Homoisoflavonoid - Homoisoflavonoid

Struktura chemiczna 3,4-dihydroxyhomoisoflavan sappanol .

Homoisoflavonoids (3-benzylidenechroman-4-ony) są typu związków fenolowych występującymi naturalnie w roślinach.

Chemicznie, mają ogólną strukturę szkieletu 16-węglowego, który składa się z dwóch pierścieni fenylowych (A i B) i pierścień heterocykliczny (C).

Synteza

Homoisoflavones może być zsyntetyzowany z 2'-hydroksy dihydrochalkony .

Homoisoflavanones mogą być syntetyzowane z 3,5-metoksy fenolami chroman-4-onu w trzech etapach lub floroglucynę .

Konwersja

Homoisoflavanes można otrzymać z konwersji homoisoflavonoids.

zjawiska naturalne

W homoisoflavonoids portulacanones , B , C i D można znaleźć w Portulaca oleracea (portulaka pospolita, Caryophyllales, Portulacaceae).

3,4-dihydroxyhomoisoflavans sappanol , episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-O-methylsappanol 3'-O-methylepisappanol można znaleźć w brezylka sappan .

Przez homoisoflavones scillavones i B można wyizolować z bulw SCILLA scilloides ( Barnardia japonica ).

Homoisoflavanones

Struktura chemiczna sappanone A .

Homoisoflavanones (3-benzylo-4-chromanonów) znajduje się w różnych roślinach, w szczególności w Hiacyntowate ( Scilloideae ).

Sappanone można znaleźć w brezylka sappan .

C-metylowane homoisoflavanones ( 3- (4'-metoksy-benzylo) -5,7-dihydroksy-6-metylo-8-metoksy-chroman-4-onu , 3- (4'-metoksy-benzylo) -5,7 dihydroksy-6,8-dimetylo-chroman-4-onu , 3- (4'-hydroksy-benzylo) -5,7-dihydroksy-6,8-dimetylo-chroman-4-onu , 3- (4'- hydroksy-benzylo) -5,7-dihydroksy-6-metylo-8-metoksy-chroman-4-onu i estru metylowego kwasu 3- (4'-hydroksy-benzylo) -5,7-dihydroksy-6-metylo-chroman-4- jeden ) można znaleźć w kłączy Polygonum odoratum .

5,7-dihydroksy-3- (3-hydroksy-4-metoksy-benzylo) chroman-4-onu , A homoisoflavanone ekstrahowano z Cremastra appendiculata (Orchidaceae) ma działania antyangiogennego lub UVB hamuje wywołaną przez zapalenie skóry zmniejszonym cyklooksygenazy 2 ekspresja i NFkB lokalizacji jądrowej.

w szparagowate

3- (4'-metoksy-benzylo) -7,8-metylenodioksy-chroman-4-onu , A homoisoflavanone o aktywności przeciwko mykobakteriom, mogą być izolowane z Chlorophytum inornatum (szparagowate, agawowe).

5,7-dihydroksy-3- (4-metoksybenzylo) chroman-4-onu , 7-hydroksy-3- (4-hydroksybenzylo) chroman-4-onu i 4'-demetylo-3,9-dihydro-punctatin można wyizolować z agawy tequilana (szparagowate, agawowe).

w Scilloideae (Hiacyntowate)

7-O-α-Rhamnopyranosyl- (1 → 6) -β-glucopiranosyl-5-hydroksy-3- (4-metoksybenzylo) chroman-4-onu , 7-O-α-rhamnopyranosyl- (1 → 6) - β-glucopiranosyl-5-hydroksy-3- (4'-hydroksybenzylo) chroman-4-on , 5,7-dihydroksy-3- (4'-metoksy-benzylo) chroman-4-onu ( 3,9-dihidroeucomin ) , 5,7-dihydroksy-6-metoksy-3- (4'-metoksy-benzylo) chroman-4-on , 5,7-dihydroksy 3- (4'-hydroksybenzylo) chroman-4-onu ( 4,4 ' -demethyl-3,9-dihydropuctatin ), 5,7-dihydroksy-3- (4'-hydroksybenzylo) -6-metoksy-chroman-4-onu ( 3,9-dihydroeucomnalin ) i 7-hydroksy-3- (4 '-hydroxybenzyl) -5-metoksy-chroman-4-on może być wyizolowana z bulw Ledebouria floribunda (szczep Hyacintheae). Inne związki można znaleźć w Ledebouria revoluta , rośliny powszechnie stosowany jako ethnomedicinal w Afryce Południowej.

Glikozydy homoisoflavanone (-) - 7-O-methyleucomol 5-O-p-D-glukopiranozydu metylu , (-) - 7-O-methyleucomol 5-O-p-rutynozyd i (-) - 7-O-methyleucomol 5- o-p-neohesperidoside można wyizolować z bulw Śniedek caudatum (szczep Ornithogaloideae).

Scillascillin homoisoflavanones typu a (3-hydroksy-type homoisoflavonoids) można wydzielić z Drimiopsis maculata (szczep Hyacintheae, Massoniinae).

Eucomin , eucomol , (E), 7-O-metylo-eucomin , (-) - 7-O-methyleucomol , (+) - 3,9-dihydro-eucomin i 7-O-metylo-3,9-dihydro- eucomin można wyizolować z bulw warkocznica bicolor (szczep Hyacintheae, Massoniinae). 4'-O-metylo-punctatin , autumnalin i 3,9-dihydro-autumnalin można znaleźć w warkocznica autumnalis .

Pięć homoisoflavanones, 3,5-dihydroksy-7,8-dimetoksy-3- (3' , 4'-dimetoksybenzylo) -4-chromanonu , 3,5-dihydroksy-7-metoksy-3- (3' , 4'- dimetoksybenzylo) -4-chromanonu , 3,5-dihydroksy-7,8-dimetoksy-3- (3'-hydroksy-4-metoksybenzylo) -4-chromanonu , 3,5,6-tri-hydroksy-7-metoksy-3 - (3-hydroksy-4'methoxybenzyl) -4-chromanonu i 3,5,7-trihydroksy-3- (3'-hydroksy-4'methoxybenzyl) -4-chromanonu , można wyizolować z wyciągu dichlorometanie bulw Pseudoprospero firmifolium (szczep Hyacintheae, subtribe Pseudoprospero).

Homoisoflavanone można również znaleźć w Albuca fastigiata (szczep Ornithogaleae).

Tej samej cząsteczce, 5,6-dimetoksy-7-hydroksy-3- (4'-hydroksybenzylo) -4-chromanonu, można znaleźć w bulw Resnova humifusa i warkocznica montana (szczep Hyacintheae, subtribe Massoniinae).

zastosowania

W homoisoflavonoids portulacanones A , B , C i D pokazać In vitro cytotoksycznych działań wobec czterech liniach ludzkich komórek nowotworowych.

Zobacz też

Referencje