia naturalne
Wiele warzyw, owoców, orzechów i nasion zawiera kampesterol, ale w niskich stężeniach. Banan , granat , pieprz , kawa , grejpfrut , ogórek , cebula , owies , ziemniak i trawa cytrynowa (cytronella) to tylko kilka przykładów powszechnych źródeł zawierających kampesterol w ilości około 1-7 mg/100 g jadalnej porcji. Natomiast oleje rzepakowy i kukurydziany zawierają aż 16–100 mg/100 g. Poziomy są zmienne i zależą od położenia geograficznego i środowiska uprawy. Ponadto różne szczepy mają różne poziomy steroli roślinnych. Szereg nowych szczepów genetycznych jest obecnie opracowywanych w celu wytworzenia odmian o wysokiej zawartości kampesterolu i innych steroli roślinnych. Znajduje się również w kawie z mniszka lekarskiego .
Jest tak nazwany, ponieważ został po raz pierwszy wyizolowany z rzepaku ( Brassica campestris ). Uważa się, że ma działanie przeciwzapalne . Wykazano, że hamuje on szereg mediatorów prozapalnych i degradacji macierzy, typowo zaangażowanych w degradację chrząstki wywołaną chorobą zwyrodnieniową stawów .
Prekursor boldenonu sterydów anabolicznych
Będąc sterydem, kampesterol jest prekursorem boldenonu sterydów anabolicznych . Undecylenian boldenonu jest powszechnie stosowany w weterynarii w celu wywołania wzrostu bydła, ale jest również jednym z najczęściej nadużywanych sterydów anabolicznych w sporcie. Doprowadziło to do podejrzeń, że niektórzy sportowcy z pozytywnym wynikiem testu na undecylenian boldenonu nie nadużywali samego hormonu, ale spożywali pokarmy bogate w kampesterol lub podobne fitosteroidy.
Choroba sercowo-naczyniowa
Po raz pierwszy w latach pięćdziesiątych wykazano, że sterole roślinne są korzystne w obniżaniu poziomu LDL i cholesterolu . Od tego czasu liczne badania donoszą również o korzystnym wpływie spożycia fitosteroli, w tym kampesterolu, w diecie.
Uważa się, że cząsteczki kampesterolu konkurują z cholesterolem, zmniejszając w ten sposób wchłanianie cholesterolu w jelicie człowieka. Sterole roślinne mogą również działać bezpośrednio na komórki jelitowe i wpływać na białka transportowe. Ponadto wpływ na syntezę białek transportujących cholesterol może wystąpić w komórkach wątroby poprzez procesy obejmujące estryfikację cholesterolu i składanie lipoprotein, syntezę cholesterolu i usuwanie lipoprotein zawierających apolipoproteinę (apo) B100.
Jako miary ryzyka sercowego zaproponowano poziomy kampesterolu w surowicy i stosunek kampesterolu do cholesterolu. Niektóre badania sugerują, że wyższe poziomy zapowiadają mniejsze ryzyko sercowe. Uważa się jednak, że bardzo wysokie poziomy wskazują na wyższe ryzyko, na co wskazują zaburzenia genetyczne, takie jak sitosterolemia. Wyniki badań poziomów w surowicy były sprzeczne. Niedawna metaanaliza sugeruje, że nie ma wyraźnego związku i że być może wcześniejsze badania były mylone z innymi czynnikami. Na przykład osoby, które mają wyższy poziom kampesterolu związany z dietą bogatą w owoce i orzechy, mogą spożywać dietę w stylu śródziemnomorskim, a zatem mają mniejsze ryzyko z powodu innych lipidów lub czynników związanych ze stylem życia. Wchłanianie cholesterolu przez jelita różni się u poszczególnych osób ze względu na różnice w genach kodujących dwa białka. Za wchłanianie steroli odpowiedzialne jest białko NPC1L1, które znajduje się po stronie światła enterocytu. Jego odpowiednik, białko kasety wiążącej ATP ABCG5/G8, które znajduje się również po stronie światła enterocytu i po stronie kanalików żółciowych hepatocytu, jest odpowiedzialne za wypływ steroli. Zmienność każdego z tych białek powoduje zmiany we wchłanianiu i wypływie steroli pokarmowych i żółciowych – zarówno cholesterolu, jak i steroli roślinnych.
Chociaż badania na ludziach wykazały, że spożywanie fitosteroli może obniżać poziom LDL, dowody na to, by zalecać je w leczeniu hipercholesterolemii są niewystarczające. Potrzebne są większe próby, aby dostarczyć takich dowodów, i są w toku. Badania na zwierzętach wykazały, że kampesterol i inne fitosterole mogą zmniejszać wielkość blaszek miażdżycowych, ale żadne dane nie pokazują jeszcze, że spożywanie fitosteroli przynosi jakiekolwiek korzyści kliniczne, takie jak zmniejszenie miażdżycy , chorób serca, incydentów sercowych lub śmiertelności.
Niekorzystne skutki
Poziomy składników odżywczych
Nadmierna suplementacja sterolami roślinnymi może wiązać się z obniżeniem poziomu beta-karotenu i likopenu . Nadmierna konsumpcja długotrwałe steroli roślinnych, mogą mieć szkodliwy wpływ na witaminę E .
Zwiększone ryzyko choroby
Nadmierne stosowanie steroli roślinnych wiąże się ze zwiększonym ryzykiem chorób sercowo-naczyniowych, a uwarunkowania genetyczne, które powodują skrajnie podwyższone poziomy niektórych fitosteroli, takich jak sitosterol, wiążą się z wyższym ryzykiem chorób sercowo-naczyniowych. Jest to jednak aktywny obszar dyskusji i żadne dane nie sugerują, że umiarkowanie podwyższony poziom kampesterolu ma negatywny wpływ na serce.