Chlorheksydyna - Chlorhexidine

Chlorheksydyna
Chlorheksydyna.svg
Spacefill 3D chlorheksydyny.png
Dane kliniczne
Wymowa klɔː(r)ˈhɛksɪdiːn
Nazwy handlowe Betasept, ChloraPrep, Chlorostat, inne
Inne nazwy 1,6-bis(4-chloro-fenylobiguanido)heksan
AHFS / Drugs.com Monografia
Dane licencyjne

Kategoria ciąży
Drogi
administracji
Miejscowy , żel doustny
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Identyfikatory
  • N , N ′′′′1,6-heksanodiylobis[ N ′-(4-chlorofenylo)(diamid imidodikarboimidowy)]
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CZEBI
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.000.217 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 22 H 30 Cl 2 N 10
Masa cząsteczkowa 505,45  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
Temperatura topnienia 134 do 136 °C (273 do 277 °F)
Rozpuszczalność w wodzie 0,8
  • Clc1ccc(NC(=N)NC(=N)NCCCCCCCNC(=N)NC(=N)Nc2ccc(Cl)cc2)cc1
  • InChI=1S/C22H30Cl2N10/c23-15-5-9-17(10-6-15)31-21(27)33-19(25)29-13-3-1-2-4-14-30- 20(26)34-22(28)32-18-11-7-16(24)8-12-18/h5-12H,1-4,13-14H2,(H5,25,27,29,31 ,33)(H5,26,28,30,32,34) sprawdzaćTak
  • Klucz: GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  (zweryfikować)

Chlorheksydyna (CHX) (powszechnie znana jako sól tworzy glukonian chlorheksydyny i diglukonian chlorheksydyny ( CHG ) lub octan chlorheksydyny ) jest środkiem dezynfekującym i antyseptycznym, który jest używany do dezynfekcji skóry przed zabiegiem chirurgicznym oraz do sterylizacji narzędzi chirurgicznych . Może być stosowany zarówno do dezynfekcji skóry pacjenta, jak i rąk pracowników służby zdrowia. Stosuje się go również do czyszczenia ran , zapobiegania powstawaniu płytki nazębnej , leczenia drożdżaków jamy ustnej i zapobiegania blokowaniu się cewników moczowych . Stosuje się go jako płyn lub proszek.

Efekty uboczne mogą obejmować podrażnienie skóry, przebarwienia zębów i reakcje alergiczne . W przypadku bezpośredniego kontaktu może powodować problemy z oczami. Stosowanie w ciąży wydaje się być bezpieczne. Chlorheksydyna może być zmieszana z alkoholem , wodą lub roztworem środka powierzchniowo czynnego . Jest skuteczny przeciwko wielu drobnoustrojom , ale nie dezaktywuje zarodników .

Chlorheksydyna weszła do użytku medycznego w latach pięćdziesiątych. Chlorheksydyna jest dostępna bez recepty (OTC) w Stanach Zjednoczonych . Znajduje się na Liście Leków Podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia . W 2017 roku był to 286. najczęściej przepisywany lek w Stanach Zjednoczonych, z ponad milionem recept.

Zastosowania

Chlorheksydyna stosowana jest w środkach dezynfekcyjnych (dezynfekcja skóry i rąk), kosmetykach (dodatek do kremów, past do zębów, dezodorantów i antyperspirantów) oraz farmaceutycznych (konserwant w kroplach do oczu, substancja czynna w opatrunkach na rany i antyseptycznych płynach do płukania ust). W przeglądzie Cochrane z 2019 r. stwierdzono, że w oparciu o dowody o bardzo niskiej pewności dotyczące osób, które są w stanie krytycznym, „nie jest jasne, czy kąpiel z chlorheksydyną zmniejsza zakażenia szpitalne, śmiertelność lub długość pobytu na OIOM-ie, czy też stosowanie chlorheksydyny skutkuje w większej liczbie reakcji skórnych."

W endodoncji chlorheksydyna jest stosowana do irygacji kanałów korzeniowych oraz jako opatrunek wewnątrzkanałowy, ale w większości krajów rozwiniętych została zastąpiona wybielaczem z podchlorynu sodu .

Antyseptyczny

Istnieją mocne dowody na to, że jest skuteczniejszy od jodopowidonu i udowodniono, że zabija 99,9% zarazków w ciągu 30 sekund.

