Eukaliptol - Eucalyptol

Eukaliptol
Eucalyptol.png
Eucalyptol3D-3.png
Eucalyptol3D-4.png
Nazwy
Nazwa IUPAC
1,3,3-trimetylo-2-oksabicyklo [2.2.2] oktan
Inne nazwy
1,8-cineolo
1,8-epoksy- p -mentan
kajeputol
1,8- epoksy - p -mentan, 1,8-oksydo- p- mentan
eukaliptol
1,3,3-trimetylo-2-oksabicyklo [2.2.2 ] oktan
cineol
cineole.
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
105109 5239941
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100,006,757 Edytuj to w Wikidata
Numer WE
131076
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3  czek Y
    Klucz: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N  czek Y
  • InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3
    Klucz: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
  • O2C1 (CCC (CC1) C2 (C) C) C
Nieruchomości
C 10 H 18 O
Masa cząsteczkowa 154,249   g / mol
Gęstość 0,9225   g / cm 3
Temperatura topnienia 2,9 ° C (37,2 ° F, 276,0 K)
Temperatura wrzenia 176–177 ° C (349–351 ° F; 449–450 K)
−116,3 × 10 −6 cm 3 / mol
Farmakologia
R05CA13 ( WHO )
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS02: łatwopalnyGHS07: szkodliwyGHS08: zagrożenie dla zdrowiaGHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Niebezpieczeństwo
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
czek Y   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Eukaliptol jest monoterpenoidem . Bezbarwna ciecz, jest to eter bicykliczny . Eukaliptol ma świeży miętowy zapach i ostry, chłodzący smak. Jest nierozpuszczalny w wodzie, ale miesza się z rozpuszczalnikami organicznymi. Eukaliptol stanowi 90% olejku eukaliptusowego . Eukaliptol tworzy krystaliczne addukty z kwasami halogenowodorowymi , o- krezolem , rezorcyną i kwasem fosforowym . Tworzenie tych adduktów jest przydatne do oczyszczania.

W 1870 roku F. S. Cloez zidentyfikował i przypisał nazwę „eukaliptol” dominującej części olejku Eucalyptus globulus .

Używa

Ze względu na przyjemny, korzenny aromat i smak eukaliptol jest stosowany w przyprawach, zapachach i kosmetykach. Olejek eukaliptusowy na bazie cyneolu jest stosowany jako środek aromatyzujący w niewielkich ilościach (0,002%) w różnych produktach, w tym wypiekach , wyrobach cukierniczych , produktach mięsnych i napojach . W raporcie z 1994 roku opublikowanym przez pięć czołowych producentów papierosów eukaliptol został wymieniony jako jeden z 599 dodatków do papierosów. Uważa się, że jest dodawany w celu poprawy smaku.

Eukaliptol jest składnikiem komercyjnych płynów do płukania ust i był stosowany w medycynie tradycyjnej jako środek przeciwkaszlowy .

Inny

Eukaliptol wykazuje właściwości owadobójcze i odstraszające owady .

W przeciwieństwie do tego eukaliptol jest jednym z wielu związków atrakcyjnych dla samców różnych gatunków pszczół storczyka , które zbierają substancję chemiczną do syntezy feromonów; jest powszechnie używany jako przynęta do przyciągania i zbierania tych pszczół do badań. Jedno z takich badań z Euglossa imperialis , niespołecznym gatunkiem pszczół storczykowych, wykazało, że obecność cyneolu (również eukaliptolu) podnosi zachowanie terytorialne i szczególnie przyciąga pszczoły płci męskiej. Zaobserwowano nawet, że samce te okresowo opuszczały swoje terytoria w poszukiwaniu substancji chemicznych, takich jak cyneol, uważanych za ważny dla przyciągania i kojarzenia się z samicami, w celu syntezy feromonów.

Toksykologia

Ma niską toksyczność (stąd jego zastosowanie w żywności), z LD50 2,48 g / kg (króliki).

Lista roślin zawierających eukaliptol

Status kompendialny

Uwaga: W niektórych farmakopeach wymieniany jako „cyneol”.

Zobacz też

Bibliografia

Dalsza lektura

  • Boland, DJ; Brophy, JJ; House, APN (1991). Oleje z liści eukaliptusa: zastosowanie, chemia, destylacja i marketing . Melbourne: Inkata Press. ISBN   0-909605-69-6 .

Zewnętrzne linki