Metryfonat - Metrifonate

Metryfonat
Trichlorfon.PNG
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Chlorofos (i wiele innych)Trichlorfon; Ester dimetylowy kwasu fosfonowego (2,2,2-trichloro-1-hydroksyetylo); (2,2,2-Trichloro-1-hydroksyetylo)dimetylofosfonian; Agroforotoks; Antona; chlorofos; chloroftalm; chlorofos; chloroftalm; Chloroksyfos; Combat; (trichlorohydroksyetylo)fosfonian dimetylu; (1-hydroksy-2,2,2-trichloroetylo)fosfonian dimetylu; (2,2,2-trichloro-1-hydroksyetylo)fosfonian dimetylu; Dipterax; diptereks; Diptereks 50; Diptevur; Ditrifon; Dyloks; Dyrex; Dyvon; DEP; DEP (pestycyd); DETF; ENT 19,763; Flibol E; Fliegenteller; Forotox; Foschlor; Foschlor R; Foschlor R 50; Hypodermacid; Loisol; masoten; Mazoten; chlorofos metylu; metyfonat; metryfonat; Neguron; Neguvon; O , O- dimetylo (1-hydroksy-2,2,2-trichloroetylo)fosfonian; (2,2,2-trichloro-1-hydroksyetylo)fosfonian O , O -dimetylu; (2,2,2-trichlorohydroksyetylo)fosfonian O , O -dimetylu; Foschlor; Foschlor R50; Polfoschlor; Rycyfon; Ricyfon; Soldep; Sotipox; trichlorofon; trichlorofon FN; Pociągnąć; Volfartol; głosowanie; Woteks; WEC 50; Ester dimetylowy kwasu (1-hydroksy-2,2,2-trichloroetylo)fosfonowego; ester dimetylowy (2,2,2-trichloro-1-hydroksyetylo)fosfonianu; Ester dimetylowy kwasu (2,2,2-trichloro-1-hydroksyetylo)fosfonowego; Bayer L 1359; Bilarcil; Bovinox; Brytyjczyk; ZATOKA 15922; cekufon; chlorofosyklosom; Chlorofos; Danex; Tlenek dimetoksy-(2,2,2-trichloro-1-hydroksyetylo)fosfiny; Pomoc dla koni; Foschlorem; Chloroftalm; NCI-C54831; O , O- dimetylo (1-hydroksy-2,2,2-trichloroetylo)fosforan; Ester O , O- dimetylo-(1-hydroksy-2,2,2-trichloroetylo)fosfozaurynowy; O , O- dimetylo-(1-hydroksy-2,2,2-trichloroetylo)-fosforan; O , O- dimetylo-(2,2,2-trichloro-1-hydroksyetylo)fosfonian; O , O- dimetylo-(2,2,2-trichloro-1-hydroksy-aetylo)fosfonian; Ester dimetylowy kwasu (1-hydroksy-2,2,2-trichloroetylo) kwasu fosforowego; proksol; trichlorofon; trichlorofon; trichlorofon; Trinex; Zatoka-L 1359; Brytyjczyk; Denkafon; Diptereks WP 80; Ertefon; OMS 800; Zeltivar; Onefon; fosfonian O , O -dimetylo-1-oksy-2,2,2-trichloroetylu; Trichlorfon; 1-hydroksy-2,2,2-trichloroethylphosphonate- O , O -dimetylo estru; Ester dimetylowy P-(2,2,2-trichloro-1-hydroksyetylo) kwasu fosforowego; chlorak; dimetoks; Dioksafos
Inne nazwy Trichlorofon
AHFS / Drugs.com Międzynarodowe nazwy leków
Kod ATC
Dane farmakokinetyczne
Okres półtrwania eliminacji 3 godziny
Identyfikatory
  • ( 2,2,2-trichloro-1-hydroksyetylo)fosfonian ( RS )-dimetylu
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
KEGG
CZEBI
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.000.137 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 4 H 8 Cl 3 O 4 P
Masa cząsteczkowa 257,43  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
Chiralność Mieszanka racemiczna
  • COP(=O)(C(C(Cl)(Cl)Cl)O)OC
  • InChI=1S/C4H8Cl3O4P/c1-10-12(9,11-2)3(8)4(5,6)7/h3,8H,1-2H3 ☒n
  • Klucz:NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N ☒n
 ☒nsprawdzaćTak (co to jest?) (zweryfikuj)  

Metrifonat ( INN ) lub trichlorfon ( USAN ) jest nieodwracalnym inhibitorem acetylocholinesterazy organofosforanowej . Jest to prolek, który jest aktywowany nieenzymatycznie do substancji czynnej dichlorwosu .

Jest używany jako środek owadobójczy. Według amerykańskiej Agencji Ochrony Środowiska trichlorfon jest stosowany na murawie pól golfowych, trawnikach przydomowych, obszarach nie mających kontaktu z żywnością w zakładach przetwórstwa spożywczego i mięsnego, krzewach i roślinach ozdobnych oraz stawach ozdobnych i stawach dla ryb. Służy do zwalczania gąsienic, białych pędraków, świerszczy kretowych, bydlęcych wszy, darniowców, kopaczy liści, owadów śmierdzących, much, mrówek, karaluchów, skorek, świerszczy, chrząszcza nurkującego, chrząszcza padlinożernego, pływaka wstecznego, skorpionów wodnych, gigantycznych chrząszczy wodnych i pluskwy. Po ponownej rejestracji szereg jego zastosowań zostało dobrowolnie ograniczonych, a obecnie jest używany w obszarach niespożywczych do zwalczania much, karaluchów i mrówek wśród innych zwierząt domowych. Na zewnątrz jest stosowany na roślinach ozdobnych , polach golfowych i trawnikach do zwalczania larw motyli , jest również stosowany do zwalczania much w hodowli zwierząt na obszarach niedostępnych dla zwierząt, a także do zwalczania mrówek żniwiarzy .

Może być stosowany w leczeniu schistosomatozy wywołanej przez Schistosoma haematobium , ale nie jest już dostępny na rynku.

Zaproponowano jej zastosowanie w leczeniu choroby Alzheimera , ale obecnie nie zaleca się jej stosowania w tym celu.

Zakazy i ograniczenia

W Stanach Zjednoczonych trichlorfon/metrifonat można stosować tylko w witrynach niespożywczych i nie paszowych.

Trichlorfon/metrifonat został zakazany w UE w 2008 r. (rozporządzenie (WE) 689/2008) oraz w Brazylii w 2010 r.

Trichlorfon/metrifonat został zakazany w Argentynie w 2018 r., zwracając uwagę, że trichlorvon przekształca się w dichlorw w wyniku metabolizmu w roślinach, a także biodegradacji gleby.

Trichlorfon/metrifonat został zakazany w Nowej Zelandii w 2011 roku.

Trichlorfon/metrifonat został zakazany w Indiach od 2020 roku.

Bibliografia