CHG jest aktywny wobec organizmów Gram-dodatnich i Gram-ujemnych , fakultatywnych beztlenowców , tlenowców i drożdżaków. Jest szczególnie skuteczny wobec bakterii Gram-dodatnich (w stężeniach ≥ 1 μg/l). Bakterie i grzyby Gram-ujemne wymagają znacznie wyższych stężeń (10 do ponad 73 μg/ml). Chlorheksydyna jest nieskuteczna przeciwko wirusom polio i adenowirusom . Skuteczność przeciwko wirusom opryszczki nie została jeszcze jednoznacznie ustalona.

Chlorheksydyna, podobnie jak inne związki kationoaktywne, pozostaje na skórze. Często łączy się go z alkoholami (etanolem i alkoholem izopropylowym).

Zastosowanie stomatologiczne

Marka Perichlor 0,12% roztwór glukonianu chlorheksydyny

Stosowanie płynu do płukania jamy ustnej na bazie CHG w połączeniu z normalną pielęgnacją zębów może pomóc zmniejszyć odkładanie się płytki nazębnej i złagodzić łagodne zapalenie dziąseł . Nie ma wystarczających dowodów, aby określić wpływ na zapalenie dziąseł o nasileniu od umiarkowanego do ciężkiego. Około 20 ml dwa razy dziennie w stężeniu 0,1% do 0,2% jest zalecane dla roztworów do płukania ust o czasie trwania co najmniej 30 sekund. Taki płyn do płukania jamy ustnej ma również szereg działań niepożądanych, w tym uszkodzenie wyściółki jamy ustnej, przebarwienia zębów, odkładanie się kamienia nazębnego i pogorszenie smaku. Zewnętrzne przebarwienia zębów występują, gdy płukanki zawierające chlorheksydynę były używane przez 4 tygodnie lub dłużej.

Opracowano płyny do płukania jamy ustnej zawierające chlorheksydynę, które plamią zęby w mniejszym stopniu niż klasyczny roztwór, z których wiele zawiera chelatowany cynk .

Stosowanie chlorheksydyny jako dodatku do codziennych zabiegów mechanicznej higieny jamy ustnej przez 4 do 6 tygodni i 6 miesięcy prowadzi do umiarkowanego zmniejszenia zapalenia dziąseł w porównaniu z placebo, kontrolą lub samą mechaniczną higieną jamy ustnej.

Chlorheksydyna jest kationem, który oddziałuje z anionowymi składnikami pasty do zębów , takimi jak laurylosiarczan sodu i monofluorofosforan sodu , tworząc sole o niskiej rozpuszczalności i działaniu przeciwbakteryjnym. Dlatego, aby wzmocnić działanie chlorheksydyny na płytkę nazębną, „najlepiej wydaje się, aby odstęp między szczotkowaniem zębów a płukaniem za pomocą CHX [chlorheksydyny] wynosił więcej niż 30 minut, ostrożnie bliski 2 godzin po szczotkowaniu”.

Aktualny

Glukonian chlorheksydyny jest stosowany jako środek do mycia skóry przy peelingach chirurgicznych, jako środek do mycia ran skóry, do przedoperacyjnego przygotowania skóry oraz do bakteriobójczych płukanek do rąk. Krople do oczu zawierające chlorheksydynę stosowano w leczeniu oczu dotkniętych zapaleniem rogówki wywołanym przez Acanthamoeba .

Chlorheksydyna jest bardzo skuteczna w biednych krajach, takich jak Nepal, a jej stosowanie rośnie na świecie w leczeniu pępowiny. 2015 Przegląd Cochrane przyniosła wysokiej jakości dowodów, że w otoczeniu gminy, skin care chlorheksydyny lub przewód może zmniejszyć częstość występowania omphalitis (zapalenie pępowiny ) o 50%, a także śmiertelność noworodków o 12%.

Skutki uboczne

CHG jest ototoksyczne ; jeśli zostanie włożony do kanału słuchowego, który ma pękniętą błonę bębenkową, może prowadzić do głuchoty.

CHG nie spełnia aktualnych europejskich specyfikacji dotyczących środków do dezynfekcji rąk. W warunkach testowych normy europejskiej EN 1499 nie stwierdzono znaczącej różnicy w skuteczności między 4% roztworem diglukonianu chlorheksydyny a mydłem. W Stanach Zjednoczonych, w latach 2007-2009, Hunter Holmes McGuire Veterans Administration Medical Center przeprowadził randomizowane badanie klasterowe i stwierdziło, że codzienne kąpanie pacjentów na oddziałach intensywnej terapii za pomocą myjek nasączonych glukonianem chlorheksydyny zmniejsza ryzyko zakażeń szpitalnych.

Nadal nie jest jasne, czy długotrwałe narażenie przez wiele lat może mieć potencjał rakotwórczy. Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków zaleca ograniczenie stosowania płynu do płukania jamy ustnej z glukonianem chlorheksydyny do maksymalnie sześciu miesięcy.

Po spożyciu CHG jest słabo wchłaniany w przewodzie pokarmowym i może powodować podrażnienie żołądka lub nudności. W przypadku aspiracji do płuc w wystarczająco wysokim stężeniu, jak opisano w jednym przypadku, może to być śmiertelne ze względu na wysokie ryzyko wystąpienia zespołu ostrej niewydolności oddechowej .

Mechanizm akcji

Przy fizjologicznym pH sole chlorheksydyny dysocjują i uwalniają dodatnio naładowany kation chlorheksydyny . Działanie bakteriobójcze jest wynikiem wiązania tej kationowej cząsteczki z ujemnie naładowanymi ścianami komórkowymi bakterii. Przy niskich stężeniach chlorheksydyny powoduje to efekt bakteriostatyczny ; przy wysokich stężeniach rozerwanie błony powoduje śmierć komórki.

Chemia

Jest to kationowy polibiguanid ( bisbiguanid ). Jest używany głównie jako jego sole (np. dichlorowodorek, dioctan i diglukonian).

Dezaktywacja

Chlorheksydyna jest dezaktywowana przez tworzenie nierozpuszczalnych soli ze związkami anionowymi , w tym między innymi anionowymi środkami powierzchniowo czynnymi powszechnie stosowanymi jako detergenty w pastach do zębów i płynach do płukania ust, anionowymi zagęszczaczami, takimi jak karbomer i anionowymi emulgatorami, takimi jak akrylany/polimer krzyżowy akrylanu C10-30 alkilu. Z tego powodu płukanki z chlorheksydyną należy stosować co najmniej 30 minut po innych produktach dentystycznych. Aby uzyskać najlepszą skuteczność, należy unikać jedzenia, picia, palenia i płukania ust przez co najmniej godzinę po użyciu. Należy również unikać wielu miejscowych produktów do skóry, środków myjących i środków do dezynfekcji rąk, aby zapobiec dezaktywacji, gdy chlorheksydyna (jako miejscowo lub jako pozostałość środka myjącego) ma pozostać na skórze.

Synteza

Struktura oparta jest na dwóch cząsteczkach proguanilu , połączonych łącznikiem heksametylenodiaminy .

Dwie drogi syntezy chlorheksydyny: Patent US 2684924 (1954 dla ICI ). Związki oznaczone (...) 2 są podstawionymi heksanami.

Marki

Miejscowo chlorheksydyna jest sprzedawana między innymi jako Betasept, Biopatch, Calgon Vesta, ChloraPrep One-Step, Dyna-Hex, Hibiclens, Hibistat Towelette, Scrub Care Exidine, Spectrum-4.

Płyn do płukania jamy ustnej z glukonianem chlorheksydyny jest sprzedawany między innymi pod nazwami Dentohexinm, Paroex, Peridex, PerioChip, Corsodyl i Periogard.

Hexoralettene N zawiera benzokainę , mentol i chlorowodorek chlorheksydyny. Jest stosowany jako doustne cukierki antyseptyczne.

Terminologia

Nazwa „chlorheksydyna” dzieli się na chlor(o) + heks(an) + id(e) + (am)ina), jest kationowym polibiguanidem . Jest używany przede wszystkim jako jego sól glukonianowa.

Medycyna weterynaryjna

U zwierząt chlorheksydynę stosuje się do miejscowej dezynfekcji ran oraz do leczenia infekcji skóry. Produkty dezynfekcyjne na bazie chlorheksydyny są stosowane w przemyśle mleczarskim.

Pooperacyjne problemy z oddychaniem wiązano ze stosowaniem produktów zawierających chlorheksydynę u kotów.

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki

  • „Chlorheksydyna” . Portal informacyjny o narkotykach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.