Węglowodory - Hydrocarbon

Ball-a-stick modelu z metanu cząsteczki, CH 4 . Metan jest częścią szeregu homologicznego znanego jako alkany , które zawierają tylko pojedyncze wiązania .

W chemii organicznej , A węglowodór jest związek organiczny składający się w całości z wodoru i dwutlenku węgla . Węglowodory są przykładami wodorków grupy 14 . Węglowodory są na ogół bezbarwne i hydrofobowe o słabym zapachu. Ze względu na ich zróżnicowane struktury molekularne trudno jest dalej uogólniać. Większość antropogenicznych emisji węglowodorów pochodzi ze spalania paliw kopalnych, w tym z produkcji i spalania paliw. Naturalne źródła węglowodorów, takie jak etylen, izopren i monoterpeny, pochodzą z emisji roślinności.

Rodzaje

Zgodnie z nomenklaturą chemii organicznej IUPAC klasyfikacje węglowodorów są następujące:

  1. Węglowodory nasycone to najprostszy z gatunków węglowodorów. Składają się w całości z pojedynczych wiązań i są nasycone wodorem. Wzór na acykliczne węglowodory nasycone (tj. alkany ) to C n H 2 n +2 . Najbardziej ogólną formą węglowodorów nasyconych jest C n H 2 n +2(1- r ) , gdzie r jest liczbą pierścieni. Te z dokładnie jednym pierścieniem to cykloalkany . Węglowodory nasycone są podstawą paliw ropopochodnych i występują jako związki liniowe lub rozgałęzione. Reakcja substytucji jest ich właściwością charakterystyczną (podobnie jak reakcja chlorowania do chloroformu ). Węglowodory o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale różnych wzorach strukturalnych nazywane są izomerami strukturalnymi . Jak podano w przykładzie 3-metyloheksanu i jego wyższych homologów , węglowodory rozgałęzione mogą być chiralne . Chiralne węglowodory nasycone stanowią łańcuchy boczne biocząsteczek, takich jak chlorofil i tokoferol .
  2. Węglowodory nienasycone mają jedno lub więcej podwójnych lub potrójnych wiązań między atomami węgla. Te z podwójnym wiązaniem nazywane są alkenami . Te z jednym podwójnym wiązaniem mają wzór C n H 2 n (zakładając struktury niecykliczne). Te zawierające potrójne wiązania nazywane są alkinami . Te z jednym potrójnym wiązaniem mają wzór C n H 2 n -2 .
  3. Węglowodory aromatyczne , znane również jako areny , to węglowodory posiadające co najmniej jeden pierścień aromatyczny . 10% całkowitej emisji niemetanowego węgla organicznego to węglowodory aromatyczne ze spalin pojazdów napędzanych benzyną.

Węglowodorami mogą być gazy (np. metan i propan ), ciecze (np. heksan i benzen ), woski lub niskotopliwe ciała stałe (np. parafina i naftalen ) lub polimery (np. polietylen , polipropylen i polistyren ).

Termin „alifatyczny” odnosi się do węglowodorów niearomatycznych. Nasycone węglowodory alifatyczne są czasami nazywane „parafinami”. Węglowodory alifatyczne zawierające podwójne wiązanie między atomami węgla są czasami nazywane „olefinami”.

Węglowodory proste i ich odmiany

Wariacje dotyczące węglowodorów na podstawie liczby atomów węgla
Liczba
atomów węgla
Alkan (pojedyncze wiązanie) Alken (podwójne wiązanie) Alkin (potrójne wiązanie) Cykloalkan Alkadien
1 Metan
2 Etan Eten (etylen) Etyn (acetylen)
3 Propan Propen (propylen) Propyn (metyloacetylen) Cyklopropan Propadien (alen)
4 Butan Buten (butylen) Butyne Cyklobutan Butadien
5 Pentan Penten Pentyn Cyklopentan Pentadien (piperylen)
6 Heksan Heksen Heksyna Cykloheksan Heksadien
7 Heptan Hepten Heptyna Cykloheptan Heptadien
8 Oktan Okten Oktyn Cyklooktan Oktadien
9 Nonane Brak Nienine Cyklononan Nonadien
10 Dekan Decena Decyne Cyklodekan Dekadien
11 Undekane Nieprzyzwoitość Undecyna Cykloundekan Undekadien
12 Dodekan Dodecen Dodecyna Cyklododekan Dodekadien

Stosowanie

Rafinerie ropy naftowej są jednym ze sposobów przetwarzania węglowodorów do wykorzystania. Ropa naftowa jest przetwarzana w kilku etapach w celu uzyskania pożądanych węglowodorów, stosowanych jako paliwo oraz w innych produktach.
Wagon cysterna 33 80 7920 362-0 z gazem węglowodorowym w Bahnhof Enns (2018).

Dominującym zastosowaniem węglowodorów jest paliwo palne . Metan jest dominującym składnikiem gazu ziemnego. C 6 do C 10 alkany, alkeny i cykloalkany, takie jak izomeryczne górne składniki benzyny , nafty , paliwa do silników odrzutowych i specjalistycznych techniczne mieszaniny rozpuszczalników. Dzięki stopniowemu dodawaniu jednostek węglowych proste węglowodory o strukturze niepierścieniowej mają wyższe lepkości , wskaźniki smarności, temperatury wrzenia, temperatury krzepnięcia i głębszy kolor. Na przeciwległym krańcu od metanu znajdują się ciężkie smoły, które pozostają jako najniższa frakcja w retorcie do rafinacji ropy naftowej . Są one gromadzone i szeroko stosowane jako mieszanki dachowe, skład nawierzchni ( bitum ), środki do konserwacji drewna ( seria kreozotowa ) oraz jako ciecze odporne na ścinanie o bardzo dużej lepkości.

Niektóre niepaliwowe zastosowania węglowodorów na dużą skalę zaczynają się od etanu i propanu, które są otrzymywane z ropy naftowej i gazu ziemnego. Te dwa gazy są przekształcane albo w gaz syntezowy, albo w etylen i propylen . Te dwa alkeny są prekursorami polimerów, w tym polietylenu , polistyrenu, akrylanów, polipropylenu itp. Inną klasą specjalnych węglowodorów jest BTX , mieszanina benzenu , toluenu i trzech izomerów ksylenu . Światowe zużycie benzenu szacowane na ponad 40 000 000 ton (2009).

Węglowodory są również powszechne w przyrodzie. Niektóre stawonogi eusocjalne, takie jak brazylijska pszczoła bezżądłowa, Schwarziana quadripunctata , używają unikalnych „zapachów” węglowodorowych w celu odróżnienia krewnych od niespokrewnionych. Skład chemiczny węglowodorów różni się w zależności od wieku, płci, lokalizacji gniazda i pozycji hierarchicznej.

Istnieje również możliwość pozyskiwania węglowodorów z roślin takich jak Euphorbia lathyri i Euphorbia tirucalli jako alternatywne i odnawialne źródło energii dla pojazdów napędzanych olejem napędowym. Ponadto bakterie endofityczne z roślin, które naturalnie wytwarzają węglowodory, zostały wykorzystane w degradacji węglowodorów w próbach zmniejszenia stężenia węglowodorów w zanieczyszczonych glebach.

Reakcje

Cechą godną uwagi węglowodorów jest ich obojętność, zwłaszcza dla nasyconych składników. W przeciwnym razie można zidentyfikować trzy główne typy reakcji:

Reakcje wolnorodnikowe

Reakcje substytucji zachodzą tylko w węglowodorach nasyconych (pojedyncze wiązania węgiel-węgiel). Takie reakcje wymagają wysoce reaktywnych odczynników, takich jak chlor i fluor . W przypadku chlorowania jeden z atomów chloru zastępuje atom wodoru. Reakcje przebiegają szlakami wolnorodnikowymi .

CH 4 + CI 2 → CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl

aż do CCl 4 ( tetrachlorek węgla )

C 2 H 6 + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + HCl
C 2 H 4 Cl 2 + Cl 2 → C 2 H 3 Cl 3 + HCl

aż do C 2 Cl 6 ( heksachloroetan )

Podstawienie

Spośród klas węglowodorów, związki aromatyczne wyjątkowo (lub prawie) ulegają reakcjom substytucji. Przykładem jest proces chemiczny praktykowany na największą skalę: reakcja benzenu i etylenu w etylobenzen .

Reakcje dodawania

Reakcje addycji dotyczą alkenów i alkinów. W tej reakcji różne odczynniki dodają „w poprzek” wiązania pi. Przykładowymi odczynnikami są chlor, chlorowodór, woda i wodór . Alkeny i niektóre alkiny również ulegają polimeryzacji , metatezie alkenów i metatezie alkinów .

Utlenianie

Węglowodory są obecnie głównym źródłem światowych źródeł energii elektrycznej i ciepła (takich jak ogrzewanie domów) ze względu na energię wytwarzaną podczas ich spalania. Często ta energia jest wykorzystywana bezpośrednio jako ciepło, na przykład w domowych grzejnikach, które wykorzystują ropę naftową lub gaz ziemny . Węglowodór jest spalany, a ciepło wykorzystywane do podgrzewania wody, która jest następnie cyrkulowana. Podobną zasadę stosuje się do wytwarzania energii elektrycznej w elektrowniach .

Wspólne właściwości węglowodorów to fakt, że podczas spalania wytwarzają one parę wodną, dwutlenek węgla i ciepło oraz że do spalania potrzebny jest tlen . Najprostszy węglowodór, metan , spala się w następujący sposób:

CH 4 + 2 O 2 → 2 H 2 O + CO 2 + energia

Przy niedostatecznym dopływie powietrza powstaje tlenek węgla i para wodna :

2 CH 4 + 3 O 2 → 2 CO + 4 H 2 O

Innym przykładem jest spalanie propanu :

C 3 H 8 + 5 O 2 → 4 H 2 O + 3 CO 2 + energia

I wreszcie, dla dowolnego liniowego alkanu o n atomach węgla,

C n H 2 n +2 + 3 n + 1/2 O 2 → ( n  + 1) H 2 O + n  CO 2 + energia.

Częściowe utlenianie charakteryzuje reakcje alkenów i tlenu. Proces ten jest podstawą jełczenia i wysychania farby .

Początek

Naturalny olej wiosna w Korňa , Słowacji .

Ogromna większość węglowodorów występujących na Ziemi występuje w ropie naftowej , ropie naftowej , węglu i gazie ziemnym. Ropa naftowa (dosłownie „olej skalny” – w skrócie benzyna) i węgiel są powszechnie uważane za produkty rozkładu materii organicznej. Węgiel, w przeciwieństwie do ropy naftowej, jest bogatszy w węgiel i uboższy w wodór. Gaz ziemny jest produktem metanogenezy .

Pozornie nieograniczona różnorodność związków zawiera ropa naftowa, stąd konieczność rafinerii. Węglowodory te składają się z węglowodorów nasyconych, węglowodorów aromatycznych lub ich kombinacji. W ropie naftowej brakuje alkenów i alkinów. Ich produkcja wymaga rafinerii. Węglowodory ropopochodne są wykorzystywane głównie jako paliwo, ale są również źródłem praktycznie wszystkich syntetycznych związków organicznych, w tym tworzyw sztucznych i farmaceutyków. Gaz ziemny jest zużywany prawie wyłącznie jako paliwo. Węgiel jest wykorzystywany jako paliwo oraz jako środek redukujący w metalurgii .

Węglowodory abiologiczne

Uważa się, że niewielka część węglowodorów występujących na ziemi jest abiologiczna .

Niektóre węglowodory są również szeroko rozpowszechnione i obfite w Układzie Słonecznym . Na Tytanie , największym księżycu Saturna , odkryto jeziora ciekłego metanu i etanu , co potwierdziła misja Cassini-Huygens . Węglowodory są również obfite w mgławice tworzące wielopierścieniowe związki węglowodorów aromatycznych (WWA).

Bioremediacja

Bioremediacja węglowodorów ze skażonej gleby lub wody jest ogromnym wyzwaniem ze względu na chemiczną obojętność charakteryzującą węglowodory (stąd przetrwały miliony lat w skale macierzystej). Niemniej jednak opracowano wiele strategii, w tym bioremediację. Podstawowym problemem bioremediacji jest niedobór enzymów, które na nie działają. Mimo to obszar ten cieszy się regularną uwagą. Bakterie w warstwie gabroicznej skorupy oceanicznej mogą rozkładać węglowodory; ale ekstremalne środowisko utrudnia badania. Inne bakterie, takie jak Lutibacterium anuloederans, również mogą rozkładać węglowodory. Możliwa jest mikormediacja lub rozkład węglowodorów przez grzybnię i grzyby .

Bezpieczeństwo

Węglowodory mają na ogół niską toksyczność, stąd powszechne stosowanie benzyny i powiązanych produktów lotnych. Związki aromatyczne, takie jak benzen, są toksynami narkotycznymi, chronicznymi i rakotwórczymi . Niektóre rzadkie wielopierścieniowe związki aromatyczne są rakotwórcze. Węglowodory są wysoce łatwopalne .

Wpływ środowiska

Spalanie węglowodorów jako paliwa, które wytwarza dwutlenek węgla i wodę , jest głównym czynnikiem przyczyniającym się do antropogenicznego globalnego ocieplenia . Węglowodory są wprowadzane do środowiska poprzez ich szerokie wykorzystanie jako paliw i chemikaliów, a także poprzez wycieki lub przypadkowe wycieki podczas poszukiwań, produkcji, rafinacji lub transportu paliw kopalnych. Antropogeniczne skażenie gleby węglowodorami jest poważnym problemem globalnym ze względu na utrzymywanie się zanieczyszczeń i negatywny wpływ na zdrowie ludzi.

Zanieczyszczenie gleby węglowodorami może mieć istotny wpływ na jej właściwości mikrobiologiczne, chemiczne i fizyczne. Może to służyć zapobieganiu, spowolnieniu lub nawet przyspieszeniu wzrostu roślinności w zależności od dokładnie zachodzących zmian. Ropa naftowa i gaz ziemny to dwa największe źródła skażenia gleby węglowodorami.

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki