Izomeryzacja - Isomerization
W chemii izomeryzacja lub izomeryzacja to proces, w którym cząsteczka , jon lub fragment cząsteczki przekształca się w izomer o innej budowie chemicznej . Przykładem izomeryzacji jest enolizacja , podobnie jak tautomeryzacja . Gdy izomeryzacja zachodzi wewnątrzcząsteczkowo , można ją nazwać reakcją przegrupowania .
Gdy energia aktywacji reakcji izomeryzacji jest wystarczająco mała, oba izomery będą istnieć w równowadze zależnej od temperatury. Obliczono wiele wartości standardowej różnicy energii swobodnej, , z dobrą zgodnością danych obserwowanych i obliczonych.
Przykłady i zastosowania
Alkany
Izomeryzacja szkieletu zachodzi w procesie krakingu , stosowanym w przemyśle petrochemicznym . Oprócz zmniejszenia średniej długości łańcucha, prostołańcuchowe węglowodory są w tym procesie przekształcane w rozgałęzione izomery, co zilustrowano w następującej reakcji.
Paliwa zawierające rozgałęzione węglowodory są preferowane w silnikach spalinowych ze względu na ich wyższą liczbę oktanową .
Alkeny
Terminalne alkeny izomeryzują do wewnętrznych alkenów w obecności katalizatorów metalicznych. Proces ten jest stosowany w procesie Shell wyższych olefin do konwersji alfa-olefin do olefin wewnętrznych, które są poddawane metatezie olefin . W niektórych rodzajach reakcji polimeryzacji alkenów chodzenie po łańcuchu jest procesem izomeryzacji, który wprowadza rozgałęzienia do rosnących polimerów.
Trans izomer resweratrol można przekształcić do cis- izomeru w reakcji fotochemicznej.
Termiczny przegrupowanie z azulen do naftalenu zaobserwowano.
Inne przykłady
Izomeria aldozy-ketozy , znana jako transformacja Lobry de Bruyn-van Ekenstein, stanowi przykład chemii sacharydów .
Przykładem izomeryzacji metaloorganicznej jest wytwarzanie dekafenyloferrocenu [(η 5- C 5 Ph 5 ) 2 Fe] z jego łączącego izomeru .