Inozytol - Inositol

myo- inozytol
mio-inozytol
mio-inozytol
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(1 R ,2 S ,3 r ,4 R ,5 S ,6 s )-cykloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol
Inne nazwy
cis -1,2,3,5- trans -4,6-cykloheksanoheksol
Cykloheksanheksol
Mysi czynnik
przeciw
łysieniu Nucyt Fazomannit
Fazomannitol
Szczur czynnik
przeciwokularowy Scyllit (dla izomeru scyllo- inozytolu)
Witamina B 8
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.027.295 Edytuj to na Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5- ,6- sprawdzaćTak
    Klucz: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5- ,6-
    Klucz: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGBG
  • [C@@H]1([C@H]([C@H]([C@H]([C@H]([C@H]1O)O)O)O)O )O
Nieruchomości
C 6 H 12 O 6
Masa cząsteczkowa 180,16 g/mol
Gęstość 1,752 g/cm 3
Temperatura topnienia 225 do 227 °C (437 do 441 °F; 498 do 500 K)
Farmakologia
A11HA07 ( KTO )
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)
1
0
0
Temperatura zapłonu 143 ° C (289 ° F; 416 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Inozytol , a dokładniej mio- inozytol , jest cukrem karbocyklicznym, który występuje obficie w mózgu i innych tkankach ssaków; pośredniczy w transdukcji sygnału komórkowego w odpowiedzi na różne hormony , neuroprzekaźniki i czynniki wzrostu oraz uczestniczy w osmoregulacji . Jest alkoholem cukrowym o połowę słodycz od sacharozy (cukier stołowy). Jest wytwarzany naturalnie u ludzi z glukozy . Ludzka nerka wytwarza około dwóch gramów dziennie. Syntetyzują go również inne tkanki, a najwyższe stężenie występuje w mózgu, gdzie odgrywa ważną rolę, wiążąc inne neuroprzekaźniki i niektóre hormony steroidowe z ich receptorami. Inozytol jest promowany jako suplement diety w leczeniu zespołu policystycznych jajników ( PCOS ). Jednak istnieją tylko dowody na bardzo niską jakość jego skuteczności w zwiększaniu płodności u kobiet z PCOS.

Przegląd

mio -Inositol odgrywa ważną rolę jako podstawę strukturalną dla wielu wtórnych posłańców w eukariotycznych komórkach , różnych fosforanów inozytolu . Ponadto inozytol służy jako ważny składnik lipidów strukturalnych fosfatydyloinozytolu (PI) i jego różnych fosforanów, lipidów fosforanu fosfatydyloinozytolu (PIP).

Inozytol lub jego fosforany i związane z nim lipidy znajdują się w wielu produktach spożywczych, w szczególności owocach, zwłaszcza kantalupach i pomarańczach . W roślinach heksafosforan inozytolu, kwas fitynowy lub jego sole, fityniany, służą jako magazyny fosforanów w nasionach, na przykład w orzechach i fasoli. Kwas fitynowy występuje również w zbożach o dużej zawartości otrębów . Jednak fitynian nie jest bezpośrednio biodostępny dla ludzi w diecie, ponieważ nie jest strawny. Niektóre techniki przygotowywania żywności częściowo rozkładają fityniany, aby to zmienić. Jednak inozytol w postaci glicerofosfolipidów , występujący w niektórych substancjach pochodzenia roślinnego, takich jak lecytyny , jest dobrze wchłaniany i stosunkowo biodostępny.

mio -Inositol (bez fosforanów) kiedyś uważany za człon w witaminę B kompleks, zwany Witamina B 8 w tym kontekście. Ponieważ jednak jest wytwarzany przez organizm ludzki z glukozy , nie jest niezbędnym składnikiem odżywczym .

