Geraniol - Geraniol
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
(2 E ) -3,7-dimetylookta-2,6-dien-1-olu |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.003.071 |
Numer WE | |
KEGG | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 10 H 18 O | |
Masa cząsteczkowa | 154,253 g·mol -1 |
Gęstość | 0,889 g/cm 3 |
Temperatura topnienia | -15 ° C (5 ° F; 258 K) |
Temperatura wrzenia | 230 ° C (446 ° F; 503 K) |
686 mg/l (20 °C) | |
log P | 3,28 |
Zagrożenia | |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Geraniol jest monoterpenoidem i alkoholem . Jest podstawowym składnikiem olejku cytronelowego i jest podstawowym składnikiem olejku różanego , palmarosa . Jest to olej bezbarwny, chociaż próbki handlowe mogą wydawać się żółte. Ma niską rozpuszczalność w wodzie, ale jest rozpuszczalny w popularnych rozpuszczalnikach organicznych. Grupa funkcyjna pochodząca od geraniolu (w istocie geraniol pozbawiony końcowego -OH ) nazywa się geranyl .
Zastosowania i występowanie
Oprócz olejku różanego , palmarosa i olejku cytronelowego , występuje również w niewielkich ilościach w geranium , cytrynie i wielu innych olejkach eterycznych . Z róży -Jak zapach, jest on powszechnie stosowany w perfumerii . Stosowany jest w takich smakach jak brzoskwinia , malina , grejpfrut , czerwone jabłko , śliwka , limonka , pomarańcza , cytryna , arbuz , ananas i jagoda .
Geraniol jest produkowany przez zapachowych gruczołów z pszczół , aby oznaczyć nektar-łożyskowych kwiatów i zlokalizować wejście do swoich uli. Jest również powszechnie stosowany jako środek odstraszający owady, zwłaszcza komary.
Zapach geraniolu przypomina, ale chemicznie nie jest z nim związany, 2-etoksy-3,5-heksadien, znany również jako skaza geranium , błąd wina wynikający z fermentacji kwasu sorbinowego przez bakterie kwasu mlekowego .
Biochemia
Geraniol jest ważny w biosyntezie innych terpenów . Na przykład, mircen i ocymeny są utworzone przez odwodnienie i izomeryzacji geraniol.
Reakcje
W roztworach kwaśnych geraniol jest przekształcany w cykliczny terpen α-terpineol . Grupa alkoholowa przechodzi oczekiwane reakcje. Można go przekształcić w tosylan , który jest prekursorem chlorku. Chlorek geranylu powstaje również w reakcji Appela, traktując geraniol trifenylofosfiną i czterochlorkiem węgla. Może być uwodorniony. Może być utleniony do aldehydu geranianowego .
Zdrowie i bezpieczeństwo
Geraniol jest klasyfikowany jako D2B (materiały toksyczne powodujące inne skutki) przy użyciu systemu informacji o materiałach niebezpiecznych w miejscu pracy (WHMIS).
Historia
Geraniol został po raz pierwszy wyizolowany w czystej postaci w 1871 roku przez niemieckiego chemika Oscara Jacobsena (1840-1889). Stosując destylację , Jacobsen uzyskał geraniol z olejku eterycznego, który był otrzymywany z trawy geranium ( Andropogon schoenanthus L. ) i który był produkowany w Indiach. Strukturę chemiczną geraniolu określił w 1919 roku francuski chemik Albert Verley (1867-1959).
Zobacz też
- Cytronellol
- Citral
- neroli
- Rodinol
- Pirofosforan geranylu
- Pirofosforan geranylogeranylu
- linalol
- 8-hydroksygeraniol
- 8-hydroksylaza geraniolowa
- Alergia na perfumy