Aldehyd glicerynowy - Glyceraldehyde
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
Aldehyd glicerynowy
|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
2,3-dihydroksypropanal |
|
Inne nazwy
Aldehyd
glicerynowy Aldehyd glicerynowy Gliceral |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.000.264 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 3 H 6 O 3 | |
Masa cząsteczkowa | 90,078 g · mol -1 |
Gęstość | 1,455 g / cm 3 |
Temperatura topnienia | 145 ° C (293 ° F; 418 K) |
Temperatura wrzenia | 140 do 150 ° C (284 do 302 ° F; 413 do 423 K) przy 0,8 mmHg |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
zweryfikować ( co to jest ?) | |
Referencje Infobox | |
Aldehydu glicerynowego ( glicerolowych ) jest triozy monosacharydu z wzoru chemicznego C 3 H 6 O 3 . Jest to najprostsza ze wszystkich powszechnych aldoz . Jest to słodkie , bezbarwne, krystaliczne ciało stałe będące związkiem pośrednim w metabolizmie węglowodanów . Słowo to pochodzi od połączenia glicerolu i aldehydu , ponieważ aldehyd glicerynowy to glicerol z jedną grupą alkoholową utlenioną do aldehydu.
Struktura
Aldehyd glicerynowy ma jedno centrum chiralności i dlatego występuje jako dwa różne enancjomery o przeciwnej skręcalności optycznej:
- W nomenklaturze D / L , albo D od łacińskiego Dexter oznaczającego „prawo”, albo L od łacińskiego Laevo oznaczającego „lewy”
- W nomenklaturze R / S albo R z Latin Rectus oznacza „prawo”, albo S z łaciny Sinister, co oznacza „lewy”
D- gliceraldehyd ( R ) -gliceraldehyd (+) - gliceraldehyd |
L- aldehyd glicerynowy ( S ) -aldehyd glicerynowy (-) - aldehyd glicerynowy |
|
Projekcja Fischera | ||
Formuła szkieletowa | ||
Model kija i kulki |
Chociaż skręcalność optyczna aldehydu glicerynowego wynosi (+) dla R i (-) dla S , nie jest to prawdą dla wszystkich monosacharydów. Konfigurację stereochemiczną można określić jedynie na podstawie struktury chemicznej, podczas gdy skręcalność optyczną można określić jedynie empirycznie (eksperymentalnie).
To było szczęśliwe przypuszczenie, że geometria molekularna D- została przypisana do (+) - aldehydu glicerynowego pod koniec XIX wieku, co potwierdziła krystalografia rentgenowska w 1951 roku.
Nomenklatura
W D / L układu , gliceraldehydo stosuje się jako standard w konfiguracyjnego węglowodanów. Monosacharydom o absolutnej konfiguracji identycznej z ( R ) -gliceraldehydem w ostatnim stereocentrum, na przykład C5 w glukozie , przypisuje się stereo-deskryptor D- . Tym, którzy są podobni do ( S ) -gliceraldehydu, przypisuje się L- .
Synteza chemiczna
Glicerynowy aldehyd można wytwarzać wraz z dihydroksyacetonem przez łagodne utlenianie glicerolu , na przykład nadtlenkiem wodoru i solą żelazawą jako katalizatorem . Dihydroksyaceton, najprostsza ketoza , jest izomerem aldehydu glicerynowego.
Biosynteza
Enzym dehydrogenaza glicerolowa (NADP + ) ma dwa substraty, glicerol i NADP + oraz 3 produkty, aldehyd D-glicerolowy, NADPH i H + .
Rola biochemiczna
Interkonwersja fosforanów aldehydu glicerynowego ( 3-fosforanu aldehydu glicerolu ) i dihydroksyacetonu ( fosforanu dihydroksyacetonu ), katalizowana przez enzym izomerazę triosofosforanową , jest ważnym etapem pośrednim w glikolizie .