Geraniol - Geraniol

Geraniol
Geraniol
Geraniol-3D-kulki-B.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(2 E ) -3,7-dimetylookta-2,6-dien-1-olu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.071 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ sprawdzaćTak
    Klucz: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
    Klucz: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWBZ
  • CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
Nieruchomości
C 10 H 18 O
Masa cząsteczkowa 154,253  g·mol -1
Gęstość 0,889 g/cm 3
Temperatura topnienia -15 ° C (5 ° F; 258 K)
Temperatura wrzenia 230 ° C (446 ° F; 503 K)
686 mg/l (20 °C)
log P 3,28
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)
2
1
0
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Geraniol jest monoterpenoidem i alkoholem . Jest podstawowym składnikiem olejku cytronelowego i jest podstawowym składnikiem olejku różanego , palmarosa . Jest to olej bezbarwny, chociaż próbki handlowe mogą wydawać się żółte. Ma niską rozpuszczalność w wodzie, ale jest rozpuszczalny w popularnych rozpuszczalnikach organicznych. Grupa funkcyjna pochodząca od geraniolu (w istocie geraniol pozbawiony końcowego -OH ) nazywa się geranyl .

Zastosowania i występowanie

Oprócz olejku różanego , palmarosa i olejku cytronelowego , występuje również w niewielkich ilościach w geranium , cytrynie i wielu innych olejkach eterycznych . Z róży -Jak zapach, jest on powszechnie stosowany w perfumerii . Stosowany jest w takich smakach jak brzoskwinia , malina , grejpfrut , czerwone jabłko , śliwka , limonka , pomarańcza , cytryna , arbuz , ananas i jagoda .

Geraniol jest produkowany przez zapachowych gruczołów z pszczół , aby oznaczyć nektar-łożyskowych kwiatów i zlokalizować wejście do swoich uli. Jest również powszechnie stosowany jako środek odstraszający owady, zwłaszcza komary.

Zapach geraniolu przypomina, ale chemicznie nie jest z nim związany, 2-etoksy-3,5-heksadien, znany również jako skaza geranium , błąd wina wynikający z fermentacji kwasu sorbinowego przez bakterie kwasu mlekowego .

Biochemia

Geraniol jest ważny w biosyntezie innych terpenów . Na przykład, mircen i ocymeny są utworzone przez odwodnienie i izomeryzacji geraniol.

Reakcje

W roztworach kwaśnych geraniol jest przekształcany w cykliczny terpen α-terpineol . Grupa alkoholowa przechodzi oczekiwane reakcje. Można go przekształcić w tosylan , który jest prekursorem chlorku. Chlorek geranylu powstaje również w reakcji Appela, traktując geraniol trifenylofosfiną i czterochlorkiem węgla. Może być uwodorniony. Może być utleniony do aldehydu geranianowego .

Zdrowie i bezpieczeństwo

Geraniol jest klasyfikowany jako D2B (materiały toksyczne powodujące inne skutki) przy użyciu systemu informacji o materiałach niebezpiecznych w miejscu pracy (WHMIS).

Historia

Geraniol został po raz pierwszy wyizolowany w czystej postaci w 1871 roku przez niemieckiego chemika Oscara Jacobsena (1840-1889). Stosując destylację , Jacobsen uzyskał geraniol z olejku eterycznego, który był otrzymywany z trawy geranium ( Andropogon schoenanthus L. ) i który był produkowany w Indiach. Strukturę chemiczną geraniolu określił w 1919 roku francuski chemik Albert Verley (1867-1959).

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki