Naftalen - Naphthalene

Naftalen
Wzór szkieletowy i system numeracji naftalenu
Model kulowo-kijowy naftalenu
Model wypełnienia przestrzeni naftalenu
Komórki elementarne naftalenu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Naftalen
Systematyczna nazwa IUPAC
Bicyklo[4.4.0]deka-1,3,5,7,9-pentaen
Inne nazwy
biała smoła, smoła kamforowa, kamfora smołowa, naftalina, naftalina, antyroztocz, albokarbon, heksalen, naftaliny, płatki ćmy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1421310
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.863 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
3347
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H sprawdzaćTak
    Klucz: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
    Klucz: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
  • c1c2ccccc2ccc1
Nieruchomości
C 10 H 8
Masa cząsteczkowa 128,174  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Białe stałe kryształy/płatki
Zapach Silny zapach smoły węglowej
Gęstość 1,145 g / cm 3 (15,5 ° C)
1,0253 g / cm 3 (20 ° C)
0,9625 g / cm 3 (100 ° C)
Temperatura topnienia 78,2 °C (172,8 °F; 351,3 K)
80,26 °C (176,47 °F; 353,41 K)
przy 760 mmHg
Temperatura wrzenia 217,97 ° C (424,35 ° F; 491,12 K)
przy 760 mmHg
19 mg/L (10 °C)
31,6 mg/L (25°C)
43,9 mg/L (34,5°C)
80,9 mg/L (50 °C)
238,1 mg/L (73,4°C)
Rozpuszczalność Rozpuszczalny w alkoholach , ciekłym amoniaku , kwasach karboksylowych , C 6 H 6 , SO 2 , CCl 4 , CS 2 , toluenie , anilinie
Rozpuszczalność w etanolu 5 g/100 g (0°C)
11,3 g/100 g (25°C)
19,5 g/100 g (40°C)
179 g/100 g (70°C)
Rozpuszczalność w kwasie octowym 6,8 g/100 g (6,75 °C)
13,1 g/100 g (21,5°C)
31,1 g/100 g (42,5 °C)
111 g/100 g (60 °C)
Rozpuszczalność w chloroformie 19,5 g/100 g (0°C)
35,5 g/100 g (25°C)
49,5 g/100 g (40°C)
87,2 g/100 g (70°C)
Rozpuszczalność w heksanie 5,5 g/100 g (0°C)
17,5 g/100 g (25°C)
30,8 g/100 g (40°C)
78,8 g/100 g (70°C)
Rozpuszczalność w kwasie masłowym 13,6 g/100 g (6,75 °C)
22,1 g/100 g (21,5°C)
131,6 g/100 g (60°C)
log P 3,34
Ciśnienie pary 8,64 Pa (20 °C)
23,6 Pa (30 °C)
0,93 kPa (80 °C)
2,5 kPa (100 °C)
0,42438 L·atm/mol
-91,9 x 10 -6 cm 3 / mol
Przewodność cieplna 98 kPa:
0,1219 W/m K (372,22 K)
0,1174 W/m K (400,22 K)
0,1152 W/m K (418,37 K)
0,1052 W/m K (479,72 K)
1.5898
Lepkość 0,964 cP (80 °C)
0,761 cP (100 °C)
0,217 cP (150°C)
Struktura
Jednoskośny
P2 1 /b
C5
2h
a  = 8,235 Å, b  = 6,003 Å, c  = 8,658 Å
α = 90°, β = 122,92°, γ = 90°
Termochemia
165.72 J/mol·K
167,39 J/mol·K
78,53 kJ/mol
201,585 kJ/mol
-5156,3 kJ/mol
Zagrożenia
Główne zagrożenia Łatwopalny , uczulający , możliwy rakotwórczy . Pył może tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe
Piktogramy GHS GHS02: ŁatwopalnyGHS07: SzkodliwyGHS08: Zagrożenie dla zdrowiaGHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Zagrożenie
H228 , H302 , H351 , H410
P210 , P273 , P281 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
2
2
0
Temperatura zapłonu 80 ° C (176 ° F; 353 K)
525 ° C (977 ° F; 798 K)
Granice wybuchowości 5,9%
10 ppm (TWA), 15 ppm (STEL)
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
1800 mg/kg (szczur, doustnie)
490 mg/kg (szczur, doustnie)
1200 mg/kg (świnka morska, doustnie)
533 mg/kg (mysz, doustnie)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
TWA 10 ppm (50 mg/m 3 )
REL (zalecane)
TWA 10 ppm (50 mg/m 3 ) ST 15 ppm (75 mg/m 3 )
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
250 ppm
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Naftalen to związek organiczny o wzorze C
10
h
8
. Jest to najprostszy wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny i jest białym krystalicznym ciałem stałym o charakterystycznym zapachu, który jest wykrywalny w stężeniach tak niskich jak 0,08  ppm masowych . Jako węglowodór aromatyczny struktura naftalenu składa się ze skondensowanej pary pierścieni benzenowych . Najbardziej znany jest jako główny składnik tradycyjnych kulek na mole .