Izomery i struktura

Izomer mio- inozytol jest związkiem mezo , a więc nieaktywnym optycznie , ponieważ ma płaszczyznę symetrii . Z tego powodu mezo- inozytol jest przestarzałą nazwą tego związku. Poza mio -inositol, innych stereoizomerów naturalnie występujące są scyllo -, śluzówkowo -, D - ped - i neo -inositol , choć występują w minimalnych ilościach w przyrodzie. Inne możliwe izomery L - chiro -, allo -, EPI - i cis -inositol . Jak wskazują ich nazwy, L- i D - chiro inozytol są jedyną parą enancjomerów inozytolu , ale są one enancjomerami siebie nawzajem, a nie mio- inozytolu.

Myo-inozytol.svg Scyllo-inozytol.svg Muko-inozytol.svg Chiro-inozytol.svg
mójo - scyllo - śluz - chiro -
Neo-inozytol.svg Allo-inozytol.svg Epi-inozytol.svg
Cis-inozytol.svg
neo - wszystko - epi - cis -

W jego najbardziej stabilnej konformacji, The mio -inositol izomer przyjmuje konformację fotela , który porusza maksymalna liczba grup hydroksylowych w pozycji ekwatorialnej, gdzie są najdalej od siebie. W tej konformacji naturalny izomer myo ma strukturę, w której pięć z sześciu grup hydroksylowych (pierwszy, trzeci, czwarty, piąty i szósty) jest ekwatorialnych , podczas gdy druga grupa hydroksylowa jest aksjalna .

Biosynteza

myo- Inozytol jest syntetyzowany z glukozo-6-fosforanu (G6P) w dwóch etapach. Najpierw G6P jest izomeryzowany przez enzym syntazy inozytolu-3-fosforanu (na przykład ISYNA1 ) do 1-fosforanu mio -inozytolu, który jest następnie defosforylowany przez enzym monofosfatazy inozytolu (na przykład IMPA1 ) z wytworzeniem wolnego mio- inozytolu. U ludzi większość inozytolu jest syntetyzowana w nerkach, a następnie w jądrach, zazwyczaj w ilości kilku gramów dziennie. na poziomie obwodowym mio- inozytol jest przekształcany w D - chiro- inozytol przez specyficzną epimerazę. Aktywność tej epimerazy jest zależna od insuliny. Warto zauważyć, że tylko niewielka ilość mio- inozytolu jest przekształcana w D - chiro- inozytol i konwersja jest nieodwracalna.

Inozytol, fosfatydyloinozytol i niektóre z ich mono- i polifosforanów działają jako wtórne przekaźniki w wielu wewnątrzkomórkowych szlakach przekazywania sygnałów. Są zaangażowani w szereg procesów biologicznych, w tym:

W jednym z ważnych rodziny ścieżek, fosfatydyloinozytol 4,5-bisfosforan (PIP 2 ) znajduje się w błonach komórkowych, dopóki nie zostanie zwolniona za pomocą dowolnej z wielu białek sygnałowych i transformowano do różnych wtórnych przekaźników, na przykład diacyloglicerolu i inozytolu, trifosforan adenozyny .

Kwas fitynowy w roślinach

2D-struktura kwasu fitowego
Heksafosforan inozytolu lub kwas fitynowy.

Heksafosforan inozytolu, zwany również kwasem fitowym lub IP6, jest główną formą magazynowania fosforu w wielu tkankach roślinnych , zwłaszcza otrębach i nasionach . Fosfor i inozytol w postaci fitynianu na ogół nie są biodostępne dla zwierząt innych niż przeżuwacze, ponieważ zwierzęta te nie posiadają enzymu trawiennego fitazy wymaganego do usunięcia grup fosforanowych. Przeżuwacze łatwo trawią fitynian dzięki fitazie wytwarzanej przez mikroorganizmy żwacza . Co więcej, kwas fitynowy chelatuje również ważne minerały, takie jak wapń , magnez , żelazo i cynk , czyniąc je nieprzyswajalnymi i przyczyniając się do niedoborów minerałów u osób, których dieta w dużym stopniu opiera się na otrębach i nasionach, tak jak ma to miejsce w krajach rozwijających się .

Inozytol penta- (IP5), tetra- (IP4) i trifosforan (IP3) są również nazywane „fitynianami”.

Zastosowanie w produkcji materiałów wybuchowych

Na spotkaniu Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego w 1936 profesor Edward Bartow z University of Iowa przedstawił komercyjnie opłacalny sposób ekstrakcji dużych ilości inozytolu z kwasu fitynowego naturalnie obecnego w odpadach kukurydzy. Jako możliwe zastosowanie tej substancji chemicznej zasugerował „azotan inozytolu” jako bardziej stabilną alternatywę dla nitrogliceryny . Obecnie azotan inozytolu jest używany do żelowania nitrocelulozy , dlatego można go znaleźć w wielu nowoczesnych materiałach wybuchowych i stałych paliwach rakietowych.

Licznik do soli drogowej

Gdy rośliny są narażone na rosnące stężenia soli drogowej , komórki roślinne stają się dysfunkcyjne i ulegają apoptozie , co prowadzi do zahamowania wzrostu. Wstępne leczenie inozytolem może odwrócić te efekty.

Zastosowania badawcze i kliniczne

Psychiatria

Zaburzenie afektywne dwubiegunowe

Inozytol został zmieniony jako potencjalna strategia augmentacji epizodów depresyjnych w chorobie afektywnej dwubiegunowej . Jednak pomimo jego powiązania z receptorami serotoniny, dopaminy i glutaminianu przeprowadzono bardzo niewiele badań, a dowody metaanalityczne nie wykazały znaczącej wyższości nad placebo pod względem skuteczności w depresji dwubiegunowej.

Depresja

Badano duże dawki inozytolu w leczeniu depresji , ale potrzebne są dalsze badania, aby ustalić, czy jest to skuteczne leczenie.

Lęk napadowy i zaburzenie obsesyjno-kompulsywne

Stwierdzono, że inozytol ma niewielkie działanie u pacjentów z lękiem napadowym lub zaburzeniami obsesyjno-kompulsywnymi .

Inne choroby

Inozytol nie powinien być rutynowo wdrażany w leczeniu wcześniaków, u których występuje zespół zaburzeń oddechowych niemowląt (RDS). Myo- inozytol pomaga zapobiegać wadom cewy nerwowej ze szczególną skutecznością w połączeniu z kwasem foliowym .

Inozytol jest uważany za bezpieczne i skuteczne leczenie zespołu policystycznych jajników (PCOS). Działa poprzez zwiększenie wrażliwości na insulinę, co przyczynia się do poprawy funkcji jajników i zmniejszenia hiperandrogenizmu . Wykazano również, że zmniejsza ryzyko chorób metabolicznych u osób z PCOS. Ponadto, dzięki swojej roli jako drugiego przekaźnika FSH, mio- inozytol jest skuteczny w przywracaniu stosunku FSH/LH i regularyzacji cyklu miesiączkowego. Rola myo- inozytolu jako drugiego przekaźnika FSH prowadzi do prawidłowego dojrzewania pęcherzyków jajnikowych, a w konsekwencji do wyższej jakości oocytów. Poprawiając jakość oocytów zarówno u kobiet z PCOS, jak i bez, myo- inozytol można uznać za możliwe podejście do zwiększenia szansy na sukces w technologiach wspomaganego rozrodu. W przeciwieństwie do tego, D - chiro- inozytol może pogarszać jakość oocytów w sposób zależny od dawki. Wysoki poziom DCI wydaje się być związany z podwyższonym poziomem insuliny odzyskanym u około 70% kobiet z PCOS. W związku z tym insulina stymuluje nieodwracalną konwersję mio- inozytolu do D - chiro- inozytolu powodując drastyczną redukcję mio- inozytolu. Ubytek mio- inozytolu jest szczególnie szkodliwy dla pęcherzyków jajnikowych, ponieważ bierze udział w sygnalizacji FSH, która jest osłabiona z powodu ubytku mio- inozytolu. Najnowsze dowody wskazują na szybszą poprawę parametrów metabolicznych i hormonalnych, gdy te dwa izomery podawane są w ich fizjologicznych proporcjach. Stosunek osoczu od mio -inositol i D - chiro -inositol u zdrowych osób wynosi 40: 1 myo - i D - chiro -inositol odpowiednio. Zastosowanie stosunku 40:1 wykazuje taką samą skuteczność samego mio- inozytolu, ale w krótszym czasie. Ponadto stosunek fizjologiczny nie pogarsza jakości oocytów.

Stosowanie inozytoli w PCOS zyskuje na znaczeniu, a odnotowuje się skuteczność wyższą niż 70% z silnym profilem bezpieczeństwa. Z drugiej strony około 30% pacjentów może wykazywać oporność na inozytol. Nowe dowody dotyczące etiopatogenezy PCOS opisują zmiany w gatunku i ilości każdego szczepu charakteryzujące prawidłową florę przewodu pokarmowego. Ta zmiana może prowadzić do przewlekłego niskiego stopnia zapalenia i złego wchłaniania. Możliwym rozwiązaniem mogłoby być połączenie mio- inozytolu i α-laktoalbuminy . Ta kombinacja wykazuje działanie synergiczne w zwiększaniu wchłaniania mio-inozytolu. Ostatnie badania wykazały, że mio -inositol i połączenie α-laktoalbuminy w stanie zwiększyć mio -inositol zawartości w osoczu u pacjentów inozytolu odporny względnej poprawy parametrów hormonalnych i metabolicznych. 

Pomimo działania przeciwodżywczego, kwas fitynowy ma potencjalne zastosowanie w endodoncji, stomatologii adhezyjnej, profilaktycznej i regeneracyjnej oraz w poprawianiu właściwości i wydajności materiałów dentystycznych.

Użyj jako środek tnący

Inozytol był używany jako zafałszowanie lub środek tnący w wielu nielegalnych narkotykach, takich jak kokaina , metamfetamina , a czasem heroina , prawdopodobnie ze względu na jego rozpuszczalność, sproszkowaną konsystencję lub zmniejszoną słodycz (50%) w porównaniu z bardziej powszechnymi cukrami.

Inozytol jest również używany jako rekwizyt filmowy do kokainy w kręceniu filmów .

Źródła żywieniowe

mio- inozytol jest naturalnie obecny w różnych produktach spożywczych, chociaż tabele składu żywności nie zawsze rozróżniają lecytynę , względnie biodostępną formę lipidową i bioniedostępną formę fitynianu/fosforanu. Pokarmy zawierające najwyższe stężenia mio- inozytolu i jego związków to owoce, fasola, ziarna i orzechy. W szczególności owoce, zwłaszcza pomarańcze i kantalupa, zawierają najwięcej mio- inozytolu. Występuje również w fasoli, orzechach i ziarnach, jednak zawierają one duże ilości mio- inozytolu w formie fitynianu, który nie jest biodostępny bez transformacji przez enzymy fitazy . Bacillus subtilis , mikroorganizm wytwarzający sfermentowaną żywność natto , wytwarza enzymy fitazy, które mogą przekształcać kwas fitynowy w bardziej biodostępną formę polifosforanu inozytolu w jelitach. Ponadto gatunki Bacteroides w jelitach wydzielają pęcherzyki zawierające aktywny enzym, który przekształca cząsteczkę fitynianu w biodostępny fosfor i polifosforan inozytolu, który jest ważną cząsteczką sygnalizacyjną w organizmie człowieka.

myo- inozytol można również znaleźć jako składnik napojów energetycznych , w połączeniu z glukozą lub jako substytut glukozy, rzekomo w celu zwiększenia poziomu serotoniny i czujności.

U ludzi mio-inozytol jest naturalnie wytwarzany z glukozo-6-fosforanu poprzez enzymatyczną defosforylację.

Bibliografia

Zewnętrzne linki