Dipeptyd - Dipeptide

Dipeptydu jest związek organiczny pochodzący z dwóch aminokwasów . Aminokwasy składowe mogą być takie same lub różne. Gdy są różne, możliwe są dwa izomery dipeptydu, w zależności od sekwencji. Kilka dipeptydów ma znaczenie fizjologiczne, a niektóre mają znaczenie zarówno fizjologiczne, jak i komercyjne. Dobrze znanym dipeptydem jest aspartam , sztuczny słodzik .

Glicyloglicyna jest najprostszym dipeptydem.

Dipeptydy są białymi ciałami stałymi. Wiele z nich jest znacznie lepiej rozpuszczalnych w wodzie niż macierzyste aminokwasy. Na przykład, dipeptyd Ala-Gln ma rozpuszczalność 586 g/L ponad 10-krotność rozpuszczalności Gln (35 g/L). Dipeptydy mogą również wykazywać różne stabilności, np. w odniesieniu do hydrolizy. Gln nie wytrzymuje procedur sterylizacji, podczas gdy ten dipeptyd wytrzymuje. Ponieważ dipeptydy są podatne na hydrolizę, wysoka rozpuszczalność jest wykorzystywana we wlewach, czyli w celu zapewnienia odżywiania.

Przykłady

Aspartam jest produkowany komercyjnie jako sztuczny słodzik.

Wartość handlowa

Około sześć dipeptydów ma znaczenie handlowe.

• Aspartam ( ester 1-metylowy N - L -α-aspartylo- L -fenyloalaniny) jest sztucznym słodzikiem .
• Karnozyna ( beta- alanylo- L - histydyna ) i Anseryna ( beta- alanylo- N -metylohistydyna) są silnie skoncentrowane w tkankach mięśniowych i mózgowych . Są stosowane w medycynie sportowej.
• Acetylokarnozyna , profilaktyka zaćmy
• Ala-Gln i Gly-Tyr , napar
• Val-Tyr , przeciwnadciśnieniowe

Inne dipeptydy

• Homoanseryna ( N- (4-aminobutyrylo) -L- histydyna) to kolejny dipeptyd zidentyfikowany w mózgu i mięśniach ssaków.
• Difenyloalanina jest najlepiej przebadanym składnikiem nanotechnologii peptydów
• Kyotorphin ( L -tyrosyl- L argininą) jest neuroaktywnym dipeptyd , który odgrywa rolę w regulacji bólu w mózgu.
• Balenine  [ ja ] (lub ophidine) ( p -alanyl- N tau metylo histydyna) zidentyfikowano w mięśniach kilku gatunków ssaków (w tym ludzi) i kurczaka .
• Glorin ( N propionylo-γ- L -glutamyl- L Ester etylowy -ornithine-δ-lac) jest chemotaktyczny dipeptyd o śluzowca Polysphondylium violaceum .
• Barettin (cyklo-[(6-bromo-8-en-tryptofan)-arginina]) to cykliczny dipeptyd z gąbki morskiej Geodia barretti .
• Pseudoprolina
• Dialanina jest powszechnie stosowana jako model w dynamice molekularnej .

Produkcja

Syntetyczne dipeptydy

Dipeptydy są wytwarzane przez sprzęganie aminokwasów. Grupa aminowa na jednym aminokwasie staje się nienukleofilowa (P w równ.), a grupa kwasu karboksylowego w drugim aminokwasie jest dezaktywowana jako jego ester metylowy. Dwa zmodyfikowane aminokwasy są następnie łączone w obecności środka sprzęgającego, co ułatwia tworzenie wiązania amidowego:

RCH (NHP) CO ₂ H + R'CH (NH ₂ ) CO ₂ CH ₃ → RCH (NHP) C (O) NH (CHR ') CO ₂ CH ₃ + H ₂ O

Po tej reakcji sprzęgania, grupa zabezpieczająca aminę P i ester są przekształcane odpowiednio w wolną aminę i kwas karboksylowy.

W przypadku wielu aminokwasów pomocnicze grupy funkcyjne są chronione . Kondensacja aminy i kwasu karboksylowego w celu utworzenia wiązania peptydowego na ogół wykorzystuje środki sprzęgające do aktywacji kwasu karboksylowego.

Syntezy peptydów iAzlactone Bergmann jest klasyczna synteza organiczna do wytwarzania dipeptydu.

Biosynteza

Dipeptydy są wytwarzane z polipeptydów w wyniku działania enzymu hydrolazy, peptydazy dipeptydylowej . Białka pokarmowe są trawione na dipeptydy i aminokwasy, a dipeptydy są wchłaniane szybciej niż aminokwasy, ponieważ ich wchłanianie obejmuje odrębny mechanizm. Dipeptydy aktywują komórki G znajdujące się w żołądku do wydzielania gastryny .

Diketopiperazyny (cykliczne dipeptydy)

Retosiban jest cyklicznym dipeptydem badanym jako lek doustny .

Diketopiperazyny to specjalna klasa dipeptydów, które są cykliczne. Tworzą się jako produkty uboczne w syntezie peptydów. Wiele z nich zostało wyprodukowanych z niekanonicznych aminokwasów.

Bibliografia

Linki zewnętrzne

• Wprowadzenie do dipeptydów w PeptideGuide.