Fruktoza - Fructose

d - Fruktoza

d -fruktofuranoza d - Fruktoza (forma o otwartym łańcuchu)
Projekcja Hawortha β- d- fruktofuranozy
Ball-a-stick modelu z β- d -fructo furanozę Ball-a-stick model β- d -fructo piranozie
Nazwy
Nazwa IUPAC ( 3S , 4R , 5R )-1,3,4,5,6-pentahydroksyheksan-2-on
Inne nazwy Cukier owocowy, lewuloza, d- fruktofuranoza, d- fruktoza, d -arabino-heksuloza
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA	100.000.303
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-, 5+,6-/m1/s1 Tak Klucz: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Tak
UŚMIECH O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 6 H 12 O 6
Masa cząsteczkowa	180,156  g·mol -1
Gęstość	1,694 g / cm 3
Temperatura topnienia	103 ° C (217 ° F; 376 K)
Rozpuszczalność w wodzie	~4000 g/l (25°C)
Podatność magnetyczna (χ)	-102,60 x 10 -6 cm 3 / mol
Termochemia
Standardowa entalpia spalania (Δ c H ⦵ 298 )	675,6 kcal/mol (2827 kJ/mol) ( wyższa wartość opałowa )
Farmakologia
Kod ATC	V06DC02 ( KTO )
Zagrożenia
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	15000 mg/kg (dożylnie, królik)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
n zweryfikuj  ( co to jest   ?) Takn
Referencje do infoboksu

Fruktoza lub cukier owocowy jest ketonowym cukrem prostym występującym w wielu roślinach, gdzie często wiąże się z glukozą, tworząc sacharozę dwucukierową . Jest jednym z trzech dietetycznych monosacharydów, obok glukozy i galaktozy , które są wchłaniane bezpośrednio do krwi podczas trawienia . Fruktozę odkrył francuski chemik Augustin-Pierre Dubrunfaut w 1847 roku. Nazwę „fruktoza” ukuł w 1857 roku angielski chemik William Allen Miller . Czysta, sucha fruktoza jest słodką, białą, bezwonną, krystaliczną substancją stałą i jest najlepiej rozpuszczalna w wodzie ze wszystkich cukrów. Fruktoza znajduje się w miodzie , owocach drzew i winorośli, kwiatach, jagodach i większości warzyw korzeniowych .

W handlu fruktoza jest pozyskiwana z trzciny cukrowej , buraków cukrowych i kukurydzy . Syrop kukurydziany o wysokiej zawartości fruktozy to mieszanka glukozy i fruktozy w postaci cukrów prostych. Sacharoza to związek, w którym jedna cząsteczka glukozy jest kowalencyjnie połączona z jedną cząsteczką fruktozy. Wszystkie formy fruktozy, w tym owoce i soki, są powszechnie dodawane do żywności i napojów w celu poprawy smakowitości i wzmocnienia smaku oraz w celu zrumienienia niektórych produktów spożywczych, takich jak wypieki. Rocznie produkuje się około 240 000 ton krystalicznej fruktozy.

Nadmierne spożycie fruktozy (zwłaszcza z napojów słodzonych cukrem) może przyczyniać się do insulinooporności , otyłości , podwyższonego poziomu cholesterolu LDL i trójglicerydów , prowadząc do zespołu metabolicznego . Europejski Urząd Bezpieczeństwa Żywności stwierdził, że fruktoza może być korzystne na sacharozy i glukozy we słodzonych cukrem żywności i napojów ze względu na jego niższy wpływ na poposiłkowej cukru we krwi poziomach, jednocześnie zwracając uwagę na potencjalną wadę, że „wysokie spożycie fruktozy może prowadzić do powikłań metabolicznych takie jak dyslipidemia , insulinooporność i zwiększona otyłość trzewna”. Brytyjski Naukowy Komitet Doradczy ds. Żywienia w 2015 r. zakwestionował twierdzenia, że ​​fruktoza powoduje zaburzenia metaboliczne, stwierdzając, że „nie ma wystarczających dowodów, aby wykazać, że spożycie fruktozy na poziomie spożywanym w normalnej brytyjskiej diecie prowadzi do niekorzystnych skutków zdrowotnych niezależnie od jakichkolwiek skutków na jego obecność jako składnika cukrów ogółem i cukrów wolnych."

Etymologia

Słowo „fruktoza” zostało ukute w 1857 roku z łaciny oznaczającej fructus (owoc) i ogólnego chemicznego przyrostka oznaczającego cukry, -ose . Jest również nazywany cukrem owocowym i lewulozą.

Właściwości chemiczne

Fruktoza jest 6-węglowym polihydroksyketonem. Krystaliczna fruktoza przyjmuje cykliczną sześcioczłonową strukturę, zwaną β- d- fruktopiranozą, dzięki stabilności jej hemiketalu i wewnętrznych wiązań wodorowych. W roztworze, fruktoza istnieje jako równowagowej mieszaninie z tautomery β- d -fructo piranozy , β- d -fructo furanozy , α- d -fructofuranose, α- d -fructopyranose i keto - d -fructose (forma niecykliczny) .

Rozkład tautomerów d- fruktozy w roztworze zależy od kilku zmiennych, takich jak rozpuszczalnik i temperatura. Dystrybucja d- fruktopiranozy i d- fruktofuranozy w wodzie została wielokrotnie zidentyfikowana jako około 70% fruktopiranozy i 22% fruktofuranozy.

Reakcje

Fruktoza i fermentacja

Fruktoza może być fermentowana beztlenowo przez drożdże lub bakterie . Enzymy drożdżowe przekształcają cukier (sacharozę, glukozę lub fruktozę, ale nie laktozę ) w etanol i dwutlenek węgla . Część dwutlenku węgla wytworzonego podczas fermentacji pozostanie rozpuszczona w wodzie, gdzie osiągnie równowagę z kwasem węglowym . Rozpuszczony dwutlenek węgla i kwas węglowy powodują nasycenie dwutlenkiem węgla w niektórych napojach fermentowanych, takich jak szampan .

Reakcja fruktozy i Maillarda

Fruktoza podlega reakcji Maillarda , nieenzymatycznemu brązowieniu z aminokwasami . Ponieważ fruktoza występuje w większym stopniu w formie o otwartym łańcuchu niż glukoza, początkowe etapy reakcji Maillarda zachodzą szybciej niż w przypadku glukozy. Dlatego fruktoza może przyczynić się do zmian smakowitości żywności , a także innych efektów odżywczych, takich jak nadmierne brązowienie, zmniejszenie objętości i kruchości podczas przygotowywania ciastek oraz tworzenie związków mutagennych .

Odwodnienie

Fruktoza łatwo odwadnia się dając hydroksymetylofurfural ("HMF", C
₆h
₆O
₃), który można przetworzyć na ciekły dimetylofuran ( C
₆h
₈O ). Proces ten w przyszłości może stać się częścią taniego, neutralnego pod względem emisji dwutlenku węgla systemu produkcji zamienników benzyny i oleju napędowego z zakładów.

Właściwości fizyczne i funkcjonalne

Słodycz fruktozy

Głównym powodem, dla którego fruktoza jest stosowana komercyjnie w żywności i napojach, poza niskimi kosztami, jest jej wysoka względna słodycz. Jest najsłodszym ze wszystkich naturalnie występujących węglowodanów. Odnotowano, że względna słodycz fruktozy jest w zakresie 1,2–1,8 razy większa niż sacharozy. Jednak to sześcioczłonowa forma pierścieniowa fruktozy jest słodsza; 5-członowy pierścień smakuje mniej więcej tak samo jak zwykły cukier stołowy. Podgrzanie fruktozy prowadzi do powstania 5-członowego pierścienia. Dlatego względna słodycz maleje wraz ze wzrostem temperatury. Zaobserwowano jednak, że bezwzględna słodycz fruktozy jest identyczna w temperaturze 5°C i 50°C, a zatem względna słodycz sacharozy nie wynika z rozkładu anomerycznego, ale ze spadku bezwzględnej słodyczy sacharozy w niższych temperaturach.

