Kwas organiczny - Organic acid

Kwasy i zasady
Schematyczne przedstawienie dysocjacji kwasu octowego w roztworze wodnym do jonów octanowych i hydroniowych.
Rodzaje kwasów
Typy bazowe

Kwasem organicznym jest związek organiczny z kwasowymi właściwości. Najpopularniejszymi kwasami organicznymi są kwasy karboksylowe , których kwasowość związana jest z ich grupą karboksylową  –COOH. Kwasy sulfonowe zawierające grupę –SO 2 OH są stosunkowo silniejszymi kwasami. Alkohole z –OH , mogą działać jak kwasy, ale zazwyczaj są bardzo słabe. Względna stabilność sprzężonej zasady kwasu determinuje jego kwasowość. Inne grupy mogą [również] nadawać kwasowość, zwykle słabo: grupa tiolowa –SH, grupa enolowa i grupa fenolowa . W układach biologicznych związki organiczne zawierające te grupy są ogólnie określane jako kwasy organiczne.

Oto kilka typowych przykładów:

Charakterystyka

Ogólnie kwasy organiczne są słabymi kwasami i nie dysocjują całkowicie w wodzie, podczas gdy silne kwasy mineralne tak. Mniejszej masie cząsteczkowej, kwasy organiczne, takie jak kwas mrówkowy i kwasy mlekowe są mieszające się z wodą, ale masy cząsteczkowe wyższe kwasy organiczne, takie jak kwas benzoesowy , są nierozpuszczalne w cząsteczkowej (obojętne) formy.

Z drugiej strony większość kwasów organicznych jest bardzo dobrze rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Kwas p- toluenosulfonowy jest stosunkowo silnym kwasem stosowanym często w chemii organicznej, ponieważ jest zdolny do rozpuszczania się w organicznym rozpuszczalniku reakcji.

Wyjątki od tych charakterystyk rozpuszczalności istnieją w obecności innych podstawników, które wpływają na polarność związku.

Aplikacje

Proste kwasy organiczne, takie jak kwas mrówkowy lub octowy , są wykorzystywane do zabiegów stymulacji odwiertów naftowych i gazowych. Te kwasy organiczne są znacznie mniej reaktywne z metalami niż silne kwasy mineralne, takie jak kwas chlorowodorowy (HCl) lub mieszaniny HCl i kwasu fluorowodorowego (HF). Z tego powodu kwasy organiczne są stosowane w wysokich temperaturach lub gdy potrzebne są długie czasy kontaktu między kwasem a rurą.

W sprzężone zasady z kwasów organicznych, takich jak cytrynian i mleczan są często stosowane w biologicznie kompatybilnych buforów .

Do usuwania rdzy stosuje się kwasy cytrynowy i szczawiowy. Jako kwasy mogą rozpuszczać tlenki żelaza, ale bez uszkadzania metalu nieszlachetnego, tak jak silniejsze kwasy mineralne. W postaci zdysocjowanej mogą być zdolne do chelatowania jonów metali, co przyspiesza ich usuwanie.

Układy biologiczne tworzą wiele bardziej złożonych kwasów organicznych, takich jak kwas L- mlekowy , cytrynowy i D- glukuronowy, które zawierają grupy hydroksylowe lub karboksylowe . Ludzka krew i mocz zawierają te oraz produkty degradacji kwasów organicznych aminokwasów , neuroprzekaźników i działanie bakterii jelitowych na składniki żywności. Przykładami takich kategorii są alfa-ketoisocaproic, vanilmandelic i D kwasy mlekowy, pochodzące od katabolizmu z L -leucyny i adrenaliny (adrenalinę) przez tkanki ludzkie i metabolizm węglowodanów pokarmowego przez bakterie jelitowe, odpowiednio.

Ogólna struktura kilku słabych kwasów organicznych. Od lewej do prawej: fenol , enol , alkohol , tiol . Kwaśny wodór w każdej cząsteczce ma kolor czerwony.
Ogólna struktura kilku kwasów organicznych. Od lewej do prawej: kwas karboksylowy , kwas . Kwaśny wodór w każdej cząsteczce ma kolor czerwony.

Zastosowanie w żywności

Kwasy organiczne są stosowane w konserwacji żywności ze względu na ich wpływ na bakterie. Kluczową podstawową zasadą działania kwasów organicznych na bakterie jest to, że niezdysocjowane (niezjonizowane) kwasy organiczne mogą przenikać przez ścianę komórkową bakterii i zakłócać normalną fizjologię niektórych rodzajów bakterii, które nazywamy wrażliwymi na pH , co oznacza że nie mogą tolerować szerokiego wewnętrznego i zewnętrznego gradientu pH. Wśród tych bakterii są Escherichia coli , Salmonella spp., C. perfringens , Listeria monocytogenes i gatunki Campylobacter .

Po biernej dyfuzji kwasów organicznych do bakterii, gdzie pH jest bliskie lub powyżej obojętnego, kwasy dysocjują i podnoszą wewnętrzne pH bakterii, prowadząc do sytuacji, które nie zaburzają ani nie zatrzymują wzrostu bakterii. Z drugiej strony, anionowa część kwasów organicznych, która może uciec bakteriom w swojej zdysocjowanej formie, będzie gromadzić się w bakteriach i zakłócać niektóre funkcje metaboliczne, prowadząc do wzrostu ciśnienia osmotycznego, co jest nie do pogodzenia z przeżyciem bakterii.

Dobrze wykazano, że stan kwasów organicznych (niezdysocjowane lub zdysocjowane) nie jest istotny dla określenia ich zdolności do hamowania wzrostu bakterii w porównaniu z kwasami niezdysocjowanymi.

Kwas mlekowy i jego sole mleczan sodu i mleczan potasu są szeroko stosowane jako środki przeciwdrobnoustrojowe w produktach spożywczych, w szczególności w nabiału i drobiu, takim jak szynka i kiełbasa.

Zastosowanie w żywieniu i paszach dla zwierząt

Kwasy organiczne są z powodzeniem stosowane w produkcji trzody chlewnej od ponad 25 lat. Chociaż przeprowadzono mniej badań nad drobiem, stwierdzono również, że kwasy organiczne są skuteczne w produkcji drobiu.

Kwasy organiczne (C 1 – C 7 ) są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie jako normalne składniki tkanek roślinnych lub zwierzęcych. Powstają również w wyniku mikrobiologicznej fermentacji węglowodanów głównie w jelicie grubym. Czasami można je znaleźć w ich solach sodowych, potasowych lub wapniowych , a nawet w silniejszych solach podwójnych.

Kwasy organiczne dodawane do pasz powinny być chronione, aby uniknąć ich dysocjacji w uprawie i w jelicie (segmenty o wysokim pH) oraz sięgać daleko do przewodu pokarmowego, gdzie znajduje się większość populacji bakterii.

Dzięki zastosowaniu kwasów organicznych u drobiu i świń można oczekiwać poprawy wydajności podobnej lub lepszej niż w przypadku antybiotykowych stymulatorów wzrostu, bez obaw o zdrowie publiczne, działania zapobiegawczego w przypadku problemów jelitowych, takich jak martwicze zapalenie jelit u kur i Escherichia coli. infekcja u młodych świń. Można również oczekiwać obniżenia stanu nosicielstwa dla gatunków Salmonella i Campylobacter .

Zobacz też

Bibliografia

Dalsza lektura

  • Dibner, JJ; Butin, P. (2002). „Wykorzystanie kwasów organicznych jako modelu do badania wpływu mikroflory jelitowej na odżywianie i metabolizm” . J. Appl. Kurczątko. Res . 11 (4): 453–463. doi : 10.1093/japr/11.4.453 . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2011-03-06 . Pobrano 2018-10-08 .
  • Patanen, KH; Mróz, Z. (1999). „Kwasy organiczne do konserwacji”. W bloku SS (red.). Dezynfekcja, sterylizacja i konserwacja (wyd. 5). Filadelfia: Lea Febiger. Numer ISBN 0-683-30740-1.
  • Brul, S.; Coote, P. (1999). „Środki konserwujące w żywności, sposób działania i mechanizmy odporności drobnoustrojów”. Międzynarodowy Dziennik Mikrobiologii Żywności . 50 (1–2): 1–17. doi : 10.1016/s0168-1605(99)00072-0 . PMID  10488839 .