Historia

We wczesnych latach 1820, dwie oddzielne raporty opisują białego ciała stałego o ostrym zapachu pochodzącego z destylacji z smoły węglowej . W 1821 roku John Kidd zacytował te dwa odkrycia, a następnie opisał wiele właściwości tej substancji i sposoby jej wytwarzania. Zaproponował nazwę naftalina , ponieważ wywodzi się od rodzaju nafty (szeroki termin obejmujący dowolną lotną, palną mieszaninę ciekłych węglowodorów, w tym smołę węglową). Wzór chemiczny naftalenu został określony przez Michaela Faradaya w 1826 roku. Strukturę dwóch skondensowanych pierścieni benzenowych zaproponował w 1866 roku Emil Erlenmeyer , a trzy lata później potwierdził Carl Gräbe .

Właściwości fizyczne

Naftalen

Cząsteczka naftalenu może być postrzegana jako połączenie pary pierścieni benzenowych . (W chemii organicznej pierścienie są skondensowane, jeśli mają wspólne dwa lub więcej atomów.) Jako taki, naftalen jest klasyfikowany jako benzenoidowy wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny (WWA).

Osiem atomów węgla, które nie są wspólne dla dwóch pierścieni, zawiera po jednym atomie wodoru. Dla celów standardowej nomenklatury IUPAC związków pochodnych, te osiem atomów jest ponumerowanych kolejno od 1 do 8 na obwodzie cząsteczki, zaczynając od węgla sąsiadującego ze wspólnym. Wspólne węgle są oznaczone 4a (pomiędzy 4 a 5) i 8a (pomiędzy 8 a 1).

Geometria molekularna

Cząsteczka jest płaska, jak benzen. W przeciwieństwie do benzenu, wiązania węgiel-węgiel w naftalenie nie mają tej samej długości. Wiązania C1-C2, C3-C4, C5-C6 i C7-C8 mają długość około 1,37 Å (137 pm), podczas gdy inne wiązania węgiel-węgiel mają długość około 1,42 Å (142 pm). Ta różnica, ustalona za pomocą dyfrakcji promieni rentgenowskich , jest zgodna z modelem wiązania walencyjnego w naftalenie, aw szczególności z twierdzeniem o koniugacji krzyżowej . Twierdzenie to opisuje naftalen jako aromatyczną jednostkę benzenową związaną z dienem, ale nie skoniugowaną z nim ekstensywnie (przynajmniej w stanie podstawowym ), co jest zgodne z dwoma z jego trzech struktur rezonansowych .

Struktury rezonansowe naftalenu

Z powodu tego rezonansu cząsteczka ma dwustronną symetrię w płaszczyźnie wspólnej pary węgla, jak również w płaszczyźnie przecinającej wiązania C2-C3 i C6-C7 oraz w płaszczyźnie atomów węgla. Tak więc istnieją dwa zestawy równoważnych atomów wodoru: pozycje alfa , ponumerowane 1, 4, 5 i 8, oraz pozycje beta , 2, 3, 6 i 7. W przypadku monopodstawionych naftalenów możliwe są zatem dwa izomery , odpowiadające do podstawienia w pozycji alfa lub beta. Bicyklo[6.2.0]dekapentaen jest izomerem strukturalnym ze skondensowanym układem 4–8 pierścieni, a azulen to inny, ze skondensowanym układem 5–7 pierścieni.

Bicyklo[6.2.0]dekapentaen

Symetria grupy punktowej naftalenu wynosi D 2h .