Słodycz fruktozy jest odczuwana wcześniej niż w przypadku sacharozy lub glukozy, a odczucie smaku osiąga szczyt (wyższy niż w przypadku sacharozy) i zanika szybciej niż w przypadku sacharozy. Fruktoza może również wzmocnić inne smaki w systemie.

Fruktoza w połączeniu z innymi słodzikami wykazuje efekt synergii słodyczy. Względna słodycz fruktozy zmieszanej z sacharozą, aspartamem lub sacharyną jest postrzegana jako większa niż słodkość obliczona na podstawie poszczególnych składników.

Rozpuszczalność i krystalizacja fruktozy

Fruktoza ma wyższą rozpuszczalność w wodzie niż inne cukry, a także inne alkohole cukrowe. Fruktoza jest zatem trudna do krystalizacji z roztworu wodnego. Mieszanki cukrowe zawierające fruktozę, takie jak cukierki, są bardziej miękkie niż te zawierające inne cukry ze względu na większą rozpuszczalność fruktozy.

Higroskopijność i wilgotność fruktozy

Fruktoza szybciej wchłania wilgoć i wolniej uwalnia ją do środowiska niż sacharoza, glukoza lub inne odżywcze substancje słodzące. Fruktoza jest doskonałym środkiem utrzymującym wilgoć i utrzymuje wilgoć przez długi czas nawet przy niskiej wilgotności względnej (RH). Dlatego fruktoza może przyczynić się do bardziej smakowitej tekstury i dłuższego okresu przydatności do spożycia produktów spożywczych, w których jest używana.

Punkt zamarzania

Fruktoza ma większy wpływ na obniżenie temperatury zamarzania niż disacharydy lub oligosacharydy, które mogą chronić integralność ścian komórkowych owoców poprzez zmniejszenie tworzenia się kryształków lodu. Jednak ta cecha może być niepożądana w deserach mlecznych podawanych na miękko lub na twardo.

Funkcjonalność fruktozy i skrobi w systemach spożywczych

Fruktoza zwiększa lepkość skrobi szybciej i osiąga wyższą lepkość końcową niż sacharoza, ponieważ fruktoza obniża temperaturę wymaganą podczas żelowania skrobi , powodując większą lepkość końcową.

Chociaż niektóre sztuczne słodziki nie nadają się do pieczenia w domu, wiele tradycyjnych przepisów wykorzystuje fruktozę.

Źródła jedzenia

Naturalne źródła fruktozy to owoce, warzywa (w tym trzcina cukrowa) i miód. Fruktoza jest często dalej skoncentrowana z tych źródeł. Największymi źródłami fruktozy w diecie, poza czystą fruktozą krystaliczną, są produkty zawierające cukier stołowy (sacharozę), syrop kukurydziany o wysokiej zawartości fruktozy , nektar z agawy , miód , melasa , syrop klonowy , owoce i soki owocowe , gdyż zawierają one najwięcej fruktozy. (w tym fruktoza w sacharozie) na porcję w porównaniu do innych popularnych produktów spożywczych i składników. Fruktoza występuje w żywności jako wolny monosacharyd lub związana z glukozą jako sacharoza , dwucukier . Fruktoza, glukoza i sacharoza mogą być wszystkie obecne w żywności; jednak różne pokarmy będą miały różne poziomy każdego z tych trzech cukrów.

Zawartość cukrów w popularnych owocach i warzywach przedstawiono w Tabeli 1. Ogólnie w żywności zawierającej wolną fruktozę stosunek fruktozy do glukozy wynosi około 1:1; oznacza to, że żywność zawierająca fruktozę zwykle zawiera mniej więcej równą ilość wolnej glukozy. Wartość powyżej 1 wskazuje na wyższy stosunek fruktozy do glukozy, a poniżej 1 na niższy udział. Niektóre owoce mają większe proporcje fruktozy do glukozy niż inne. Na przykład jabłka i gruszki zawierają ponad dwa razy więcej wolnej fruktozy niż glukozy, podczas gdy w przypadku moreli proporcja ta jest o połowę mniejsza niż fruktozy.

Soki jabłkowe i gruszkowe są szczególnie interesujące dla pediatrów, ponieważ wysokie stężenie wolnej fruktozy w tych sokach może powodować biegunkę u dzieci. Komórki ( enterocyty ) wyściełające jelito cienkie dzieci wykazują mniejsze powinowactwo do wchłaniania fruktozy niż do glukozy i sacharozy. Niewchłonięta fruktoza powoduje wyższą osmolarność w jelicie cienkim, które wciąga wodę do przewodu pokarmowego, powodując biegunkę osmotyczną. Zjawisko to omówiono bardziej szczegółowo w sekcji Skutki zdrowotne .

Tabela 1 pokazuje również ilość sacharozy znalezioną w zwykłych owocach i warzywach. Trzcina cukrowa i burak cukrowy mają wysokie stężenie sacharozy i są wykorzystywane do komercyjnego wytwarzania czystej sacharozy. Wydobyty sok z trzciny lub buraków jest klarowany, usuwając zanieczyszczenia; i zagęszczony poprzez usunięcie nadmiaru wody. Produktem końcowym jest 99,9% czysta sacharoza. Cukry zawierające sacharozę obejmują zwykły biały cukier stołowy granulowany i cukier puder , a także cukier brązowy .

Tabela 1. Zawartość cukru w ​​wybranych popularnych pokarmach roślinnych (g/100g)

Artykuł żywnościowy	Węglowodany ogółem, w tym „ błonnik pokarmowy ”	Cukry ogółem	Bezpłatna fruktoza	Bezpłatna glukoza	Sacharoza	Stosunek fruktoza/ glukoza	Sacharoza jako % cukrów ogółem
Owoce
jabłko	13,8	10,4	5,9	2,4	2,1	2,0	19,9
Morela	11.1	9,2	0,9	2,4	5,9	0,7	63,5
Banan	22,8	12.2	4,9	5.0	2,4	1,0	20,0
figa , suszona	63,9	47,9	22,9	24,8	0,9	0,93	0,15
Winogrona	18,1	15,5	8.1	7,2	0,2	1,1	1
Pępek pomarańczowy	12,5	8,5	2,25	2,0	4,3	1,1	50,4
Brzoskwinia	9,5	8.4	1,5	2,0	4,8	0,9	56,7
Gruszka	15,5	9,8	6,2	2,8	0,8	2,1	8,0
Ananas	13.1	9,9	2,1	1,7	6,0	1,1	60,8
Śliwka	11,4	9,9	3.1	5.1	1,6	0,66	16,2
Warzywa
Burak , Czerwony	9,6	6,8	0,1	0,1	6,5	1,0	96,2
Marchewka	9,6	4,7	0,6	0,6	3,6	1,0	77
Czerwona Papryka , Słodka	6,0	4.2	2,3	1,9	0.0	1.2	0.0
Cebula , Słodka	7,6	5.0	2,0	2,3	0,7	0,9	14,3
Słodki ziemniak	20,1	4.2	0,7	1,0	2,5	0,9	60,3
mniam	27,9	0,5	tr	tr	tr	nie	tr
Trzcina cukrowa		13–18	0,2 – 1,0	0,2 – 1,0	11-16	1,0	wysoka
Burak cukrowy		17-18	0,1 – 0,5	0,1 – 0,5	16-17	1,0	wysoka
Ziarna
Kukurydza , Słodka	19,0	6,2	1,9	3.4	0,9	0,61	15,0

^A Liczba węglowodanów jest obliczana w bazie danych USDA i nie zawsze odpowiada sumie cukrów, skrobi i „błonnika pokarmowego”.

Wszystkie dane z jednostką g (gram) odnoszą się do 100 g artykułu spożywczego. Stosunek fruktoza/glukoza oblicza się dzieląc sumę wolnej fruktozy plus półsacharozy przez sumę wolnej glukozy plus półsacharozy.

Fruktoza jest również w wytworzonym środkiem słodzącym , o wysokiej syrop kukurydziany (HFCS), która jest wytwarzana przez traktowanie syrop kukurydziany o enzymy , konwersja glukozy do fruktozy. Wspólne oznaczenia zawartości fruktozy, HFCS-42 i HFCS-55, wskazują procent fruktozy obecnej w HFCS. HFCS-55 jest powszechnie stosowany jako słodzik do napojów bezalkoholowych , podczas gdy HFCS-42 jest używany do słodzenia przetworzonej żywności, płatków śniadaniowych , produktów piekarniczych i niektórych napojów bezalkoholowych.

Zawartość węglowodanów w komercyjnych słodzikach (procent suchej masy)

Cukier	Fruktoza	Glukoza	Sacharoza (fruktoza+glukoza)	Inne cukry
Cukier granulowany	0	0	100	0
Karmel	1	1	97	1
HFCS-42	42	53	0	5
HFCS-55	55	41	0	4
HFCS-90	90	5	0	5
Miód	50	44	1	5
syrop klonowy	1	4	95	0
Melasa	23	21	53	3
Syrop z tapioki	55	45	0	0
Syrop kukurydziany	0	98	0	2

Dane otrzymane od Kretchmer, N. i Hollenbeck, CB (1991). Cukry i słodziki, Boca Raton, FL: CRC Press, Inc. dla HFCS i USDA dla owoców i warzyw oraz innych cukrów rafinowanych.

Cukry trzcinowe i buraczane są od wieków stosowane jako główny słodzik w produkcji żywności. Jednak wraz z rozwojem HFCS nastąpiła znacząca zmiana w rodzaju spożycia słodzików w niektórych krajach, zwłaszcza w Stanach Zjednoczonych. Jednak wbrew powszechnemu przekonaniu, wraz ze wzrostem spożycia HFCS, całkowite spożycie fruktozy w stosunku do całkowitego spożycia glukozy nie zmieniło się dramatycznie. Cukier granulowany to 99,9% czystej sacharozy, co oznacza, że ​​ma równy stosunek fruktozy do glukozy. Najczęściej stosowane formy HFCS, HFCS-42 i HFCS-55 mają mniej więcej równy stosunek fruktozy do glukozy, z niewielkimi różnicami. HFCS po prostu zastąpił sacharozę jako słodzik. Dlatego pomimo zmian w spożyciu słodzika stosunek spożycia glukozy do fruktozy pozostaje względnie stały.

Informacje żywieniowe

Dostarczając 368 kcal na 100 gramów suchego proszku (tabela), fruktoza ma 95% kaloryczności sacharozy wagowo. Fruktoza w proszku jest w 100% węglowodanami i nie dostarcza żadnych innych składników odżywczych w znaczących ilościach (tabela).

Fruktoza, suchy proszek

Wartość odżywcza na 100 g (3,5 uncji)
Energia	368 kcal (1540 kJ)
Węglowodany	100 gramów
Gruby	0 g
Białko	0 g
Minerały	Ilość %DV †
Wapń	0% 0 mg
Żelazo	1% 0,1 mg
Fosfor	0% 0 mg
Potas	0% 0 mg
Sód	1% 12 mg
Pełny link do wpisu bazy danych USDA
† Procenty są z grubsza przybliżone przy użyciu zaleceń USA dla dorosłych. Źródło: USDA FoodData Central

