redukcja clemmensena - Clemmensen reduction
| redukcja clemmensena | |
|---|---|
| Nazwany po | Erik Christian Clemmensen |
| typ reakcji | Reakcja redoks organiczną |
| identyfikatory | |
| Chemia organiczna Portal | Clemmensen redukcji |
| RSC ontologia ID | RXNO: 0000038 |
Redukcja, metodą Clemmensena, to reakcja chemiczna określić jako zmniejszenie o ketonów (lub aldehydów ) do alkanów z użyciem cynku amalgamatu i kwasu solnego . Reakcja ta jest nazwana Erik Christian Clemmensen , duńskiego chemika.
Redukcja, metodą Clemmensena, jest szczególnie skuteczny w zmniejszaniu aryl - alkilowe, ketony, takie jak te, które tworzą się w acylowaniu Friedel-Craftsa . Z alifatycznych albo cyklicznych ketonów cynku redukcji metalem jest znacznie bardziej skuteczne.
Podłoże musi być nie reaktywny z silnie kwaśnych warunkach redukcji Clemmensena. Substraty wrażliwe na działanie kwasu należy poddać reakcji w redukcji Wolff-Kishnera , który wykorzystuje silnie zasadowych; Dalszą łagodniejszy sposób jest zmniejszenie Mozingo . Atom tlenu jest tracona w postaci jednej cząsteczki wody.
Pomimo starożytności reakcji mechanizm redukcji Clemmensena pozostaje niejasny. Ze względu na niejednorodność reakcji badania mechanistyczne są trudne, a tylko kilka badań zostały ujawnione. Mechanistyczne propozycje ogół wywołania cynkoorganicznych związków pośrednich, czasami w tym cynku carbenoids , jako gatunki dyskretnych lub w postaci fragmentów organicznych, związane z powierzchnią metalową cynku. Jednakże, odpowiedni alkohol nie uważa się za pośrednim, ponieważ poddając alkohol warunków Clemmensena ogół nie daje produkt alkanu.
Zobacz też
Referencje
Recenzje
- Martin, EL (1942). „Zmniejszenie Clemmensen”. Org. Reagować. 1 : 155.
- Buchanan JG St. C .; Woodgate, PD (1969). „Redukcja Clemmensena dwufunkcyjnych ketonów”. Kwartalne Recenzje, Towarzystwo Chemiczne . 23 : 522. doi : 10,1039 / QR9692300522 .
- Vedejs, E. (1975). „Redukcja, metodą Clemmensena, ketonów w bezwodnych rozpuszczalnikach organicznych.” Org. Reagować. 22 : 401-422.
- Yamamura, S .; Nishiyama, S. (1991). "1.13.2.2 Clemmensen redukcja". Comprehensive Organic Synthesis . 8 : 309-313.