Chlorek cetylopirydyniowy - Cetylpyridinium chloride

Chlorek cetylopirydyniowy
Wzór szkieletowy kationu cetylopirydyniowego z anionem chlorkowym
Wypełniające przestrzeń modele jonów składowych chlorku cetylopirydyniowego
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorek 1-heksadecylpirydyn-1-ium
Inne nazwy
Acetokwat CPC;
Pyrisept EXADECYL-PIRYDYN, CHLOREK
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3578606
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.177 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C21H38N.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18- 21-22;/h15,17-18,20-21H,2-14,16,19H2,1H3;1H/q+1;/p-1 sprawdzaćTak
    Klucz: YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M sprawdzaćTak
  • InChI=1/C21H38N.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18- 21-22;/h15,17-18,20-21H,2-14,16,19H2,1H3;1H/q+1;/p-1
    Klucz: YMKDRGPMQRFJGP-REWHXWOFAU
  • [Cl-].[n+]1(ccccc1)CCCCCCCCCCCCCCCC
Nieruchomości
C 21 H 38 Cl N
Masa cząsteczkowa 339,99  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Solidny
Temperatura topnienia 77 ° C (171 ° F; 350 K)
Farmakologia
B05CA01 ( KTO )
Zagrożenia
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
36 mg/kg (królik, dożylnie)
400 mg/kg (królik, doustnie)
6 mg/kg (szczur, ip)
30 mg/kg (szczur, dożylnie)
200 mg/kg (szczur, doustnie)
250 mg/kg ( szczur, sc)
10 mg/kg (mysz, ip)
108 mg/kg (mysz, doustnie)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Chlorek cetylopirydyniowy ( CPC ) jest kationowa czwartorzędowy amoniowy związek stosowany w pewnych rodzajach płynów do płukania ust , pasty do zębów , pastylki do ssania , gardła, spraye , aerozole oddechowych i sprejów do nosa . Jest środkiem antyseptycznym, który zabija bakterie i inne mikroorganizmy. Wykazano, że skutecznie zapobiega powstawaniu płytki nazębnej i zmniejsza zapalenie dziąseł . Był również używany jako składnik niektórych pestycydów . Chociaż jedno badanie wydaje się wskazywać, że chlorek cetylopirydyniowy nie powoduje brązowych przebarwień na zębach, co najmniej jeden płyn do płukania jamy ustnej zawierający CPC jako składnik aktywny opatrzony jest ostrzeżeniem „W niektórych przypadkach płukanki przeciwbakteryjne mogą powodować przebarwienia powierzchni zębów” po nieudanym postępowaniu klasowym pozew wniesiony przez klientów, których zęby były poplamione.

Nazwa składa się z:

  1. cetyl- oznacza grupę cetylową, która wywodzi się z alkoholu cetylowego, który został po raz pierwszy wyizolowany z tranu ( łac . cetus );
  2. pirydyniowy oznacza kation [C 5 H 5 NH] + The kwasu koniugat z pirydyna ;
  3. chlorek odnosi się do anionu Cl .

Zastosowanie medyczne

Produkty OTC (Over The Counter) zawierające chlorek cetylopirydyniowy obejmują płyn do płukania jamy ustnej, płyn do płukania jamy ustnej oraz produkty do spożycia, takie jak pastylki do ssania i dostępny bez recepty syrop na kaszel.

Monografia amerykańskiej Federalnej Agencji ds. Żywności i Leków na temat doustnych leków antyseptycznych dokonała przeglądu danych dotyczących CPC i sformułowała następujący wniosek:

Agencja uważa, że ​​informacje zawarte w jej aktach dotyczących działań niepożądanych, 30 lat bezpiecznego marketingu płynów do płukania jamy ustnej OTC zawierających chlorek cetylopirydyniowy (NDA 14-598) oraz dane dotyczące bezpieczeństwa ocenione przez panel jamy ustnej są wystarczające, aby stwierdzić, że od 0,025 do 0,1 chlorek cetylopirydyniowy jest bezpieczny jako doustny środek antyseptyczny OTC, jeśli jest przeznaczony do krótkotrwałego stosowania (nie dłużej niż 7 dni).

Rhe National Library of Medicine Toxicology Data Network (TOXNET) dokonała przeglądu zakresu toksyczności CPC i stwierdziła, że ​​„znacząca toksyczność występuje rzadko po ekspozycji na produkty o niskim stężeniu, które są zwykle dostępne w domu”.

Szacuje się, że śmiertelna dawka u ludzi spożywających detergenty kationowe wynosi od 1 do 3 g. Dlatego osoba stosująca typowy doustny produkt spożywczy, który dostarcza 0,25 mg CPC na dawkę, musiałaby przyjąć 4000 dawek jednorazowo, aby osiągnąć szacowany zakres dawek śmiertelnych.

W przeglądzie stwierdzono, że płyny do płukania jamy ustnej zawierające CPC „zapewniają niewielką, ale znaczącą dodatkową korzyść w porównaniu ze szczotkowaniem lub myciem zębów, po którym następuje płukanie placebo” w zmniejszaniu płytki nazębnej i zapalenia dziąseł. Stwierdzono, że w połączeniu z chlorheksydyną i mleczanem cynku CPC jest skuteczny w leczeniu halitozy .

Skutki uboczne

Barwienie zębów

Wiadomo, że chlorek cetylopirydyniowy powoduje przebarwienia zębów u około 3 procent użytkowników. Marka Crest zauważył, że jest barwienie jest rzeczywiście wskazuje, że urządzenie działa zgodnie z przeznaczeniem, jak plamy są wynikiem umierających bakterii na zębach. Crest stwierdził, że ze względu na małą częstość występowania przebarwień nie było potrzeby oznaczania płynu do płukania jamy ustnej Pro-Health jako potencjalnego przebarwienia zębów. Jednak po licznych skargach i federalnym pozwie zbiorowym, który później został oddalony, płyn do płukania jamy ustnej zawiera teraz etykietę ostrzegającą konsumentów przed potencjalnym przebarwieniem zębów.

Toksykologia i farmakologia

LD 50 chlorek cetylopirydyniowy zmierzono przy 30 mg / kg u szczurów i 36 mg / kg u królików po chemicznego podawanych przez dożylną infuzję a 200 mg / kg u szczura w dawce 400 mg / kg u królików i 108 mg / kg u myszy po podaniu doustnym .

Chemia

Wzór cząsteczkowy chlorku cetylopirydyniowego to C 21 H 38 LPC. W czystej postaci jest ciałem stałym w temperaturze pokojowej . Ma temperaturę topnienia 77 °C w postaci bezwodnej lub 80–83 °C w postaci monohydratu . Jest rozpuszczalny w wodzie, ale nierozpuszczalny w acetonie , kwasie octowym lub etanolu . Ma zapach podobny do pirydyny . Jest palny. Skoncentrowane roztwory działają destrukcyjnie na błony śluzowe . Jego krytyczne stężenie micelarne (CMC) wynosi ~ 0,0009-0,0011 M i jest silnie zależne od stężenia soli w roztworze.

Niektóre produkty są wytwarzane z zamiast bromku soli bromek cetylopirydyniowy, właściwości, które są prawie identyczne.

Status komplementarny

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki