Dimerkaprol - Dimercaprol

Dimerkaprol
	Szkieletowa formuła i model kulki i sztyftu dimerkaprolu
Dane kliniczne
Nazwy handlowe	BAL w oleju
Inne nazwy	2,3-dimerkaptopropanol ; Brytyjski antylewizyt ; 2,3-ditiopropanol ; 2,3-dimerkaptopropan-1-ol ; Brytyjski antylewizyt
AHFS / Drugs.com	Monografia
Dane licencyjne
Drogi ; administracji	domięśniowy
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Wydalanie	Mocz
Identyfikatory
	Nazwa IUPAC 2,3-bis(sulfanylo)propan-1-ol;
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA	100.000,394
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 3 H 8 O S 2
Masa cząsteczkowa	124,22 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
Gęstość	1,239 g cm -3 g/cm 3
Temperatura wrzenia	393 ° C (739 ° F) przy 2,0 kPa
	UŚMIECH OCC(S)CS;
	InChI InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 ; Klucz: WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N;

Dimerkaprol , zwany także brytyjskim anty-lewizytem ( BAL ), jest lekiem stosowanym w leczeniu ostrego zatrucia arszenikiem , rtęcią , złotem i ołowiem . Może być również stosowany do zatrucia antymonem , talem lub bizmutem , chociaż dowody na te zastosowania nie są zbyt mocne. Podaje się go we wstrzyknięciu do mięśnia .

Częste działania niepożądane to wysokie ciśnienie krwi , ból w miejscu wstrzyknięcia, wymioty i gorączka . Nie jest zalecany dla osób z alergią na orzeszki ziemne, ponieważ zazwyczaj ma postać zawiesiny w oleju arachidowym. Nie jest jasne, czy stosowanie w ciąży jest bezpieczne dla dziecka. Dimerkaprol jest chelatorem i działa poprzez wiązanie z metalami ciężkimi .

Dimerkaprol został po raz pierwszy wyprodukowany podczas II wojny światowej . Znajduje się na Liście Leków Podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia .

Zastosowania medyczne

Dimerkaprol od dawna jest podstawą terapii chelatującej w przypadku zatrucia ołowiem lub arsenem i jest niezbędnym lekiem. Jest również używany jako antidotum na broń chemiczną Lewisite . Niemniej jednak, ponieważ może to mieć poważne skutki uboczne , naukowcy zajęli się również opracowaniem mniej toksycznych analogów, takich jak succimer .

Choroba Wilsona jest zaburzeniem genetycznym, w którym miedź gromadzi się w wątrobie i innych tkankach. Dimerkaprol jest środkiem chelatującym miedź, który został zatwierdzony przez FDA do leczenia choroby Wilsona.

Dimerkaprol wykazuje również skuteczność przeciwko ukąszeniu węża poprzez silne antagonizowanie aktywności metaloproteinaz z jadu węża zależnej od Zn2 ⁺in vitro .

Mechanizm akcji

Arsen i niektóre inne metale ciężkie reagują chemicznie z sąsiednimi resztami tiolowymi na enzymy metaboliczne, tworząc kompleks chelatowy, który hamuje aktywność dotkniętego enzymu. Dimerkaprol konkuruje z grupami tiolowymi o wiązanie jonu metalu, który jest następnie wydalany z moczem.

Sam dimerkaprol jest toksyczny, ma wąski zakres terapeutyczny i ma tendencję do koncentracji arsenu w niektórych narządach. Inne wady to konieczność podania go w bolesnym wstrzyknięciu domięśniowym . Poważne skutki uboczne obejmują nefrotoksyczność i nadciśnienie .

Stwierdzono, że dimerkaprol tworzy stabilne chelaty in vivo z wieloma innymi metalami, w tym nieorganiczną rtęcią , antymonem , bizmutem , kadmem , chromem , kobaltem , złotem i niklem . Jednak niekoniecznie jest to leczenie z wyboru w przypadku toksyczności dla tych metali. Dimerkaprol był stosowany jako dodatek w leczeniu ostrej encefalopatii zatrucia ołowiem. Jest to potencjalnie toksyczny lek, a jego stosowaniu może towarzyszyć wiele skutków ubocznych. Chociaż leczenie dimerkaprolem zwiększa wydalanie kadmu, towarzyszy temu wzrost stężenia kadmu w nerkach, dlatego należy unikać jego stosowania w przypadku toksyczności kadmu. Usuwa jednak rtęć nieorganiczną z nerek; ale nie jest użyteczny w leczeniu toksyczności alkilortęci lub fenylortęci. Dimerkaprol zwiększa również toksyczność selenu i telluru , dlatego nie należy go stosować do usuwania tych pierwiastków z organizmu.

Historia

Pierwotna nazwa dimerkaptol odzwierciedla swoje początki jako związku potajemnie opracowanej przez brytyjskich biochemików na Uniwersytecie Oksfordzkim w czasie II wojny światowej jako antidotum dla luizyt , A teraz już przestarzały arsen -na chemicznego środka warfare .

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki

"Dimerkaprol" . Portal informacyjny o narkotykach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.

Languages

In other projects