Irydoid - Iridoid

Struktura chemiczna irydomyrmecyny

Irydoidy to rodzaj monoterpenoidów w ogólnej postaci cyklopentanopiranu, który można znaleźć w wielu różnych roślinach i niektórych zwierzętach. Pochodzą one biosyntetycznie z 8-oksogeranialu . Irydoidy występują zazwyczaj w roślinach jako glikozydy , najczęściej związane z glukozą .

Przykładem budowy chemicznej jest irydomyrmecyna , obronna substancja chemiczna wytwarzana przez mrówki z rodzaju Iridomyrmex , od której nazwano irydoidy. Strukturalnie są to bicykliczne cis- skondensowane cyklopentanopirany. Rozszczepienie wiązania w pierścieniu cyklopentanowym powoduje powstanie podklasy zwanej sekoirydoidami , takiej jak oleuropeina i amarogentyna .

Występowanie

Aukubina
Catalpol
Aukubina i katapol to dwa z najczęstszych irydoidów w królestwie roślin.

Wytwarzane przez rośliny irydoidy działają przede wszystkim jako obrona przed roślinożercami lub przed infekcją drobnoustrojami. Zmienna Checkerspot motyl zawiera również irydoidy uzyskane poprzez diety, które działają jako obrona przed ptasich drapieżników. Dla ludzi i innych ssaków irydoidy często charakteryzują się odstraszającym gorzkim smakiem.

Aukubina i katapol to dwa z najczęstszych irydoidów w królestwie roślin. Irydoidy są powszechne w podklasie Asteridae , takich jak Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae i Menytha .

Irydoidy były przedmiotem badań nad ich potencjalną aktywnością biologiczną.

Biosynteza

Rusztowanie pierścienia irydoidalnego jest syntetyzowane w roślinach przez enzym syntaza irydoidalna . W przeciwieństwie do innych cyklaz monoterpenowych , syntaza irydoidalna wykorzystuje jako substrat 8-oksogeranial . Enzym wykorzystuje mechanizm dwuetapowy, z początkowym etapem redukcji zależnej od NADPH, po którym następuje etap cyklizacji, który następuje poprzez reakcję Dielsa-Aldera lub wewnątrzcząsteczkową addycję Michaela .

Kwas loganowy jest substratem irydoidowym przekształcanym w strictozydynę , która reaguje z tryptaminą , prowadząc ostatecznie do alkaloidów indolowych , które zawierają wiele związków biologicznie czynnych , takich jak strychnina , johimbina , alkaloidy barwinka i eliptycyna .

Zobacz też

Bibliografia

Dalsza lektura

Moreno-Escobar, Jorge A.; Alvarez, Laura; Rodriguez-Lopez, Weronika; Marquina Bahena, Silvia (2 marca 2013). „Cytotoksyczne irydoidy glukozydowe z Veronica Americana”. Litery fitochemii . 6 (4): 610–613. doi : 10.1016/j.phytol.2013.07.017 .