Izomeryzacja - Isomerization

W chemii izomeryzacja lub izomeryzacja to proces, w którym cząsteczka , jon lub fragment cząsteczki przekształca się w izomer o innej budowie chemicznej . Przykładem izomeryzacji jest enolizacja , podobnie jak tautomeryzacja . Gdy izomeryzacja zachodzi wewnątrzcząsteczkowo , można ją nazwać reakcją przegrupowania .

Gdy energia aktywacji reakcji izomeryzacji jest wystarczająco mała, oba izomery będą istnieć w równowadze zależnej od temperatury. Obliczono wiele wartości standardowej różnicy energii swobodnej, , z dobrą zgodnością danych obserwowanych i obliczonych.

Przykłady i zastosowania

Alkany

Izomeryzacja szkieletu zachodzi w procesie krakingu , stosowanym w przemyśle petrochemicznym . Oprócz zmniejszenia średniej długości łańcucha, prostołańcuchowe węglowodory są w tym procesie przekształcane w rozgałęzione izomery, co zilustrowano w następującej reakcji.

( n-butan ) → ( i-butan )

Paliwa zawierające rozgałęzione węglowodory są preferowane w silnikach spalinowych ze względu na ich wyższą liczbę oktanową .

Alkeny

Terminalne alkeny izomeryzują do wewnętrznych alkenów w obecności katalizatorów metalicznych. Proces ten jest stosowany w procesie Shell wyższych olefin do konwersji alfa-olefin do olefin wewnętrznych, które są poddawane metatezie olefin . W niektórych rodzajach reakcji polimeryzacji alkenów chodzenie po łańcuchu jest procesem izomeryzacji, który wprowadza rozgałęzienia do rosnących polimerów.

Trans izomer resweratrol można przekształcić do cis- izomeru w reakcji fotochemicznej.

Fotoizomeryzacja resweratrolu

Termiczny przegrupowanie z azulen do naftalenu zaobserwowano.

Inne przykłady

Izomeria aldozy-ketozy , znana jako transformacja Lobry de Bruyn-van Ekenstein, stanowi przykład chemii sacharydów .

Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung.svg

Przykładem izomeryzacji metaloorganicznej jest wytwarzanie dekafenyloferrocenu [(η 5- C 5 Ph 5 ) 2 Fe] z jego łączącego izomeru .

Tworzenie dekafenyloferrocenu z jego łączącego izomeru

Zobacz też

Bibliografia