Przewodnictwo elektryczne

Krystalicznej naftalenu umiarkowany izolator w temperaturze pokojowej, z opornością około 10 12 omów m . Oporność spada więcej niż tysiąc razy na stopieniu, do około 4 x 10 8 Ohm m. Zarówno w cieczy, jak i w ciele, rezystywność zależy od temperatury, ponieważ ρ = ρ 0 exp( E /( k T )), gdzie ρ 0 (Ω m) i E (eV) są parametrami stałymi, k jest stałą Boltzmanna ( 8,617× 10-5 eV/ K ), a T to temperatura bezwzględna (K). Parametr E wynosi 0,73 w bryle. Jednak ciało stałe wykazuje charakter półprzewodnikowy poniżej 100 K.

Właściwości chemiczne

Reakcje z elektrofilami

W elektrofilowych reakcjach podstawienia aromatycznego naftalen reaguje łatwiej niż benzen. Na przykład chlorowanie i bromowanie naftalenu przebiega bez katalizatora, dając odpowiednio 1-chloronaftalen i 1-bromonaftalen . Podobnie, podczas gdy zarówno benzen, jak i naftalen można alkilować za pomocą reakcji Friedela-Craftsa , naftalen można również łatwo alkilować w reakcji z alkenami lub alkoholami , stosując katalizatory kwasu siarkowego lub fosforowego .

Pod względem regiochemicznym elektrofile atakują w pozycji alfa. Selektywność dla podstawienia alfa nad beta można zracjonalizować pod względem struktur rezonansowych półproduktu: dla półproduktu z podstawieniem alfa można narysować siedem struktur rezonansowych, z których cztery zachowują pierścień aromatyczny. W przypadku podstawienia beta produkt pośredni ma tylko sześć struktur rezonansowych, a tylko dwie z nich są aromatyczne. Sulfonowanie daje produkt „alfa” kwas naftaleno-1-sulfonowy jako produkt kinetyczny, ale kwas naftaleno-2-sulfonowy jako produkt termodynamiczny. Izomer 1- tworzy się głównie w 25 °C, a izomer 2- w 160 °C. Sulfonowanie z wytworzeniem kwasu 1- i 2-sulfonowego zachodzi łatwo:

h
2
WIĘC
4
+ C
10
h
8
C
10
h
7
−SO
3
H
+ H
2
O

Dalsze sulfonowanie daje kwasy di-, tri- i tetrasulfonowe.

litacja

Analogicznie do syntezy fenylolitu jest konwersja 1-bromonaftalenu do 1-litionoftalenu, poprzez wymianę lit-halogen :

C 10 H 7 Br + BuLi → C 10 H 7 Li + BuBr

Powstały litionaftalen przechodzi drugie litowanie, w przeciwieństwie do zachowania fenylolitu. Pochodne 1,8-dilitio są prekursorami wielu tkanek naftalenu pochodne.

Redukcja i utlenianie

Z metalami alkalicznymi naftalen tworzy ciemnoniebiesko-zielone rodnikowe anionowe sole, takie jak naftalen sodu , Na + C 10 H
8
. Aniony naftalenu są silnymi środkami redukującymi.

Naftalen można uwodornić pod wysokim ciśnieniem w obecności katalizatorów metalicznych, otrzymując 1,2,3,4-tetrahydronaftalen ( C
10
h
12
), znany również jako tetralina . Dalsze uwodornienie daje dekahydronaftalen lub dekalinę ( C
10
h
18
).

Utlenianie O
2
w obecności pięciotlenku wanadu jako katalizatora daje bezwodnik ftalowy :

C 10 H 8 + 4,5 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 2 CO 2 + 2 H 2 O

Ta reakcja jest podstawą głównego zastosowania naftalenu. Utlenianie można również przeprowadzić przy użyciu konwencjonalnych stechiometrycznych odczynników chromianowych lub nadmanganianowych .

Produkcja

Większość naftalenu pochodzi ze smoły węglowej . Od 1960 do 1990, znaczne ilości naftalenu również wytwarzane z dużych naftowych frakcji podczas rafinacji ropy naftowej , ale obecnie ropopochodne naftalen stanowi jedynie niewielki składnik produkcji naftalenu.

Naftalen jest najobficiej występującym pojedynczym składnikiem smoły węglowej. Chociaż skład smoły węglowej zmienia się w zależności od węgla, z którego jest wytwarzana, typowa smoła węglowa zawiera około 10% wagowych naftalenu. W praktyce przemysłowej destylacja smoły węglowej daje olej zawierający około 50% naftalenu wraz z dwunastoma innymi związkami aromatycznymi . Olej ten, po przemyciu wodnym roztworem wodorotlenku sodu w celu usunięcia składników kwaśnych (głównie różnych fenoli ) oraz kwasem siarkowym w celu usunięcia składników zasadowych , poddawany jest destylacji frakcyjnej w celu wyizolowania naftalenu. Surowy naftalen uzyskany w tym procesie zawiera około 95% wagowych naftalenu. Głównymi zanieczyszczeniami są związki aromatyczne zawierające siarkę, benzotiofen (<2%), indan (0,2%), inden (<2%) i metylonaftalen (<2%). Naftalen pochodzący z ropy naftowej jest zwykle czystszy niż ten pochodzący ze smoły węglowej. W razie potrzeby surowy naftalen można dalej oczyszczać przez rekrystalizację z dowolnego z różnych rozpuszczalników, w wyniku czego otrzymuje się 99% wagowo naftalenu, określanego jako 80 °C (temperatura topnienia). Rocznie produkuje się około 1,3 mln ton.

W Ameryce Północnej producentami smoły węglowej są Koppers Inc., Ruetgers Canada Inc. i Recochem Inc., a głównym producentem ropy naftowej jest Monument Chemical Inc. W Europie Zachodniej znanymi producentami są Koppers, Ruetgers i Deza. W Europie Wschodniej naftalen jest produkowany przez różne zintegrowane kompleksy metalurgiczne (Severstal, Evraz, Mechel, MMK) w Rosji , wyspecjalizowanych producentów naftalenu i fenolu INKOR, zakłady Yenakievsky Metallurgy na Ukrainie oraz ArcelorMittal Temirtau w Kazachstanie .

Inne źródła i zdarzenia

Oprócz smoły węglowej, śladowe ilości naftalenu są produkowane przez magnolie i niektóre gatunki jeleni , a także podziemne termity z Formozy , prawdopodobnie produkowane przez termity jako środek odstraszający „mrówki, trujące grzyby i nicienie ”. Niektóre szczepy grzyba endofitycznego Muscodor albus wytwarzają naftalen wśród szeregu lotnych związków organicznych, podczas gdy Muscodor vitigenus wytwarza prawie wyłącznie naftalen.

Naftalen w ośrodku międzygwiazdowym

Naftalen został wstępnie wykryty w ośrodku międzygwiazdowym w kierunku gwiazdy Cernis 52 w konstelacji Perseusza . Ponad 20% węgla we wszechświecie może być związane z węglowodorami poliaromatycznymi, w tym naftalenem.

Protonowane kationy naftalenu ( C
10
h+
9
) są źródłem części widma niezidentyfikowanych emisji w podczerwieni (UIR). Naftalen protonowany różni się od naftalenu obojętnego (np. stosowanego w kulkach na mole ) tym, że posiada dodatkowy atom wodoru. UIR z „ kationu naftalenu ” ( C
10
h+
9
) zostały zaobserwowane przez astronomów . Te badania zostały ogłoszone jako „kulki na mole w kosmosie”.

Zastosowania

Naftalen jest używany głównie jako prekursor innych chemikaliów. Największym pojedynczym zastosowaniem naftalenu jest przemysłowa produkcja bezwodnika ftalowego , chociaż więcej bezwodnika ftalowego wytwarza się z o- ksylenu . Wiele barwników azowych wytwarza się z naftalenu, podobnie jak insektycyd 1-naftylo- N- metylokarbaminian ( karbaryl ) . Inne przydatne agrochemikalia obejmują kwasy naftoksyoctowe.

Uwodornienie naftalenu daje tetralinę , która jest stosowana jako rozpuszczalnik będący donorem wodoru.

Alkilowanie naftalenu propylenem daje mieszaninę diizopropylonaftalenów , które są przydatne jako nielotne ciecze stosowane w tuszach.

