Cyklobutan - Cyclobutane
|
|||
Nazwy | |||
---|---|---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Cyklobutan |
|||
Identyfikatory | |||
Model 3D ( JSmol )
|
|||
1900183 | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
Karta informacyjna ECHA | 100,005,468 | ||
Numer WE | |||
81684 | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Numer ONZ | 2601 | ||
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Nieruchomości | |||
C 4 H 8 | |||
Masa cząsteczkowa | 56,107 g / mol | ||
Wygląd | Bezbarwny gaz | ||
Gęstość | 0,720 g / cm 3 | ||
Temperatura topnienia | -91 ° C (-132 ° F; 182 K) | ||
Temperatura wrzenia | 12,5 ° C (54,5 ° F, 285,6 K) | ||
Zagrożenia | |||
Piktogramy GHS | |||
Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo | ||
H220 , H280 | |||
P210 , P377 , P381 , P403 , P410 + 403 | |||
NFPA 704 (ognisty diament) | |||
Związki pokrewne | |||
Powiązany alkan
|
Butan | ||
Związki pokrewne
|
Cyklobuten ; Cyklobutadien ; Cyklopropan ; Cyklopentan | ||
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
zweryfikować ( co to jest ?) | |||
Referencje Infobox | |||
Cyklobutan jest cykloalkanem i związkiem organicznym o wzorze (CH 2 ) 4 . Cyklobutan to bezbarwny gaz dostępny w handlu jako gaz skroplony . Pochodne cyklobutanu nazywane są cyklobutanami. Sam cyklobutan nie ma znaczenia handlowego ani biologicznego, ale bardziej złożone pochodne są ważne w biologii i biotechnologii.
Struktura
Kąty wiązań między atomami węgla są znacznie napięte i jako takie mają niższe energie wiązania niż pokrewne węglowodory liniowe lub niezwiązane, np. Butan lub cykloheksan . Jako taki cyklobutan jest niestabilny powyżej około 500 ° C.
Cztery atomy węgla w cyklobutanie nie są współpłaszczyznowe; zamiast tego pierścień zazwyczaj przyjmuje konformację złożoną lub „pomarszczoną” . Jeden z atomów węgla tworzy kąt 25 ° z płaszczyzną utworzoną przez pozostałe trzy węgle. W ten sposób niektóre interakcje zaćmienia zostają zredukowane. Konformacja jest również znana jako „motyl”. Równoważne pofałdowane konformacje wzajemnie się przekształcają
Cyklobutany w biologii i biotechnologii
Pomimo wrodzonego napięcia motyw cyklobutanu rzeczywiście występuje w przyrodzie. Niezwykłym przykładem jest kwas pentacykloanamoksynowy , który jest drabiną złożoną z 5 skondensowanych jednostek cyklobutanu. Szacowany szczep tego związku jest 3 razy większy niż cyklobutanu. Związek występuje w bakteriach przeprowadzających proces anammox , gdzie tworzy część szczelnej i bardzo gęstej membrany, która uważana jest za chroniącą organizm przed toksyczną hydroksyloaminą i hydrazyną biorącymi udział w produkcji azotu i wody z jonów azotynowych i amoniaku . Niektóre pokrewne fenestrany występują również w przyrodzie.
Fotodimery cyklobutanowe (CPD) powstają w wyniku reakcji fotochemicznych , w wyniku których dochodzi do sprzężenia podwójnych wiązań C = C pirymidyn . Dimery tyminy ( dimery TT) utworzone między dwiema tyminami są najbardziej rozpowszechnionymi z CPD. CPD są łatwo naprawiane przez enzymy naprawcze poprzez wycinanie nukleotydów . W większości organizmów mogą być również naprawiane przez fotoliazy, zależną od światła rodzinę enzymów. Xeroderma pigmentosum jest chorobą genetyczną, w przypadku której tego uszkodzenia nie można naprawić, powodując przebarwienia skóry i guzy wywołane ekspozycją na światło UV .
Karboplatyna to popularny lek przeciwnowotworowy wywodzący się z kwasu cyklobutano-1,1-dikarboksylowego.
Przygotowanie
Istnieje wiele metod otrzymywania cyklobutanów. Alkeny ulegają dimeryzacji pod wpływem naświetlania światłem UV. 1,4-Dihalobutany przekształcają się w cyklobutany po dehalogenacji metalami redukującymi.
Cyklobutan został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1907 roku przez Jamesa Bruce'a i Richarda Willstättera przez uwodornienie cyklobutenu w obecności niklu.
Zobacz też
Bibliografia
Linki zewnętrzne
- Link do arkusza danych