Eukaliptol - Eucalyptol
|
|||
Nazwy | |||
---|---|---|---|
Nazwa IUPAC
1,3,3-trimetylo-2-oksabicyklo [2.2.2] oktan
|
|||
Inne nazwy
1,8-cineolo
1,8-epoksy- p -mentan kajeputol 1,8- epoksy - p -mentan, 1,8-oksydo- p- mentan eukaliptol 1,3,3-trimetylo-2-oksabicyklo [2.2.2 ] oktan cineol cineole. |
|||
Identyfikatory | |||
Model 3D ( JSmol )
|
|||
105109 5239941 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Karta informacyjna ECHA | 100,006,757 | ||
Numer WE | |||
131076 | |||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Nieruchomości | |||
C 10 H 18 O | |||
Masa cząsteczkowa | 154,249 g / mol | ||
Gęstość | 0,9225 g / cm 3 | ||
Temperatura topnienia | 2,9 ° C (37,2 ° F, 276,0 K) | ||
Temperatura wrzenia | 176–177 ° C (349–351 ° F; 449–450 K) | ||
−116,3 × 10 −6 cm 3 / mol | |||
Farmakologia | |||
R05CA13 ( WHO ) | |||
Zagrożenia | |||
Piktogramy GHS | |||
Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo | ||
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 | |||
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
zweryfikować ( co to jest ?) | |||
Referencje Infobox | |||
Eukaliptol jest monoterpenoidem . Bezbarwna ciecz, jest to eter bicykliczny . Eukaliptol ma świeży miętowy zapach i ostry, chłodzący smak. Jest nierozpuszczalny w wodzie, ale miesza się z rozpuszczalnikami organicznymi. Eukaliptol stanowi 90% olejku eukaliptusowego . Eukaliptol tworzy krystaliczne addukty z kwasami halogenowodorowymi , o- krezolem , rezorcyną i kwasem fosforowym . Tworzenie tych adduktów jest przydatne do oczyszczania.
W 1870 roku F. S. Cloez zidentyfikował i przypisał nazwę „eukaliptol” dominującej części olejku Eucalyptus globulus .
Używa
Ze względu na przyjemny, korzenny aromat i smak eukaliptol jest stosowany w przyprawach, zapachach i kosmetykach. Olejek eukaliptusowy na bazie cyneolu jest stosowany jako środek aromatyzujący w niewielkich ilościach (0,002%) w różnych produktach, w tym wypiekach , wyrobach cukierniczych , produktach mięsnych i napojach . W raporcie z 1994 roku opublikowanym przez pięć czołowych producentów papierosów eukaliptol został wymieniony jako jeden z 599 dodatków do papierosów. Uważa się, że jest dodawany w celu poprawy smaku.
Eukaliptol jest składnikiem komercyjnych płynów do płukania ust i był stosowany w medycynie tradycyjnej jako środek przeciwkaszlowy .
Inny
Eukaliptol wykazuje właściwości owadobójcze i odstraszające owady .
W przeciwieństwie do tego eukaliptol jest jednym z wielu związków atrakcyjnych dla samców różnych gatunków pszczół storczyka , które zbierają substancję chemiczną do syntezy feromonów; jest powszechnie używany jako przynęta do przyciągania i zbierania tych pszczół do badań. Jedno z takich badań z Euglossa imperialis , niespołecznym gatunkiem pszczół storczykowych, wykazało, że obecność cyneolu (również eukaliptolu) podnosi zachowanie terytorialne i szczególnie przyciąga pszczoły płci męskiej. Zaobserwowano nawet, że samce te okresowo opuszczały swoje terytoria w poszukiwaniu substancji chemicznych, takich jak cyneol, uważanych za ważny dla przyciągania i kojarzenia się z samicami, w celu syntezy feromonów.
Toksykologia
Ma niską toksyczność (stąd jego zastosowanie w żywności), z LD50 2,48 g / kg (króliki).
Lista roślin zawierających eukaliptol
- Aframomum corrorima
- Artemisia tridentata
- Konopie indyjskie
- Cynamonowiec kamfora, kamfora laurowa (50%)
- Eucalyptus cneorifolia
- Nurkowania eukaliptusowe
- Eucalyptus dumosa
- Eucalyptus globulus
- Goniocalyx eukaliptusa
- Eucalyptus horistes
- Eucalyptus kochii
- Leukoksylon eukaliptusa
- Eucalyptus largiflorens
- Eucalyptus oleosa
- Eucalyptus polybractea
- Eucalyptus radiata
- Eucalyptus rossii
- Sideroksylon eukaliptusa
- Eucalyptus smithii
- Eucalyptus staigeriana
- Eucalyptus tereticornis
- Eucalyptus viridis
- Hedychium coronarium , lilia motylkowa
- Helichrysum gymnocephalum
- Kaempferia galanga , galangal (5,7%)
- Laurus nobilis , laurowy laur (45%)
- Melaleuca alternifolia , drzewo herbaciane (0–15%)
- Salvia lavandulifolia , szałwia hiszpańska (13%)
- Turnera diffusa , Damiana
- Umbellularia californica , pieprz (22,0%)
- Zingiber officinale , imbir
Status kompendialny
Uwaga: W niektórych farmakopeach wymieniany jako „cyneol”.
Zobacz też
Bibliografia
Dalsza lektura
- Boland, DJ; Brophy, JJ; House, APN (1991). Oleje z liści eukaliptusa: zastosowanie, chemia, destylacja i marketing . Melbourne: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6 .
Zewnętrzne linki
- „Eucalyptus” . Botanical.com.
- „Oleum Eucalypti, BP Oil of Eucalyptus” . Henriette's Herbal .
- „Karta Charakterystyki - Dane dotyczące bezpieczeństwa eukaliptolu” . Wydział Chemii Uniwersytetu Oksfordzkiego. Zarchiwizowane od oryginału w dniu 11 października 2007 r . Źródło 7 stycznia 2008 r .