Kwasy naftalenosulfonowe i sulfoniany

Przydatnych jest wiele kwasów naftalenosulfonowych i sulfonianów. Alkilonaftalenosulfonian to środki powierzchniowo czynne . Kwasy aminonaftalenosulfonowe , naftaleny podstawione eterami i kwasami sulfonowymi , są półproduktami w wytwarzaniu wielu syntetycznych barwników . Uwodornione naftaleny, tetrahydronaftalen ( tetralina ) i dekahydronaftalen ( dekalina ) są stosowane jako rozpuszczalniki o niskiej lotności . Kwasy naftalenosulfonowe są również wykorzystywane w syntezie 1-naftolu i 2-naftolu , prekursorów różnych barwników, pigmentów, chemikaliów do przetwórstwa gumy oraz innych chemikaliów i farmaceutyków.

Kwasy naftalenosulfonowe są wykorzystywane do produkcji naftalenosulfonianowych plastyfikatorów polimerowych ( dyspergatorów ), które są wykorzystywane do produkcji betonu i płyt gipsowo - kartonowych ( płyty ścienne lub gipsowo-kartonowe ). Stosowane są również jako dyspergatory w kauczukach syntetycznych i naturalnych oraz jako garbniki ( syntany ) w przemyśle skórzanym, formulacjach rolniczych (dyspergatory do pestycydów ), barwniki oraz jako dyspergator w płytach akumulatorów ołowiowo-kwasowych .

Naftalenosulfonian polimery wytwarza się przez traktowanie kwasu naftalenosulfonowego z formaldehydem , a następnie zobojętnienie wodorotlenkiem sodu lub wodorotlenkiem wapnia . Produkty te są sprzedawane w handlu jako superplastyfikatory do produkcji betonu o wysokiej wytrzymałości .

Zastosowania laboratoryjne

Stopiony naftalen stanowi doskonałe medium solubilizujące dla słabo rozpuszczalnych związków aromatycznych. W wielu przypadkach jest bardziej wydajny niż inne wysokowrzące rozpuszczalniki, takie jak dichlorobenzen , benzonitryl , nitrobenzen i duren . Reakcja C 60 z antracenem jest dogodnie prowadzona we wrzącym naftalenie, dając 1:1 addukt Dielsa-Aldera . Aromatyzację hydroporfiryn uzyskano za pomocą roztworu DDQ w naftalenie.

Środek zwilżający i środek powierzchniowo czynny

Alkilonaftalenosulfoniany (ANS) są wykorzystywane w wielu zastosowaniach przemysłowych jako bezdetergentowe środki zwilżające, które skutecznie rozpraszają układy koloidalne w mediach wodnych. Główne zastosowania komercyjne to przemysł chemiczny w rolnictwie, który wykorzystuje ANS do zwilżalnych proszków i granulek zwilżalnych (suchych-płynących) oraz przemysł tekstylny i tekstylny, który wykorzystuje właściwości zwilżające i odpieniające ANS do operacji wybielania i barwienia.

Jako fumigant

Naftalen był używany jako fumigant w gospodarstwie domowym . Kiedyś był głównym składnikiem naftaliny , chociaż jego stosowanie zostało w dużej mierze zastąpione alternatywami, takimi jak 1,4-dichlorobenzen . W zamkniętym pojemniku zawierającym granulki naftalenu, opary naftalenu gromadzą się do poziomów toksycznych zarówno dla postaci dorosłych, jak i larw wielu ciem, które atakują tekstylia. Inne Fumigant zastosowania naftalenu obejmują stosowanie do gleby jako fumigant pestycydu , w poddaszu pomieszczeniach dla zwierząt odpychają i owadów , w muzeum przechowywania szuflada oraz szafy, aby chronić zawartość przed atakiem szkodników.

Naftalen jest środkiem odstraszającym oposy .

Inne zastosowania

Wykorzystywany jest w efektach specjalnych pirotechnicznych, takich jak generowanie czarnego dymu i symulowane eksplozje. Służy do tworzenia sztucznych porów w produkcji ściernic o dużej porowatości. W przeszłości naftalen podawano doustnie w celu zabicia pasożytniczych robaków u zwierząt gospodarskich. Głównymi składnikami kreozotu są naftalen i jego homologi alkilowe . Naftalen jest używany w inżynierii do badania wymiany ciepła za pomocą sublimacji masy .

Został zaproponowany jako alternatywny materiał pędny do silników satelitarnych na zimny gaz.

