Heksan - Hexane

Nie mylić z heksenem lub heksynem .

Heksan
Szkieletowa formuła heksanu
Wzór szkieletowy heksanu z pokazanymi wszystkimi ukrytymi węglami i dodanymi wszystkimi wyraźnymi wodorami
Model kulkowo-kijowy heksanu
Model Spacefill heksanu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Heksan
Inne nazwy
Sekstan, heksakarban
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1730733
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.003.435 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
1985
KEGG
Siatka n-heksan
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1208
  • InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 sprawdzaćTak
    Klucz: VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • CCCCCC
Nieruchomości
C 6 H 14
Masa cząsteczkowa 86,178  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwna ciecz
Zapach Benzyna
Gęstość 0,6606 g ml -1
Temperatura topnienia -96 do -94°C; -141 do -137 ° F; 177 do 179 tys
Temperatura wrzenia 68,5 do 69,1 °C; 155,2 do 156,3 °F; 341,6 do 342,2 K
9,5 mg l- 1
log P 3,764
Ciśnienie pary 17,60 kPa (przy 20,0 °C)
7,6 nmol Pa -1 kg -1
UV-vis (λ max ) 200 nm
-74,6 x 10 -6 cm 3 / mol
1,375
Lepkość 0,3 mPa·s
0,08 D
Termochemia
265,2 JK -1 mol -1
296,06 JK -1 mol -1
-199.4–198,0 kJ mol -1
-4180–-4140 kJ mol -1
Zagrożenia
Główne zagrożenia Toksyczny wpływ na reprodukcję – po aspiracji , obrzęk płuc , zapalenie płuc
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa Zobacz: strona danych
Piktogramy GHS GHS02: Łatwopalny GHS07: Szkodliwy GHS08: Zagrożenie dla zdrowia GHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Niebezpieczeństwo
H225 , H302 , H305 , H315 , H336 , H361fd , H373 , H411
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 330 + 331 , P310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P308 + 313 , P314 , P332 + 313 , P363 , P370 + 378
NFPA 704 (ognisty diament)
1
3
0
Temperatura zapłonu -26,0 ° C (-14,8 ° F; 247,2 K)
234,0 ° C (453,2 ° F; 507,1 K)
Granice wybuchowości 1,2-7,7%
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
 25 g kg- 1 (doustnie, szczur)
28710 mg/kg (szczur, doustnie)
56137 mg/kg (szczur, doustnie)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 TWA 500 ppm (1800 mg/m 3 )
REL (zalecane)
 TWA 50 ppm (180 mg/m 3 )
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 1100 ppm
Związki pokrewne
Powiązane alkany
Strona z danymi uzupełniającymi
Współczynnik załamania ( n ),
stała dielektryczna (ε r ) itp.

Dane termodynamiczne
 Zachowanie fazowe
ciało stałe-ciecz-gaz
UV , IR , NMR , MS
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Heksan ( / H ɛ k s eɪ n / ) jest związek organiczny , prostołańcuchowy alkan o sześciu atomach węgla i ma wzór cząsteczkowy C 6 H 14 .

Heksan jest istotnym składnikiem benzyny . Jest to bezbarwna ciecz, bezwonna w stanie czystym, o temperaturze wrzenia około 69 °C (156 °F). Jest szeroko stosowany jako tani, stosunkowo bezpieczny, w dużej mierze niereaktywny i łatwo odparowujący niepolarny rozpuszczalnik .

Określenie heksany odnosi się do mieszaniny , składającej się głównie (> 60%) w heksanie, z różnymi ilościami związków izomerycznych 2-metylopentan i 3-metylopentanu i ewentualnie mniejszych ilości nonisomeric C 5 C 6 i C 7 (cyklo)alkany. Heksany są tańsze niż heksan i są często stosowane w operacjach na dużą skalę, niewymagających pojedynczego izomeru (np. jako rozpuszczalnik czyszczący lub do chromatografii ).

Izomery

Główny artykuł: C6H14
Nazwa zwyczajowa Nazwa IUPAC Formuła tekstowa Formuła szkieletowa
normalny heksan
n -heksan 		heksan CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 Hexane-2D-Skeletal.svg
izoheksan 2-metylopentan (CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH 3 2-metilpentan.svg
3-metylopentan CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 3-metilpentan.svg
2,3-dimetylobutan (CH 3 ) 2 CHCH (CH 3 ) 2 2,3-dimetilbutan.svg
neoheksan 2,2-dimetylobutan (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 2,2-dimetilbutan.svg

Zastosowania

W przemyśle heksany są wykorzystywane do produkcji klejów do butów, wyrobów skórzanych i pokryć dachowych. Są również używane do ekstrakcji olejów spożywczych (takich jak olej rzepakowy lub olej sojowy) z nasion, do czyszczenia i odtłuszczania różnych przedmiotów oraz do produkcji tekstyliów. Są one powszechnie stosowane w ekstrakcji oleju sojowego na bazie żywności w Stanach Zjednoczonych i są potencjalnie obecne jako zanieczyszczenia we wszystkich produktach spożywczych sojowych, w których stosowana jest ta technika; brak regulacji przez FDA tego zanieczyszczenia jest kwestią kontrowersji.

Typowym laboratoryjnym zastosowaniem heksanów jest ekstrakcja zanieczyszczeń olejowych i tłuszczowych z wody i gleby do analizy. Ponieważ heksan nie może być łatwo deprotonowany , jest on używany w laboratorium do reakcji, które wymagają bardzo silnych zasad, takich jak wytwarzanie litów organicznych . Na przykład butylolity są zazwyczaj dostarczane w postaci roztworu w heksanie.

Heksany są powszechnie stosowane w chromatografii jako rozpuszczalnik niepolarny. Wyższe alkany obecne jako zanieczyszczenia w heksanach mają podobne czasy retencji jak rozpuszczalnik, co oznacza, że ​​frakcje zawierające heksan również będą zawierać te zanieczyszczenia. W chromatografii preparatywnej, stężenie dużej objętości heksanów może skutkować w próbce znacznie zanieczyszczonej alkanami. Może to skutkować otrzymaniem stałego związku w postaci oleju, a alkany mogą zakłócać analizę.

Produkcja

Heksany pozyskiwane są głównie poprzez rafinację ropy naftowej . Dokładny skład frakcji zależy w dużej mierze od źródła ropy (surowej lub reformowanej) oraz ograniczeń rafinacji. Produktem przemysłowym (zwykle około 50% wagowych izomeru o łańcuchu prostym) jest frakcja wrząca w temperaturze 65-70 ° C (149-158 ° F).

Właściwości fizyczne

Wszystkie alkany są bezbarwne. Temperatury wrzenia różnych heksanów są nieco podobne i, podobnie jak w przypadku innych alkanów, są na ogół niższe dla bardziej rozgałęzionych form. Temperatury topnienia są zupełnie inne, a tendencja nie jest widoczna.

Izomer MP (°C) MP (°F) BP (°C) BP (°F)
n -heksan -95.3 -139,5 68,7 155,7
3-metylopentan -118,0 −180,4 63,3 145,9
2-metylopentan (izoheksan) -153,7 -244,7 60,3 140,5
2,3-dimetylobutan -128,6 -199,5 58,0 136,4
2,2-dimetylobutan (neoheksan) -99.8 −147,6 49,7 121,5

Heksan ma znaczną prężność pary w temperaturze pokojowej:

Temperatura (°C) Temperatura (°F) Ciśnienie pary ( mmHg ) Ciśnienie pary ( kPa )
-40 -40 3.36 0,448
-30 −22 7.12 0,949
-20 -4 14.01 1,868
-10 14 25,91 3.454
0 32 45,37 6,049
10 50 75,74 10.098
20 68 121,26 16.167
25 77 151,28 20.169
30 86 187.11 24,946
40 104 279,42 37,253
50 122 405,31 54.037
60 140 572,76 76,362

Reaktywność

Podobnie jak większość alkanów, heksan charakteryzuje się niską reaktywnością i jest odpowiednim rozpuszczalnikiem dla związków reaktywnych. Próbki handlowe n-heksanu jednak często zawierają metylocyklopentan , który zawiera trzeciorzędowe wiązania CH, które są niekompatybilne z niektórymi reakcjami rodnikowymi.

Bezpieczeństwo

Wdychanie n -heksanu przy 5000 ppm przez 10 minut powoduje wyraźne zawroty głowy; 2500-1000 ppm przez 12 godzin powoduje senność , zmęczenie , utratę apetytu i parestezje w dystalnych kończynach; 2500–5000 ppm powoduje osłabienie mięśni , pulsację zimna w kończynach, niewyraźne widzenie, ból głowy i anoreksję . Wykazano, że przewlekła ekspozycja zawodowa na podwyższone poziomy n-heksanu jest związana z neuropatią obwodową w mechanice samochodowej w USA oraz neurotoksycznością u pracowników pras drukarskich oraz fabryk obuwia i mebli w Azji, Europie i Ameryce Północnej.

Amerykański Narodowy Instytut Zdrowia i Bezpieczeństwa Pracy (NIOSH) ustalił dopuszczalnych zalecanych ekspozycji (REL) dla izomerów heksanu (nie n-heksan), 100 ppm (350 mg / m 3 (0,15 g / stóp sześciennych)) dla 8 -godzinny dzień roboczy. Jednakże, dla n-heksanu, obecny NIOSH REL 50 ppm (180 mg / m 3 (0,079 g / stóp sześciennych)) dla 8-godzinnego dnia pracy. Limit ten został zaproponowany jako dopuszczalny limit narażenia (PEL) przez Administrację Bezpieczeństwa i Zdrowia w Pracy w 1989 roku; jednak ten PEL został uchylony w sądach amerykańskich w 1992 roku. Obecny PEL n-heksanu w USA wynosi 500 ppm (1800 mg/m 3 (0,79 gr/stopę sześcienną)).

Heksan i inne lotne węglowodory ( eter naftowy ) stwarzają ryzyko aspiracji . n- Heksan jest czasami stosowany jako denaturant alkoholu oraz jako środek czyszczący w przemyśle tekstylnym , meblarskim i skórzanym. Jest powoli zastępowany innymi rozpuszczalnikami.

Podobnie jak benzyna, heksan jest bardzo lotny i stwarza ryzyko wybuchu. Zapłon oparów heksanu, które zostały nielegalnie wyrzucone do ścieków w Louisville (Kentucky) z zakładu przetwórstwa soi należącego do Ralston-Purina, spowodował serię eksplozji, które zniszczyły ponad 21 km linii kanalizacyjnych i ulic w tym mieście.

Incydenty

Zawodowe zatrucie heksanem wystąpiło u japońskich sandałowców , włoskich szewców , tajwańskich pracowników impregnacji prasy i innych. Analiza pracowników tajwańskich wykazała narażenie zawodowe na substancje, w tym n -heksan. W latach 2010-2011 chińscy pracownicy produkujący iPhone'y doznali zatrucia heksanem.

Hexane został zidentyfikowany jako przyczyna eksplozji kanalizacji w Louisville w dniu 13 lutego 1981 roku, która zniszczyła ponad 13 mil (21 km) linii kanalizacyjnych i ulic w centrum Louisville w stanie Kentucky w Stanach Zjednoczonych

Biotransformacja

n- Heksan ulega w organizmie biotransformacji do 2-heksanolu, a następnie do 2,5-heksanodiolu . Konwersja jest katalizowana przez enzym cytochrom P450 wykorzystujący tlen z powietrza. 2,5- heksanodiol może ulegać dalszemu utlenieniu do 2,5- heksanodionu , który jest neurotoksyczny i wywołuje polineuropatię . W związku z tym zachowaniem omówiono zastąpienie n -heksanu jako rozpuszczalnika. Możliwą alternatywą jest n- heptan .

Zobacz też

Bibliografia

Linki zewnętrzne