Trawienie i wchłanianie fruktozy u ludzi

Fruktoza występuje w żywności jako monosacharyd (wolna fruktoza) lub jako jednostka disacharydu (sacharoza). Wolna fruktoza jest wchłaniana bezpośrednio przez jelita. Spożywana fruktoza w postaci sacharozy jest trawiona (rozkładana), a następnie wchłaniana jako wolna fruktoza. Gdy sacharoza wchodzi w kontakt z błoną jelita cienkiego, enzym sacharoza katalizuje rozszczepienie sacharozy, w wyniku czego powstaje jedna jednostka glukozy i jedna jednostka fruktozy, które są następnie absorbowane. Po wchłonięciu przedostaje się do żyły wrotnej wątroby i jest kierowany w stronę wątroby.

Mechanizm wchłaniania fruktozy w jelicie cienkim nie jest do końca poznany. Niektóre dowody sugerują aktywny transport , ponieważ wykazano, że wychwyt fruktozy zachodzi wbrew gradientowi stężeń. Jednak większość badań potwierdza tezę, że wchłanianie fruktozy zachodzi na błonie śluzowej poprzez ułatwiony transport z udziałem białek transportowych GLUT5 . Ponieważ stężenie fruktozy w świetle jest wyższe, fruktoza jest w stanie spływać gradientem stężenia do enterocytów , wspomagana przez białka transportowe. Fruktoza może być transportowana z enterocytu przez błonę podstawno-boczną przez GLUT2 lub GLUT5, chociaż transporter GLUT2 ma większą zdolność transportu fruktozy i dlatego większość fruktozy jest transportowana z enterocytu przez GLUT2.

Pojemność i szybkość wchłaniania

Zdolność wchłaniania fruktozy w postaci monosacharydu waha się od mniej niż 5 g do 50 g (na pojedynczą porcję) i dostosowuje się do zmian w spożyciu fruktozy w diecie. Badania pokazują, że największa szybkość wchłaniania występuje, gdy glukoza i fruktoza są podawane w równych ilościach. Gdy fruktoza jest spożywana jako część disacharydu sacharozy , zdolność wchłaniania jest znacznie wyższa, ponieważ fruktoza występuje w stosunku 1:1 z glukozą. Wydaje się, że szybkość transferu GLUT5 może być wysycona na niskich poziomach, a wchłanianie zwiększa się poprzez wspólne wchłanianie z glukozą. Jednym z proponowanych mechanizmów tego zjawiska jest zależny od glukozy kotransport fruktozy. Ponadto aktywność transferu fruktozy wzrasta wraz ze spożyciem fruktozy w diecie. Obecność fruktozy w świetle powoduje zwiększoną transkrypcję mRNA GLUT5, prowadząc do wzrostu białek transportowych. Diety wysokofruktozowe (>2,4 g/kg masy ciała) zwiększają białka transportowe w ciągu trzech dni od spożycia.

Zaburzenia wchłaniania

W kilku badaniach zmierzono jelitowe wchłanianie fruktozy za pomocą wodorowego testu oddechowego . Badania te wskazują, że fruktoza nie jest całkowicie wchłaniana w jelicie cienkim. Gdy fruktoza nie jest wchłaniana w jelicie cienkim, jest transportowana do jelita grubego, gdzie jest fermentowana przez florę okrężnicy. W procesie fermentacji wytwarzany jest wodór, który rozpuszcza się we krwi żyły wrotnej . Wodór ten jest transportowany do płuc, gdzie jest wymieniany przez płuca i jest mierzony w wodorowym teście oddechowym. Flora okrężnicy wytwarza również dwutlenek węgla, krótkołańcuchowe kwasy tłuszczowe , kwasy organiczne i gazy śladowe w obecności niewchłoniętej fruktozy. Obecność gazów i kwasów organicznych w jelicie grubym powoduje objawy żołądkowo-jelitowe, takie jak wzdęcia, biegunka, wzdęcia i bóle żołądkowo-jelitowe. Ćwiczenia bezpośrednio po spożyciu mogą zaostrzyć te objawy poprzez skrócenie czasu przejścia w jelicie cienkim, co skutkuje odprowadzeniem większej ilości fruktozy do jelita grubego.

Metabolizm fruktozy

Wszystkie trzy dietetyczne monosacharydy są transportowane do wątroby przez transporter GLUT2. Fruktoza i galaktoza są fosforylowane w wątrobie fructokinase (K _m = 0,5 mm) i (K galak- tokinaza _m = 0,8 mM), odpowiednio. W przeciwieństwie do glukozy ma tendencję do przechodzenia przez wątrobę (K _m glukokinazy wątroby = 10 mm) i mogą być metabolizowane w dowolnym miejscu organizmu. Wychwyt fruktozy przez wątrobę nie jest regulowany przez insulinę. Jednak insulina jest w stanie zwiększyć obfitość i aktywność funkcjonalną GLUT5 w komórkach mięśni szkieletowych.

Fruktoliza

Początkowy katabolizm fruktozy jest czasami określany jako fruktoliza , analogicznie do glikolizy , katabolizmu glukozy . We fruktolizie enzym fruktokinaza początkowo wytwarza fruktozo-1-fosforan , który jest rozdzielany przez aldolazę B, aby wytworzyć triozy fosforan dihydroksyacetonu (DHAP) i aldehyd glicerynowy . W przeciwieństwie do glikolizy , we fruktolizie triozowy aldehyd glicerynowy nie zawiera grupy fosforanowej . Trzeci enzym, triokinaza , jest zatem wymagany do fosforylowania aldehydu glicerynowego, wytwarzając 3-fosforan aldehydu glicerynowego . Powstałe triozy są identyczne z tymi uzyskanymi w glikolizie i mogą wejść na szlak glukoneogenny syntezy glukozy lub glikogenu lub być dalej katabolizowany przez niższy szlak glikolityczny do pirogronianu .

Metabolizm fruktozy do DHAP i aldehydu glicerynowego

Pierwszym krokiem w metabolizmie fruktozy jest fosforylacja fruktozy do fruktozy 1-fosforanu przez fruktokinazę, co powoduje wychwytywanie fruktozy do metabolizmu w wątrobie. Fruktozo-1-fosforan ulega następnie hydrolizie przez aldolazę B z wytworzeniem DHAP i aldehydów glicerynowych; DHAP może być albo izomeryzowany do 3-fosforanu gliceraldehydu przez izomerazę triosefosforanową, albo ulegać redukcji do 3-fosforanu glicerolu przez dehydrogenazę 3-fosforanu glicerolu. Wytworzony aldehyd glicerynowy można również przekształcić do 3-fosforanu gliceryny przez kinazę aldehydu glicerynowego lub dalej przekształcić do 3-fosforanu gliceryny przez dehydrogenazę 3-fosforanu gliceryny. Metabolizm fruktozy w tym momencie daje związki pośrednie w szlaku glukoneogennym prowadzącym do syntezy glikogenu oraz syntezy kwasów tłuszczowych i triglicerydów.

Synteza glikogenu z DHAP i 3-fosforanu aldehydu glicerynowego

Powstały aldehyd glicerynowy utworzony przez aldolazę B ulega następnie fosforylacji do 3-fosforanu aldehydu glicerynowego. Zwiększone stężenia DHAP i 3-fosforanu aldehydu glicerynowego w wątrobie napędzają szlak glukoneogenny w kierunku glukozy i późniejszej syntezy glikogenu. Wydaje się, że fruktoza jest lepszym substratem do syntezy glikogenu niż glukoza i że uzupełnianie glikogenu ma pierwszeństwo przed tworzeniem triglicerydów. Po uzupełnieniu glikogenu w wątrobie, produkty pośrednie metabolizmu fruktozy są skierowane przede wszystkim na syntezę triglicerydów.

Synteza triglicerydów z DHAP i 3-fosforanu aldehydu glicerynowego

Węgle z dietetycznej fruktozy znajdują się zarówno w ugrupowaniach wolnego kwasu tłuszczowego, jak i glicerolu triglicerydów osocza. Wysokie spożycie fruktozy może prowadzić do nadmiernej produkcji pirogronianu, powodując gromadzenie się półproduktów cyklu Krebsa. Zgromadzone cytrynian mogą być transportowane od mitochondriów język w cytozolu w hepatocytach , w przeliczeniu na acetylo-CoA przez liazy cytrynianu i skierowane syntezy kwasów tłuszczowych. Ponadto DHAP można przekształcić w 3-fosforan glicerolu, zapewniając szkielet glicerolowy dla cząsteczki triglicerydu. Trójglicerydy są włączane do lipoprotein o bardzo małej gęstości (VLDL), które są uwalniane z wątroby i przeznaczone do tkanek obwodowych do przechowywania zarówno w komórkach tłuszczowych, jak i mięśniowych.

Możliwy wpływ na zdrowie

Przybranie na wadze

W meta-analizy w badaniach klinicznych, z kontrolowanym podawaniu pożywienia - gdzie badani karmiono ustalonej ilości energii, niż jest możliwość wyboru ilości jedli - fruktoza nie była niezależnym czynnikiem przyrostu wagi; jednak spożycie fruktozy wiązało się z przyrostem masy ciała, gdy fruktoza dostarczała nadmiar kalorii.

Choroby kardiometaboliczne

Panel ekspertów Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności stwierdził, że fruktoza jest preferowana w produkcji żywności i napojów w celu zastąpienia sacharozy i glukozy ze względu na słabszy wpływ fruktozy na poziom glukozy we krwi po posiłku. Jednak spożywana w nadmiarze jako środek słodzący w żywności i napojach wiąże się ze zwiększonym ryzykiem otyłości, cukrzycy i zaburzeń sercowo-naczyniowych, które są częścią zespołu metabolicznego . Badania kliniczne nie dostarczyły żadnych lub tylko ograniczone bezpośrednie dowody na to, że sama fruktoza jest związana z podwyższonym poziomem cholesterolu LDL i trójglicerydów, co prowadzi do zespołu metabolicznego, ale raczej wskazuje, że nadmierne spożycie żywności i napojów słodzonych cukrem oraz jednoczesne zwiększenie spożycia kalorii leżą u podstaw metabolizmu. zespół. Podobnie, zwiększone spożycie słodzonej żywności i napojów zwiększa ryzyko chorób sercowo-naczyniowych, w tym nadciśnienia tętniczego , ale nie ma bezpośredniego związku przyczynowo-skutkowego u ludzi, wskazującego, że czynnikiem sprawczym jest fruktoza.

W porównaniu z sacharozą

Umiarkowane stosowanie fruktozy może być zalecane jako słodzik dla diabetyków, prawdopodobnie dlatego, że nie wyzwala ona wytwarzania insuliny przez komórki β trzustki , prawdopodobnie dlatego, że komórki β mają niski poziom GLUT5 , białka transportującego w błonach komórkowych fruktozy. Dla 50 gramowej ilości referencyjnej, fruktoza ma indeks glikemiczny 23, w porównaniu z 100 dla glukozy i 60 dla sacharozy. Fruktoza jest również o 73% słodsza niż sacharoza w temperaturze pokojowej, dzięki czemu diabetycy zużywają jej mniej na porcję. Fruktoza spożywana przed posiłkiem może zmniejszać odpowiedź glikemiczną posiłku. Produkty spożywcze i napoje słodzone fruktozą powodują mniejszy wzrost poziomu glukozy we krwi niż produkty wytwarzane z użyciem sacharozy lub glukozy.

Zobacz też

• Dziedziczna nietolerancja fruktozy
• Syrop z cukru inwertowanego

Bibliografia

Zewnętrzne linki

• Multimedia związane z fruktozą w Wikimedia Commons