Reakcja na odwodnienie - Dehydration reaction

W chemii , A reakcja odwodnienia (czyli w reakcji kondensacji ), znany również jako Zimmera Hydrogenesis jest konwersja, że wiąże się z utratą wody z reakcji cząsteczki lub jony. Reakcje odwodnienia to powszechne procesy, odwrotność reakcji hydratacji . Typowe środki odwadniające stosowane w syntezie organicznej obejmują kwas siarkowy i tlenek glinu . Często reakcje odwodnienia prowadzi się przez ogrzewanie.

Reakcje odwodnienia

Klasycznym przykładem reakcji odwodnienia jest estryfikacja Fischera , która polega na traktowaniu kwasu karboksylowego alkoholem w obecności środka odwadniającego:

RCO 2 H + R′OH ⇌ RCO 2 R ′ + H 2 O

Dwa monosacharydy , takie jak glukoza i fruktoza , można połączyć ze sobą (tworząc sacharozę ) za pomocą syntezy odwadniającej. Nowa cząsteczka, składająca się z dwóch monosacharydów, nazywana jest disacharydem .

Proces hydrolizy jest reakcją odwrotną, co oznacza, że ​​woda jest rekombinowana z dwiema grupami hydroksylowymi, a disacharyd powraca do postaci monosacharydów.

W związanej z tym reakcji kondensacji woda jest uwalniana z dwóch różnych reagentów.

W syntezie organicznej jest wiele przykładów reakcji odwodnienia, na przykład odwodnienia alkoholi lub cukrów.

Reakcje odwodnienia
Reakcja Ogólne równanie Przykłady
Konwersja dwóch alkoholi do eteru ( podstawienie ) 2 R – OH → R – O – R + H 2 O
Przekształcenie kwasu i alkoholu w ester ( estryfikacja Fischera-Speiera ) R − COOH + R'− OH → R − COO − R '+ H 2 O
Diagram estryfikacji Fischera-Speiera
Konwersja alkoholu do alkenu ( eliminacja ) R – CH 2− CHOH – R → R – CH = CH – R + H 2 O na przykład konwersja glicerolu do akroleiny :
reakcja eliminacji glicerolu do akroleiny

lub odwodnienie 2-metylocykloheksan-1-olu do (głównie) 1-metylocykloheksenu przy użyciu sulfuranu Martina

Odwodnienie 1-metylo-2-cykloheksanol

Przemiana etanolu w eten

   CH 3 CH 2 OH → H 2 C = CH 2 + H 2 O
Przekształcenie dwóch kwasów karboksylowych w bezwodnik acylowy 2 RCOOH → (RCO) 2 O + H 2 O
Przekształcenie amidu w nitryl RCONH 2 → R – CN + H 2 O
Przegrupowanie dienol-benzen Przegrupowanie dienolu benzenu

Innymi przykładami reakcji syntezy odwodnienia są tworzenie triglicerydów z kwasów tłuszczowych i tworzenie wiązań glikozydowych między cząsteczkami sacharydów, na przykład tworzenie maltozy z dwóch cząsteczek glukozy.

Zobacz też

Bibliografia