Guanina - Guanine

Nie należy mylić z guanozynową , guanidyny , guanfacyny , guanamina lub Guanín .
Guanina
Guanin.svg
Guanina-3D-kulki.png
Guanine-3D-vdW.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-Amino-1,9-dihydro- 6H -puryn-6-on
Inne nazwy
2-amino-6-hydroksypuryna,
2-aminohipoksantyna,
guanina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
147911
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.000.727 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
431879
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) sprawdzaćTak
    Klucz: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
    Klucz: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
  • forma ketonowa: O=C1c2ncnc2nc(N)N1
  • forma enolowa: Oc1c2ncnc2nc(N)n1
Nieruchomości
C 5 H 5 N 5 O
Masa cząsteczkowa 151,13 g/mol
Wygląd zewnętrzny Białe, amorficzne ciało stałe.
Gęstość 2,200 g / cm 3 (obliczona)
Temperatura topnienia 360 ° C (680 ° F; 633 K) rozkłada się
Temperatura wrzenia Wzniosłość
Nierozpuszczalny.
Kwasowość (p K a ) 3,3 (amid), 9,2 (wtórny), 12,3 (pierwotny)
Zagrożenia
Główne zagrożenia Drażniący
NFPA 704 (ognisty diament)
1
1
Temperatura zapłonu Nie palne
Związki pokrewne
Związki pokrewne
 cytozyna ; adenina ; Tymina ; Uracyl
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Guaniny ( / ɡ w ɑ n ɪ N / ) ( symbol G lub Gua ) jest jednym z czterech głównych nukleinowych znajdują się w kwasów nukleinowych DNA i RNA , reszta jest adenina , cytozyna i tymina ( uracyl w RNA). W DNA guanina jest sparowana z cytozyną. Nukleozyd guaniny nazywa się guanozyną .

O wzorze C 5 H 5 N 5 O guanina jest pochodną puryny , składającą się ze skondensowanego układu pierścieni pirymidyno - imidazolowych ze sprzężonymi wiązaniami podwójnymi. Ten nienasycony układ oznacza, że bicykliczna cząsteczka jest płaska.

Nieruchomości

Guanina wraz z adeniną i cytozyną jest obecna zarówno w DNA, jak i RNA, podczas gdy tymina jest zwykle widoczna tylko w DNA, a uracyl tylko w RNA. Guanina ma dwie formy tautomeryczne , główną formę ketonową (patrz rysunki) i rzadką formę enolową .

Wiąże się z cytozyną poprzez trzy wiązania wodorowe . W cytozynie grupa aminowa działa jako donor wiązania wodorowego, a karbonyl C-2 i N-3 amina jako akceptory wiązania wodorowego. Guanina ma grupę karbonylową C-6, która działa jako akceptor wiązania wodorowego, podczas gdy grupa przy N-1 i grupa aminowa przy C-2 działają jako donory wiązań wodorowych.

Cytozyna
Guanina
Cytozyna i guanina ze wskazanym kierunkiem wiązania wodorowego (strzałka wskazuje ładunek dodatni na ujemny)

Guaninę można hydrolizować mocnym kwasem do glicyny , amoniaku , dwutlenku węgla i tlenku węgla . Po pierwsze, guanina ulega deaminacji i staje się ksantyną . Guanina utlenia się łatwiej niż adenina, inna zasada będąca pochodną puryny w DNA. Jego wysoka temperatura topnienia 350 °C odzwierciedla międzycząsteczkowe wiązania wodorowe między grupami okso i aminowymi w cząsteczkach kryształu. Z powodu tego międzycząsteczkowego wiązania guanina jest stosunkowo nierozpuszczalna w wodzie, ale jest rozpuszczalna w rozcieńczonych kwasach i zasadach.

Historia

Pierwsza izolacja guaniny została zgłoszona w 1844 r. przez niemieckiego chemika Juliusa Bodo Ungera  [ de ] (1819–1885), który pozyskał ją jako minerał powstały z odchodów ptaków morskich, znany jako guano i który był używany jako źródło nawozu; guanina została nazwana w 1846 roku. W latach 1882-1906 Hermann Emil Fischer określił strukturę i wykazał również, że kwas moczowy można przekształcić w guaninę.

