Heptan - Heptane
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Heptan |
|
Inne nazwy
Septan
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
1730763 | |
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Numer WE | |
49760 | |
Siatka | n-heptan |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Numer ONZ | 1206 |
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 7 H 16 | |
Masa cząsteczkowa | 100,205 g·mol -1 |
Wygląd | Bezbarwna ciecz |
Zapach | Benzyna |
Gęstość | 0,6795 g cm- 3 |
Temperatura topnienia | -90,549 ° C (-130.988 ° F; 182.601 K) |
Temperatura wrzenia | 98,38 ° C (209,08 ° F; 371,53 K) |
0,0003% (20 °C) | |
log P | 4.274 |
Ciśnienie pary | 5,33 kPa (przy 20,0 °C) |
Stała prawa Henry'ego ( k H ) |
12 nmol Pa -1 kg -1 |
-85,24 x 10 -6 cm 3 / mol | |
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.3855 |
Lepkość | 0,389 mPa·s |
0.0 D | |
Termochemia | |
Pojemność cieplna ( C )
|
224,64 JK -1 mol -1 |
Standardowa
entropia molowa ( S |
328,57 JK -1 mol -1 |
Standardowa entalpia
tworzenia (Δ f H ⦵ 298 ) |
−225,2 – −223,6 kJ mol −1 |
Standardowa entalpia
spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
-4,825 – -4,809 MJ mol -1 |
Zagrożenia | |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo |
H225 , H304 , H315 , H336 , H410 | |
P210 , P261 , P273 , P301+310 , P331 | |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
Temperatura zapłonu | -4,0 ° C (24,8 ° F; 269,1 K) |
223,0 ° C (433,4 ° F; 496,1 K) | |
Granice wybuchowości | 1,05-6,7% |
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
LC 50 ( mediana stężenia )
|
17 986 str./min (mysz, 2 godz.) |
LC Lo ( najniższa opublikowana )
|
16 000 ppm (człowiek) 15 000 ppm (mysz, 30 min) |
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |
PEL (dopuszczalne)
|
TWA 500 ppm (2000 mg/m 3 ) |
REL (zalecane)
|
TWA 85 ppm (350 mg/m 3 ) C 440 ppm (1800 mg/m 3 ) [15 minut] |
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
|
750 ppm |
Związki pokrewne | |
Powiązane alkany
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksów | |
Heptan lub n -heptanu jest prostołańcuchowy alkanu o wzorze chemicznym H 3 C (CH 2 ) 5 CH 3 lub C 7 H 16 i jest jednym z głównych składników benzyny (benzyna). W przypadku stosowania jako testowy składnik paliwa w testowych silnikach przeciwstukowych , paliwo 100% heptan jest punktem zerowym w skali liczby oktanowej (punkt 100 to 100% izooktan ). Liczba oktanowa odpowiada właściwościom przeciwstukowym mieszaniny porównawczej heptanu i izooktanu, która jest wyrażona jako procent izooktanu w heptanie i jest podana na pompach do benzyny (benzyny) wydawanej na całym świecie.
Zastosowania
Heptan (i jego liczne izomery) jest szeroko stosowany w laboratoriach jako rozpuszczalnik niepolarny . Jako płyn doskonale nadaje się do transportu i przechowywania. W teście plam tłuszczowych heptan służy do rozpuszczenia plamy oleju, aby pokazać wcześniejszą obecność związków organicznych na poplamionym papierze. Odbywa się to poprzez wstrząsanie poplamionego papieru w roztworze heptanu przez około pół minuty.
Wodny brom można odróżnić od wodnego jodu po wyglądzie po ekstrakcji do heptanu. W wodzie zarówno brom, jak i jod wydają się brązowe . Jednak jod staje się fioletowy po rozpuszczeniu w heptanie, podczas gdy roztwór bromu pozostaje brązowy.
Heptan jest dostępny na rynku w postaci mieszanych izomerów do stosowania w farbach i powłokach, jako rozpuszczalnik do cementu kauczukowego „Bestine”, paliwo do pieców zewnętrznych „Powerfuel” firmy Primus, jako czysty n- heptan do badań i rozwoju oraz produkcji farmaceutycznej oraz jako drugorzędny składnik benzyny.
Heptan jest również używany przez kolekcjonerów jako środek do usuwania kleju . Od 1974 r. Poczta Stanów Zjednoczonych wydaje znaczki samoprzylepne, które niektórym kolekcjonerom trudno oddzielić od kopert tradycyjną metodą moczenia w wodzie. Produkty na bazie heptanu, takie jak Bestine, a także produkty na bazie limonenu , stały się popularnymi rozpuszczalnikami do łatwiejszego usuwania stempli.
Skala oceny oktanowej
n- heptan definiuje się jako punkt zerowy w skali liczby oktanowej . Jest lżejszym składnikiem benzyny , pali się bardziej eksplozywnie , powodując przedwczesny zapłon ( stukanie ) silnika w czystej postaci, w przeciwieństwie do izomerów oktanowych , które spalają się wolniej i dają mniej stuków. To został wybrany jako punkt zerowy skali, ze względu na dostępność bardzo wysokiej czystości, n -heptanu, zmieszanym z innych izomerów, heptanu i innych alkanach, destylowany z żywicy z Jeffrey sosny i z owoców Pittosporum resiniferum . Inne źródła heptanu i oktanu, produkowane z ropy naftowej , zawierają mieszaninę różnych izomerów o znacznie różniących się wartościach i nie dają tak dokładnego punktu zerowego.
Izomery i enancjomery
Heptan ma dziewięć izomerów lub jedenaście, jeśli liczyć enancjomery :
- Heptan ( n -heptan), H 3 C–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 2-Metyloheksan (izoheptan), H 3 C–CH(CH 3 )–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 3-Metyloheksan , H 3 C–CH 2 –C * H(CH 3 )–CH 2 –CH 2 –CH 3 ( chiralny ),
- 2,2-dimetylopentan (neoheptan), H 3 C–C(CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 2,3-dimetylopentan , H 3 C–CH(CH 3 )–C * H(CH 3 )–CH 2 –CH 3 ( chiralny ),
- 2,4-Dimetylopentan , H 3 C–CH(CH 3 )–CH 2 –CH(CH 3 )–CH 3 ,
- 3,3-dimetylopentan , H 3 C–CH 2 –C(CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 3-Etylopentan , H 3 C–CH 2 –CH(CH 2 CH 3 )–CH 2 –CH 3 ,
- 2,2,3-trimetylobutan , H 3 C–C(CH 3 ) 2- CH(CH 3 )–CH 3 , ten izomer jest również znany jako pentametyloetan i tryptan.
Przygotowanie
Liniowy n- heptan można otrzymać z oleju sosnowego Jeffreya . Sześć rozgałęzionych izomerów bez czwartorzędowego węgla można wytworzyć przez wytworzenie odpowiedniego drugorzędowego lub trzeciorzędowego alkoholu w reakcji Grignarda , przekształcenie go w alken przez odwodnienie i uwodornienie tego ostatniego. Izomer 2,2-dimetylopentanu można wytworzyć w reakcji chlorku tert -butylu z bromkiem n- propylomagnezu. Izomer 3,3-dimetylopentanu można wytworzyć z chlorku tert- amylu i bromku etylomagnezu.
Zagrożenia dla zdrowia
Ostre narażenie na opary heptanu może powodować zawroty głowy , otępienie, brak koordynacji, utratę apetytu, nudności, zapalenie skóry, chemiczne zapalenie płuc lub utratę przytomności, możliwą neuropatię obwodową.