Dikloksacylina - Dicloxacillin
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Monografia |
| MedlinePlus | a685017 |
Kategoria ciąży |
|
| Drogi administracji |
Doustny |
| Kod ATC | |
| Status prawny | |
| Status prawny | |
| Dane farmakokinetyczne | |
| Biodostępność | 60 do 80% |
| Wiązanie białek | 98% |
| Metabolizm | Wątrobiany |
| Okres półtrwania eliminacji | 0,7 godziny |
| Wydalanie | nerek i dróg żółciowych |
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.019.535 
|
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C 19 H 17 Cl 2 N 3 O 5 S |
| Masa cząsteczkowa | 470,32 g·mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
| (zweryfikować) | |
Dikloksacylina jest antybiotykiem β-laktamowym o wąskim spektrum działania z klasy penicylin . Jest stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez wrażliwe (nieoporne) bakterie Gram-dodatnie . Działa na organizmy wytwarzające beta- laktamazy , takie jak Staphylococcus aureus , które w przeciwnym razie byłyby oporne na większość penicylin . Dicloxacillin jest dostępny pod różnymi nazwami handlowymi, w tym Diclocil ( BMS ).
Został opatentowany w 1961 roku i dopuszczony do użytku medycznego w 1968 roku.
Zastosowania medyczne
Dicloxacillin stosuje się w leczeniu łagodnych do umiarkowanych zakażeń gronkowcowych. Aby zmniejszyć rozwój oporności, dikloksacylinę zaleca się w leczeniu zakażeń, co do których istnieje podejrzenie lub udowodniono, że są wywołane przez bakterie wytwarzające beta-laktamazy.
Dikloksacylina ma podobne właściwości farmakokinetyczne , działanie przeciwbakteryjne i wskazania do stosowania flukloksacyliny, a oba środki uważa się za zamienne. Uważa się, że ma mniejszą częstość występowania ciężkich działań niepożądanych ze strony wątroby niż flukloksacylina, ale większą częstość występowania działań niepożądanych ze strony nerek.
Dicloxacillin stosuje się w leczeniu zakażeń wywołanych przez wrażliwe bakterie. Konkretne zatwierdzone wskazania obejmują:
- Zakażenia skóry gronkowcowe i zapalenie tkanki łącznej – w tym liszajec , zapalenie ucha zewnętrznego , zapalenie mieszków włosowych , czyraki , karbunkuły i zapalenie sutka
- Zapalenie płuc (uzupełniająco)
- Zapalenie kości i szpiku , septyczne zapalenie stawów , infekcje gardła, paciorkowce
- Posocznica
- Empiryczne leczenie zapalenia wsierdzia
- Profilaktyka chirurgiczna
Dostępne formy
Dikloksacylina jest dostępna w handlu jako sól sodowa, dikloksacylina sodowa, w kapsułkach i jako proszek do rekonstytucji.
Przeciwwskazania
Dikloksacylina jest przeciwwskazana u osób z wcześniejszą alergią (nadwrażliwością/ reakcja anafilaktyczna ) na jakiekolwiek penicyliny.
Niekorzystne skutki
Do częstych działań niepożądanych leku (ADRs) związanych ze stosowaniem dikloksacyliny należą: biegunka , nudności , wysypka , pokrzywka , ból i stan zapalny w miejscu wstrzyknięcia, nadkażenie (w tym kandydoza ), alergia i przejściowy wzrost enzymów wątrobowych i bilirubiny.
W rzadkich przypadkach żółtaczka cholestatyczna (określana również jako cholestatyczne zapalenie wątroby) była związana z terapią dikloksacyliną. Reakcja może wystąpić do kilku tygodni po zakończeniu leczenia, a jej ustąpienie zajmuje kilka tygodni. Szacowana częstość występowania wynosi 1 na 15 000 ekspozycji i jest częstsza u osób w wieku powyżej 55 lat, kobiet i osób leczonych dłużej niż 2 tygodnie.
Należy go stosować ostrożnie i monitorować u osób w podeszłym wieku, szczególnie w przypadku podawania dożylnego, ze względu na ryzyko zakrzepowego zapalenia żył .
Dikloksacylina może również obniżać skuteczność tabletek antykoncepcyjnych i przenikać do mleka matki.
Interakcje
Dikloksacylina ma potencjalne interakcje z następującymi lekami:
- Warfaryna
- Metotreksat
- Tetracykliny
Opór
Pomimo, że dikloksacylina jest niewrażliwa na beta-laktamazy, niektóre organizmy wykształciły oporność na inne antybiotyki beta-laktamowe o wąskim spektrum działania, w tym metycylinę. Takie organizmy obejmują oporny na metycylinę Staphylococcus aureus (MRSA).
Mechanizm akcji
Podobnie jak inne antybiotyki beta-laktamowe, dikloksacylina działa poprzez hamowanie syntezy ścian komórkowych bakterii . Hamuje sieciowanie między liniowymi łańcuchami polimeru peptydoglikanu , które stanowią główny składnik ściany komórkowej bakterii Gram-dodatnich .
Chemia medyczna
Dikloksacylina jest niewrażliwa na enzymy beta-laktamazy (znane również jako penicylinaza) wydzielane przez wiele bakterii opornych na penicylinę. Obecność grupy izoksazolilowej na łańcuchu bocznym jądra penicyliny ułatwia oporność na β-laktamazę, ponieważ są one stosunkowo nietolerancyjne na zawadę steryczną łańcucha bocznego . W związku z tym jest w stanie wiązać się z białkami wiążącymi penicylinę (PBP) i hamować sieciowanie peptydoglikanów , ale nie jest wiązany ani inaktywowany przez β-laktamazę