Reakcja Grignarda - Grignard reaction

Do odczynnika Grignarda dodaje się roztwór związku karbonylowego. (Zobacz galerię )

Reakcji Grignarda (wym / ɡriɲar / ) jest metaloorganicznego reakcji chemicznej , w których grupę alkilową , allilową , winylową lub arylową - magnezu, halogenki ( Odczynnik Grignarda ) dodaje się do karbonylowej grupy w aldehyd lub keton . Ta reakcja jest ważna dla tworzenia wiązań węgiel-węgiel . Reakcja halogenku organicznego z magnezem nie jest reakcją Grignarda, ale dostarcza odczynnik Grignarda.

Reakcje Grignarda i odczynniki zostały odkryte przez francuskiego chemika François Auguste Victora Grignarda ( Uniwersytet Nancy , Francja), który opublikował je w 1900 roku i otrzymał za tę pracę Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii .

Mechanizm reakcji

Węgiel przyłączony do magnezu działa jak nukleofil , atakując elektrofilowy atom węgla obecny w polarnym wiązaniu grupy karbonylowej. Dodanie odczynnika Grignarda do karbonylu zwykle przebiega przez stan przejściowy pierścienia sześcioczłonowego.

W oparciu o wykrywanie produktów ubocznych sprzęgania rodnikowego, zaproponowano również alternatywny mechanizm przeniesienia pojedynczego elektronu (SET), który obejmuje początkowe tworzenie się pośredniego rodnika ketylowego. Ostatnie badania obliczeniowe sugerują, że mechanizm działania (polarny vs. rodnikowy) jest zależny od substratu, przy czym kluczowym parametrem jest potencjał redukcyjny związku karbonylowego.

Zobacz też

• Reakcja Wittiga
• Reakcja Barbiera
• Synteza aldehydu Bodroux-Chichibabin
• Reakcja Fujimoto-Belleau
• Odczynniki litoorganiczne
• Reakcja Sakurai
• Allacja za pośrednictwem indu
• Alkinylacja

Bibliografia