Cyklobutan - Cyclobutane

Cyklobutan
Cyclobutane2.svg
Cyklobutan
Cyklobutan
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Cyklobutan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1900183
ChEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100,005,468 Edytuj to w Wikidata
Numer WE
81684
UNII
Numer ONZ 2601
  • InChI = 1S / C4H8 / c1-2-4-3-1 / h1-4H2  czek Y
    Klucz: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C4H8 / c1-2-4-3-1 / h1-4H2
    Klucz: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP
Nieruchomości
C 4 H 8
Masa cząsteczkowa 56,107 g / mol
Wygląd Bezbarwny gaz
Gęstość 0,720 g / cm 3
Temperatura topnienia -91 ° C (-132 ° F; 182 K)
Temperatura wrzenia 12,5 ° C (54,5 ° F, 285,6 K)
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS02: łatwopalnyGHS04: Gaz sprężony
Hasło ostrzegawcze GHS Niebezpieczeństwo
H220 , H280
P210 , P377 , P381 , P403 , P410 + 403
NFPA 704 (ognisty diament)
Związki pokrewne
Powiązany alkan
Butan
Związki pokrewne
Cyklobuten ; Cyklobutadien ; Cyklopropan ; Cyklopentan
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Cyklobutan jest cykloalkanem i związkiem organicznym o wzorze (CH 2 ) 4 . Cyklobutan to bezbarwny gaz dostępny w handlu jako gaz skroplony . Pochodne cyklobutanu nazywane są cyklobutanami. Sam cyklobutan nie ma znaczenia handlowego ani biologicznego, ale bardziej złożone pochodne są ważne w biologii i biotechnologii.

Struktura

Kąty wiązań między atomami węgla są znacznie napięte i jako takie mają niższe energie wiązania niż pokrewne węglowodory liniowe lub niezwiązane, np. Butan lub cykloheksan . Jako taki cyklobutan jest niestabilny powyżej około 500 ° C.

Cztery atomy węgla w cyklobutanie nie są współpłaszczyznowe; zamiast tego pierścień zazwyczaj przyjmuje konformację złożoną lub „pomarszczoną” . Jeden z atomów węgla tworzy kąt 25 ° z płaszczyzną utworzoną przez pozostałe trzy węgle. W ten sposób niektóre interakcje zaćmienia zostają zredukowane. Konformacja jest również znana jako „motyl”. Równoważne pofałdowane konformacje wzajemnie się przekształcają

CyclobutaneConf2.png

Cyklobutany w biologii i biotechnologii

Kwas pentacykloanamoksynowy

Pomimo wrodzonego napięcia motyw cyklobutanu rzeczywiście występuje w przyrodzie. Niezwykłym przykładem jest kwas pentacykloanamoksynowy , który jest drabiną złożoną z 5 skondensowanych jednostek cyklobutanu. Szacowany szczep tego związku jest 3 razy większy niż cyklobutanu. Związek występuje w bakteriach przeprowadzających proces anammox , gdzie tworzy część szczelnej i bardzo gęstej membrany, która uważana jest za chroniącą organizm przed toksyczną hydroksyloaminą i hydrazyną biorącymi udział w produkcji azotu i wody z jonów azotynowych i amoniaku . Niektóre pokrewne fenestrany występują również w przyrodzie.

Fotodimery cyklobutanowe (CPD) powstają w wyniku reakcji fotochemicznych , w wyniku których dochodzi do sprzężenia podwójnych wiązań C = C pirymidyn . Dimery tyminy ( dimery TT) utworzone między dwiema tyminami są najbardziej rozpowszechnionymi z CPD. CPD są łatwo naprawiane przez enzymy naprawcze poprzez wycinanie nukleotydów . W większości organizmów mogą być również naprawiane przez fotoliazy, zależną od światła rodzinę enzymów. Xeroderma pigmentosum jest chorobą genetyczną, w przypadku której tego uszkodzenia nie można naprawić, powodując przebarwienia skóry i guzy wywołane ekspozycją na światło UV .

Fotodimery pochodzące z tyminy.

Karboplatyna to popularny lek przeciwnowotworowy wywodzący się z kwasu cyklobutano-1,1-dikarboksylowego.

Przygotowanie

Istnieje wiele metod otrzymywania cyklobutanów. Alkeny ulegają dimeryzacji pod wpływem naświetlania światłem UV. 1,4-Dihalobutany przekształcają się w cyklobutany po dehalogenacji metalami redukującymi.

Cyklobutan został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1907 roku przez Jamesa Bruce'a i Richarda Willstättera przez uwodornienie cyklobutenu w obecności niklu.

Zobacz też

Bibliografia

Linki zewnętrzne