Seria homologiczna - Homologous series
W chemii organicznej szereg homologiczny to sekwencja związków o tej samej grupie funkcyjnej i podobnych właściwościach chemicznych, w której członkowie szeregu mogą być rozgałęzione lub nierozgałęzione lub różnić się o -CH2. Może to być długość łańcucha węglowego , na przykład w alkanach o prostym łańcuchu (parafinach), lub może to być liczba monomerów w homopolimerze, takim jak amyloza .
Związki w obrębie szeregu homologicznego zazwyczaj mają ustalony zestaw grup funkcyjnych, który nadaje im podobne właściwości chemiczne i fizyczne. (Na przykład seria pierwszorzędowych alkoholi o prostym łańcuchu zawiera grupę hydroksylową na końcu łańcucha węglowego.) Właściwości te zwykle zmieniają się stopniowo wzdłuż serii, a zmiany często można wyjaśnić zwykłymi różnicami w wielkości i masie cząsteczkowej. Nazwa „seria homologiczna” jest również często używana dla dowolnego zbioru związków, które mają podobną budowę lub zawierają tę samą grupę funkcyjną , takich jak ogólne alkany (proste i rozgałęzione), alkeny (olefiny), węglowodany itp. Jednakże, jeśli członków nie można ułożyć w porządku liniowym według jednego parametru, zbiór można lepiej nazwać „rodziną chemiczną” lub „klasą związków homologicznych” niż „serią”.
Koncepcja szeregów homologicznych została zaproponowana w 1843 roku przez francuskiego chemika Charlesa Gerhardta . Reakcji homologacji jest procesem chemicznym , który przekształca jeden element z szeregu homologicznego do następnego elementu.
Przykłady
Homologicznej serii prostym łańcuchu alkany zaczyna metanu (CH 4 ), etanol (C 2 H 6 ) propan (C 3 H 8 ), butanu (C 4 H 10 ) i pentanu (C 5 H 12 ). W tej serii kolejne człony różnią się masą dodatkowym mostkiem metylenowym ( jednostka -CH 2 ) wprowadzonym do łańcucha. Zatem masa cząsteczkowa każdego członka różni się o 14 jednostek masy atomowej . Sąsiednie elementy z takiej serii, takie jak metan i etan, są znane jako „sąsiadujące homologi”.
_from_methane_to_nonadecane.png)
W ramach tej serii wiele właściwości fizycznych, takich jak temperatura wrzenia, stopniowo zmienia się wraz ze wzrostem masy. Na przykład, etanol, (C 2 H 6 ), ma wyższą temperaturę wrzenia niż metan (CH 4 ). Dzieje się tak, ponieważ siły dyspersji londyńskiej między cząsteczkami etanu są wyższe niż między cząsteczkami metanu, co skutkuje silniejszymi siłami przyciągania międzycząsteczkowego, podnosząc temperaturę wrzenia.
Niektóre ważne klasy cząsteczek organicznych to pochodne alkanów, takie jak pierwszorzędowe alkohole , aldehydy i kwasy (mono) karboksylowe, tworzące szeregi analogiczne do alkanów. Odpowiednie homologicznych serii pierwotnego prostym łańcuchu alkoholi obejmuje metanol (CH 4 O), etanol (C 2 H 6 o), 1-propanolu, (C 3 H 8 O), 1-butanolu , i tak dalej. Jedno-pierścieniowe cykloalkany tworzyć inny taki cykl, wychodząc z cyklopropanu .
| Seria homologiczna | Ogólna formuła | Powtarzalna jednostka | Grupa(y) funkcjonalna(e) |
| Alkany o prostym łańcuchu | C n H 2 n + 2 ( n ≥ 1) | −CH 2 − | H 3 C− ... − CH 3 |
| Prostołańcuchowe perfluoroalkany | C n F 2 n + 2 ( n ≥ 1) | −CF 2 − | F 3 C− ... −CF 3 |
| alkil o prostym łańcuchu | C n H 2 n + 1 ( n ≥ 1) | −CH 2 − | H 3 C− ... −CH 2 − |
| 1- alkeny o prostym łańcuchu | C n H 2 n ( n ≥ 2) | −CH 2 − | H 2 C= C− ... −CH 3 |
| Cykloalkany | C n H 2 n ( n ≥ 2) | −CH 2 − | Pierścień wiązany pojedynczo |
| 1- alkiny o prostym łańcuchu | C n H 2 n − 2 ( n ≥ 2) | −CH 2 − | HC≡ C− ... −CH 3 |
| poliacetyleny | C 2 n H 2 n + 2 ( n ≥ 2) | −CH=CH− | H 3 C− ... − CH 3 |
| Pierwszorzędowe alkohole o prostym łańcuchu | C n H 2 n + 1 OH ( n ≥ 1) | −CH 2 − | H 3 C-OH ... |
| Pierwszorzędowe kwasy monokarboksylowe o prostym łańcuchu | C n H 2 n + 1 COOH ( n ≥ 0) | −CH 2 − | H 3 C− ... −COOH |
| Azany o prostym łańcuchu | N n H n + 2 ( n ≥ 1) | −NH− | H 2 N− ... −NH 2 |
Biopolimery tworzą również serie homologiczne, na przykład polimery glukozy, takie jak oligomery celulozy zaczynające się od celobiozy lub serie oligomerów amylozy zaczynające się od maltozy , które są czasami nazywane maltooligomerami. Homooligopeptydy, oligopeptydy składające się z powtórzeń tylko jednego aminokwasu, mogą być również badane jako serie homologiczne.
Nieorganiczna seria homologiczna
Serie homologiczne nie są unikalne dla chemii organicznej . Tlenki tytanu , wanadu i molibdenu tworzą szeregi homologiczne (np. V n O 2 n − 1 dla 2 < n < 10), podobnie jak silany , Si n H 2 n + 2 (z n do 8), które są analogiczne do alkanów, C n H 2 n + 2 .