Synteza

Śladowe ilości guaniny przez polimeryzację z cyjanku amonu ( NH
4CN ). Dwa eksperymenty przeprowadzone przez Levy et al. wykazali, że ogrzewanie 10 mol·L -1 NH
4CN w temperaturze 80 °C przez 24 godziny dał wydajność 0,0007%, przy użyciu 0,1 mol·L -1 NH
4CN zamrożony w temperaturze -20°C przez 25 lat dał wydajność 0,0035%. Wyniki te wskazują, że guanina może powstawać w zamarzniętych regionach prymitywnej ziemi. W 1984 r. Yuasa doniósł o wydajności 0,00017% guaniny po wyładowaniu elektrycznym NH
3, CH
4, C
2h
6i 50 ml wody, a następnie hydroliza kwasowa. Nie wiadomo jednak, czy obecność guaniny nie była po prostu wynikowym zanieczyszczeniem reakcji.

10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2 H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (guanina) + 25H 2

Fischera-Tropscha Syntezę można również stosować do wytwarzania guaniny oraz adenina , uracyl i tyminy . Ogrzewając równomolowe mieszaniny gazowej CO, H 2 i NH 3 do 700 ° C przez 15 do 24 minut, a następnie gwałtownego schłodzenia, po czym podtrzymująca podgrzewania 100 do 200 ° C przez 16 do 44 godzin, w obecności katalizatora tlenku glinu uzyskano guanina i uracyl:

10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (guanina) + 8 H 2 O

Inną możliwą drogę abiotyczną zbadano przez hartowanie plazmy wysokotemperaturowej mieszaniny gazów 90% N 2 –10% CO–H 2 O.

Synteza Traubego polega na ogrzewaniu 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oksypirymidyny (w postaci siarczanu) z kwasem mrówkowym przez kilka godzin. Synteza puryn Traube

Biosynteza

Guanina nie jest syntetyzowana de novo , zamiast tego jest oddzielana od bardziej złożonej cząsteczki, guanozyny , przez enzym fosforylazy guanozyny :

guanozyna + fosforan guanina + alfa-D-rybozo-1-fosforan

Inne zdarzenia i zastosowania biologiczne

Słowo guanina pochodzi od hiszpańskiego zapożyczenia guano („odchody ptaków/nietoperzy”), które samo w sobie pochodzi od słowa wanu w języku keczua , co oznacza „łajno”. Jak zauważa Oxford English Dictionary , guanina to „biała bezpostaciowa substancja pozyskiwana obficie z guana, stanowiąca składnik odchodów ptaków”.

W 1656 roku w Paryżu pan Jaquin wydobył z łusek ryby Alburnus alburnus tak zwaną „esencję perłową”, czyli krystaliczną guaninę. W przemyśle kosmetycznym krystaliczną guaninę stosuje się jako dodatek do różnych produktów (np. szamponów), gdzie nadaje perłowo- opalizujący efekt. Jest również stosowany w farbach metalicznych oraz symulowanych perłach i tworzywach sztucznych. Nadaje połyskujący połysk cieniom do powiek i lakierom do paznokci . Zabiegi na twarz z użyciem odchodów lub guano japońskich słowików były stosowane w Japonii i innych krajach, ponieważ guanina w odchodach sprawia, że ​​skóra wygląda jaśniej. Kryształy guaniny to rombowe płytki składające się z wielu przezroczystych warstw, ale mają wysoki współczynnik załamania światła, który częściowo odbija i przepuszcza światło z warstwy na warstwę, tworząc w ten sposób perłowy połysk. Może być nakładany przez natrysk, malowanie lub zanurzanie. Może podrażniać oczy. Jego alternatywą jest mika , sztuczna perła (z mielonych muszli) oraz drobinki aluminium i brązu .

Guanina ma bardzo różnorodne zastosowania biologiczne, które obejmują szereg funkcji, zarówno pod względem złożoności, jak i wszechstronności. Obejmują one między innymi kamuflaż, wyświetlanie i wizję.

Pająki, skorpiony i niektóre płazy przekształcają amoniak, jako produkt metabolizmu białek w komórkach, w guaninę, ponieważ może być wydalany przy minimalnej utracie wody.

Guanina znajduje się również w wyspecjalizowanych komórkach skóry ryb zwanych irydocytami (np. jesiotra ), a także w odblaskowych złogach oczu ryb głębinowych i niektórych gadów , takich jak krokodyle .

W dniu 8 sierpnia 2011 r. opublikowano raport, oparty na badaniach NASA z meteorytami znalezionymi na Ziemi, sugerujący, że elementy budulcowe DNA i RNA (guanina, adenina i pokrewne cząsteczki organiczne ) mogły powstawać poza Ziemią w przestrzeni kosmicznej.

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki