Reakcji uwodnienia - Hydration reaction
W chemii , A reakcja uwodnienia jest reakcja chemiczna , w której substancja łączy się z wodą. W chemii organicznej dodaje się wodę do nienasyconego substratu, która jest zwykle alkenu lub alkinu. Ten typ reakcji jest stosowany na skalę przemysłową do produkcji etanolu , izopropanolu i 2- butanolu .
Zawartość
Chemia organiczna
Epoksydy z glikolem
Kilka miliarda kilogramów glikolu etylenowego wytwarza się rocznie uwodnienia oksiranu , cyklicznym związkiem znanym również jako tlenek etylenu :
- C 2 H 4 O + H 2 O → HO-CH 2 CH 2 -OH
Katalizatory kwasowe są zwykle używane.
alkeny
Uwadniania alkenów, ogólne równanie chemiczne reakcji jest następujący:
- RRCH = CH 2 w H 2 O / kwas → RRCH (OH) -CH 3
Hydroksylową grupę (OH - ) dołącza się do jednego atomu węgla z podwójnym wiązaniem oraz protonów (H + ) dodaje się do innego atomu węgla na podwójnym wiązaniu. Reakcja ta jest silnie egzotermiczna. W pierwszym etapie, alkenów działa jako nukleofil i atakami protonu następujące reguły Markownikowa . W drugim etapie, grupę H 2 O cząsteczki wiązania do drugiej, w większym stopniu podstawione węgla. Atom tlenu w tym punkcie ma trzy wiązania i ma ładunek dodatni (np cząsteczka jest oksoniowy ). Kolejna cząsteczka wody przychodzi i zabiera dodatkowy proton. Reakcję tę zwykle uzyskując wiele produktów niepożądanych (na przykład w eterze dietylowym, w procesie tworzenia etanol ) oraz w prostej formie opisanej tu nie uznaje się za użyteczne do produkcji alkoholu.
Dwa podejścia są podejmowane. Tradycyjnie alken jest traktowana kwasem siarkowym z wytworzeniem alkilowych estrów siarczanowych . W przypadku produkcji etanolu, krok ten można zapisać:
- H 2 SO 4 i C 2 H 4 → C 2 H 5 -O-SO 3 H
Następnie ester ten siarczan hydrolizie do regeneracji kwasu siarkowego i uwolnienia etanol:
- C 2 H 5 -O-SO 3 h + 2 o → H 2 SO 4 i C 2 H 5 OH
Ta trasa dwuetapowym nazywa się „proces pośredni”.
W „procesie bezpośredniego” kwas protonuje alkenu i woda reaguje z tej początkowej karbokationem otrzymując alkohol. Proces bezpośredniego jest bardziej popularna, ponieważ jest to prostsze. Katalizatory kwasowe obejmują kwas fosforowy i kilka kwasów stałych . Tutaj mechanizm przykład reakcja uwodnienia 1-metylocykloheksen-metylocykloheksanolu do 1:
Wiele alternatywne drogi są dostępne dla wytwarzania alkoholi, w tym reakcji hydroborowanie-utlenianie , w reakcji oxymercuration redukcji , po uwodnieniu Mukaiyama , redukcji ketonów i aldehydów oraz jako metoda biologicznej fermentacji .
Uwodnienie innych substratów
Każdy nienasycony związek organiczny podatny na uwadnianie. Acetylenu hydratów dać aldehyd octowy: Proces zazwyczaj opiera się na katalizatorów rtęciowych i zostało przerwane na Zachodzie, ale jest nadal praktykowany w Chinach. Hg 2+ centrum wiąże się potrójne wiązanie C = C, który jest następnie atakowany przez wodę. Reakcja jest:
- H 2 O + C 2 H 2 → CH 3 CHO
Nitryle ulegają hydratacji z wytworzeniem amidów:
- H 2 O + RCN → rC (O) NH 2
Reakcja ta jest stosowana w produkcji akryloamidu .
Aldehydy i do pewnego stopnia nawet ketony, hydrat do geminalnych dioli . Reakcja ta jest szczególnie dominującym formaldehydu, który w obecności wody, istnieje znaczący jak dihydroxymethane.
Koncepcyjnie podobne reakcje obejmują hydroaminowania i hydroalkoxylation, co wymaga dodania amin i alkoholi do alkenów.
Nieorganiczne i materiały chemiczne
Nawodnienie jest ważnym procesem w wielu innych zastosowaniach; Przykładem jest wytwarzanie cementu portlandzkiego przez sieciowanie tlenków wapnia i krzemianów, które są wywoływane przez wodę. Nawodnienie jest proces, w którym środki suszące funkcji.
Zobacz też
Referencje
- ^ B Falbe Jürgen; Bahrmann Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer Dieter "Alkohole alifatyczne", Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10,1002 / 14356007.a01_279,
- ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer, "Glikol etylenowy" Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10,1002 / 14356007.a10_101
- ^ Marc Eckert Gerald Fleischmann Reinhard Jira Hermann Śruba M. Klaus Golka "Aldehyd octowy" w Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10,1002 / 14356007.a01_031.pub2 .