Efekty zdrowotne

Narażenie na duże ilości naftalenu może uszkodzić lub zniszczyć czerwone krwinki , najczęściej u osób z dziedziczną chorobą znaną jako niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (G6PD) , na którą cierpi ponad 400 milionów ludzi. U ludzi, w szczególności u dzieci, rozwinął się stan znany jako niedokrwistość hemolityczna po spożyciu kulek na mole lub dezodorantów zawierających naftalen. Objawy to zmęczenie , brak apetytu, niepokój i bladość skóry. Narażenie na duże ilości naftalenu może powodować splątanie , nudności , wymioty , biegunkę , krew w moczu i żółtaczkę (żółte zabarwienie skóry spowodowane dysfunkcją wątroby ).

Amerykański Narodowy Program Toksykologiczny (NTP) przeprowadził eksperyment, w którym samce i samice szczurów i myszy były narażone na opary naftalenu w dni powszednie przez dwa lata. Zarówno samce, jak i samice szczurów wykazywały oznaki kancerogenezy ze zwiększoną częstością występowania gruczolaka i nerwiaka niedojrzałego nosa. Samice myszy wykazywały pewne dowody działania rakotwórczego w oparciu o zwiększonych zachorowań na pęcherzykowych i oskrzeli gruczolaków w płucach , natomiast samce myszy wykazywały żadnych oznak kancerogenezy.

Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem (IARC) klasyfikuje naftalenu jako potencjalnie rakotwórczy dla ludzi i zwierząt ( grupa 2B ). IARC wskazuje również, że ostra ekspozycja powoduje zaćmę u ludzi, szczurów , królików i myszy ; oraz że niedokrwistość hemolityczna (opisana powyżej) może wystąpić u dzieci i niemowląt po ekspozycji doustnej lub wziewnej lub po ekspozycji matki w czasie ciąży. Zgodnie z kalifornijską propozycją 65 naftalen jest wymieniony jako „znany z tego, że powoduje raka”. Zidentyfikowano prawdopodobny mechanizm działania rakotwórczego kulek na mole i niektórych rodzajów odświeżaczy powietrza zawierających naftalen.

Rozporządzenie

Amerykańskie agencje rządowe ustaliły limity narażenia zawodowego na naftalen. Administracja Bezpieczeństwa i Higieny Pracy ustaliła dopuszczalny limit narażenia na 10 ppm (50 mg/m 3 ) ponad ośmiogodzinną średnią ważoną w czasie. Narodowy Instytut Zdrowia i Bezpieczeństwa Pracy ustalił Zalecana wartość graniczna ekspozycji na 10 ppm (50 mg / m 3 ) w ciągu ośmiogodzinnego wartość średnia, a także krótkotrwałego ograniczenie narażenia na 15 ppm (w dawce 75 mg / m 3 ). Minimalny próg zapachu naftalenu dla ludzi wynosi 0,084 ppm.

Kulki na mole i inne produkty zawierające naftalen są zakazane w UE od 2008 roku.

W Chinach stosowanie naftalenu w kulkach na mole jest zabronione. Jako przyczyny zakazu wymienia się zagrożenie dla zdrowia ludzkiego i powszechne stosowanie naturalnej kamfory .

Pochodne naftalenu

Częściowy wykaz pochodnych naftalenu obejmuje następujące związki:

Nazwa Wzór chemiczny Masa molowa [g/mol] Temperatura topnienia [°C] Temperatura wrzenia [°C] Gęstość [g/cm 3 ] Współczynnik załamania światła
Kwas 1-naftoesowy C 11 H 8 O 2 172,18 157 300
Chlorek 1-naftoilu C 11 H 7 ClO 190,63 16-19 190 (35 tor ) 1,265 1.6552
1-naftol C 10 H 8 O 144,17 94-96 278 1,224
Aldehyd 1-naftalowy C 11 H 8 O 156,18 1-2 160 (15 tor)
1-Nitronaftalen C 10 H 7 NO 2 173,17 53–57 340 1,22
1-Fluoronaftalen C 10 H 7 F 146,16 -19 215 1,323 1,593
1-Chloronaftalen C 10 H 7 Cl 162,62 -6 259 1.194 1,632
2-Chloronaftalen C 10 H 7 Cl 162,62 59,5 256 1,138 1,643
1-bromonaftalen C 10 H 7 Br 207.07 -2 279 1.489 1,670

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki