zasada organiczna - Organic base
Zasada organiczna jest związek organiczny , który działa jako zasady . Zasady organiczne są zwykle, ale nie zawsze, akceptorów protonu. Zwykle zawierają one azotu węgla, które mogą być łatwo tonowane. Aminy i zawierające azot związki heterocykliczne są zasady organiczne. Przykłady obejmują:
- pirydyna
- alkanamines, takie jak metyloamina
- imidazolu
- benzimidazolu
- histydyna
- guanidyny
- fosfazenowe podstawy
- wodorotlenki czwartorzędowych kationów amoniowych lub innych kationów organicznych
Czynniki wpływające na zasadowość
Chociaż wszystkie zasady organiczne, są uważane za słaby (z wyjątkiem dla niektórych jak R-), wiele czynników może wpływać na siłę związków. Jednym z takich czynników jest efekt indukcyjny . Proste wyjaśnienie perspektywie stwierdzić, że naładowany węgla (takie jak grupy węgla) przymocowuje się do bliskości z potencjalnym protonowej akceptora mają „elektronów uwalniający” efekt, tak że ładunek dodatni uzyskane przez akceptora protonów jest rozdzielany na drugi w sąsiedztwie węgla w łańcuchu. I odwrotnie, jak również zmniejszania alkaliczności: elektroujemnymi atomami lub gatunku (na przykład fluoru albo grupę nitro ) będą mieć „wycofanie” elektronów, a przez to zmniejszyć efekt zasadowości. W tym celu, trimetyloaminę jest silniejsze niż tylko bazie amoniaku , na skutek efektu indukcyjnego metylowych grup umożliwiających atom azotu łatwiejszego zaakceptowania protonu i stają się kation jest znacznie większa niż atomy wodoru. W guanidyny postać protonowaną ( guanidyniowe ) ma trzy struktury rezonansowe , co daje lepszą stabilność i co guanidyny silniejszych zasad.
Fosfazenowe podstawy zawiera również fosfor i są, na ogół, bardziej zasadowa niż standardowe amin i heterocyklicznych azotowych. Protonowanie odbywa się przy atomie azotu, a nie fosforu atom, do którego atom azotu jest związany wiązaniem podwójnym.
wodorotlenek dawców
Pewne zasady organiczne, takie jak wodorotlenek tetrametyloamoniowy , wodorotlenek tetrabutyloamoniowy , lub choliny wodorotlenku wodorotlenek dawcy raczej niż akceptory protonów, jak wyżej związków. Jednak nie zawsze są one stabilne. Wodorotlenku choliny, na przykład, jest metastabilna i powoli rozpada się na uwolnienie trimetyloaminy .