Aldehyd glicerynowy - Glyceraldehyde

Aldehyd glicerynowy
Aldehyd glicerynowy
D-gliceraldehyd
Nazwy
Nazwa IUPAC
Aldehyd glicerynowy
Systematyczna nazwa IUPAC
2,3-dihydroksypropanal
Inne nazwy
Aldehyd
glicerynowy Aldehyd
glicerynowy Gliceral
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.000.264 Edytuj to w Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C3H6O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h1,3,5-6H, 2H2  czek Y
    Klucz: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N  czek Y
  • InChI = 1 / C3H6O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h1,3,5-6H, 2H2
    Klucz: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU
  • O = CC (O) CO
  • OCC (O) C = O
Nieruchomości
C 3 H 6 O 3
Masa cząsteczkowa 90,078  g · mol -1
Gęstość 1,455 g / cm 3
Temperatura topnienia 145 ° C (293 ° F; 418 K)
Temperatura wrzenia 140 do 150 ° C (284 do 302 ° F; 413 do 423 K) przy 0,8 mmHg
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Aldehydu glicerynowego ( glicerolowych ) jest triozy monosacharydu z wzoru chemicznego C 3 H 6 O 3 . Jest to najprostsza ze wszystkich powszechnych aldoz . Jest to słodkie , bezbarwne, krystaliczne ciało stałe będące związkiem pośrednim w metabolizmie węglowodanów . Słowo to pochodzi od połączenia glicerolu i aldehydu , ponieważ aldehyd glicerynowy to glicerol z jedną grupą alkoholową utlenioną do aldehydu.

Struktura

Aldehyd glicerynowy ma jedno centrum chiralności i dlatego występuje jako dwa różne enancjomery o przeciwnej skręcalności optycznej:

  • W nomenklaturze D / L , albo D od łacińskiego Dexter oznaczającego „prawo”, albo L od łacińskiego Laevo oznaczającego „lewy”
  • W nomenklaturze R / S albo R z Latin Rectus oznacza „prawo”, albo S z łaciny Sinister, co oznacza „lewy”
D- gliceraldehyd
( R ) -gliceraldehyd
(+) - gliceraldehyd
L- aldehyd glicerynowy
( S ) -aldehyd glicerynowy
(-) - aldehyd glicerynowy
Projekcja Fischera D-gliceraldehyd L-gliceraldehyd
Formuła szkieletowa D-gliceraldehyd L-gliceraldehyd
Model kija i kulki D-gliceraldehyd L-gliceraldehyd

Chociaż skręcalność optyczna aldehydu glicerynowego wynosi (+) dla R i (-) dla S , nie jest to prawdą dla wszystkich monosacharydów. Konfigurację stereochemiczną można określić jedynie na podstawie struktury chemicznej, podczas gdy skręcalność optyczną można określić jedynie empirycznie (eksperymentalnie).

To było szczęśliwe przypuszczenie, że geometria molekularna D- została przypisana do (+) - aldehydu glicerynowego pod koniec XIX wieku, co potwierdziła krystalografia rentgenowska w 1951 roku.

Nomenklatura

W D / L układu , gliceraldehydo stosuje się jako standard w konfiguracyjnego węglowodanów. Monosacharydom o absolutnej konfiguracji identycznej z ( R ) -gliceraldehydem w ostatnim stereocentrum, na przykład C5 w glukozie , przypisuje się stereo-deskryptor D- . Tym, którzy są podobni do ( S ) -gliceraldehydu, przypisuje się L- .

Synteza chemiczna

Glicerynowy aldehyd można wytwarzać wraz z dihydroksyacetonem przez łagodne utlenianie glicerolu , na przykład nadtlenkiem wodoru i solą żelazawą jako katalizatorem . Dihydroksyaceton, najprostsza ketoza , jest izomerem aldehydu glicerynowego.

Biosynteza

Enzym dehydrogenaza glicerolowa (NADP + ) ma dwa substraty, glicerol i NADP + oraz 3 produkty, aldehyd D-glicerolowy, NADPH i H + .

Rola biochemiczna

Interkonwersja fosforanów aldehydu glicerynowego ( 3-fosforanu aldehydu glicerolu ) i dihydroksyacetonu ( fosforanu dihydroksyacetonu ), katalizowana przez enzym izomerazę triosofosforanową , jest ważnym etapem pośrednim w glikolizie .

Zobacz też

Bibliografia