Kwas pentynowy - Pentetic acid
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2,2′,2′′,2′′′-{[(karboksymetylo)azanediylo]bis(etano-2,1-diylnitrilo)}tetraoctowy |
|
| Inne nazwy
DTPA; H 5 dtpa; Kwas dietylenotriaminopentaoctowy; Penta(karboksymetylo)dietylenotriamina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.000.593 
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS | |
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 14 H 23 N 3 O 10 | |
| Masa cząsteczkowa | 393,349 g·mol -1 |
| Wygląd | Białe krystaliczne ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 220 ° C (428 ° F; 493 K) |
| Temperatura wrzenia | rozkłada się w wyższej temp. |
| <0,5 g/100 ml | |
| Kwasowość (p K a ) | ~1,80 (20 °C) |
| Zagrożenia | |
| Temperatura zapłonu | Nie palne |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
EDTA , NTA |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Kwas pentetowy lub kwas dietylenotriaminopentaoctowy ( DTPA ) jest kwasem aminopolikarboksylowym składającym się ze szkieletu dietylenotriaminy z pięcioma grupami karboksymetylowymi. Cząsteczka może być postrzegana jako rozszerzona wersja EDTA i jest podobnie stosowana. Jest to biała substancja stała o ograniczonej rozpuszczalności w wodzie.
Właściwości koordynacyjne
Koniugat podstawy DTPA ma wysokie powinowactwo do kationów metali. Zatem penta-anion DTPA 5− jest potencjalnie ośmioząbkowym ligandem, zakładając, że każde centrum azotowe i każda grupa –COO − liczy się jako centrum koordynacji. Do stałych tworzenia na jego kompleksów 100 większe niż w przypadku EDTA. Jako środek chelatujący , DTPA owija się wokół jonu metalu, tworząc do ośmiu wiązań. Jego kompleksy mogą również mieć dodatkową cząsteczkę wody, która koordynuje jon metalu. Jednak metale przejściowe zwykle tworzą mniej niż osiem wiązań koordynacyjnych . Tak więc, po utworzeniu kompleksu z metalem, DTPA nadal ma zdolność wiązania się z innymi odczynnikami, co pokazuje jego pochodna pendetyd . Na przykład, w swoim kompleksie z miedzią(II), DTPA wiąże się w sposób heksadentalny wykorzystując trzy centra aminowe i trzy z pięciu karboksylanów.
Aplikacje chelatujące
Podobnie jak bardziej powszechny EDTA , DTPA jest głównie stosowany jako środek chelatujący do kompleksowania i sekwestracji jonów metali.
DTPA został rozważony do obróbki materiałów radioaktywnych, takich jak pluton , ameryk i inne aktynowce . Teoretycznie kompleksy te są bardziej podatne na eliminację z moczem . Zwykle podaje się go jako sól wapniową lub cynkową , ponieważ jony te są łatwo wypierane przez bardziej naładowane kationy i głównie w celu uniknięcia ich wyczerpania w organizmie. DTPA tworzy kompleksy z torem (IV), uranem (IV), neptunem (IV) i cerem (III/IV).
W sierpniu 2004 roku amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków (USFDA) uznała cynk-DTPA i wapń-DTPA za bezpieczne i skuteczne w leczeniu osób, które wdychały lub w inny sposób zostały wewnętrznie skażone plutonem, amerykiem lub kiurem. Zalecane leczenie dotyczy początkowej dawki DTPA wapnia, ponieważ wykazano, że ta sól DTPA jest bardziej skuteczna w ciągu pierwszych 24 godzin po skażeniu wewnętrznym plutonem, amerykiem lub kiurem. Po upływie tego czasu zarówno DTPA wapniowy, jak i DTPA cynkowy są podobnie skuteczne w zmniejszaniu wewnętrznego zanieczyszczenia plutonem , amerykiem lub kiurem , a cynk-DTPA jest mniej prawdopodobne, że wyczerpuje w organizmie normalny poziom cynku i innych metali niezbędnych dla zdrowia. Każdy lek można podawać za pomocą nebulizatora osobom, które wdychały skażenie, oraz dożylnie osobom zanieczyszczonym innymi drogami.
DTPA jest również używany jako środek kontrastowy MRI . DTPA poprawia rozdzielczość obrazowania metodą rezonansu magnetycznego (MRI), tworząc rozpuszczalny kompleks z jonem gadolinu (Gd 3+ ), który zmienia zachowanie rezonansu magnetycznego protonów pobliskich cząsteczek wody i zwiększa kontrast obrazu.
DTPA w postaci chelatu żelaza(II) (Fe-DTPA, 10 – 11% wag.) jest również stosowany jako nawóz dla roślin akwariowych . Bardziej rozpuszczalna forma żelaza, Fe(II), jest mikroelementem potrzebnym roślinom wodnym . Wiążąc się z jonami Fe 2+ DTPA zapobiega ich wytrącaniu w postaci Fe(OH) 3 lub Fe 2 O 3 · n H 2 O słabo rozpuszczalnych tlenowodorotlenków po ich utlenieniu rozpuszczonym tlenem . Zwiększa rozpuszczalność jonów Fe 2+ i Fe 3+ w wodzie, a tym samym biodostępność żelaza dla roślin wodnych. Przyczynia się więc do utrzymania żelaza w postaci rozpuszczonej (prawdopodobnie mieszanina kompleksów Fe(II) i Fe(III) DTPA) w słupie wody . Nie jest jasne, w jakim stopniu DTPA rzeczywiście przyczynia się do ochrony rozpuszczonego Fe 2+ przed utlenianiem w powietrzu i czy kompleks Fe(III)-DTPA nie może być również bezpośrednio przyswajany przez rośliny wodne po prostu ze względu na jego zwiększoną rozpuszczalność. W warunkach naturalnych, tj. przy braku kompleksujących DTPA, Fe2 + jest łatwiej przyswajalny przez większość organizmów, ze względu na 100-krotnie wyższą rozpuszczalność niż Fe3+ .
W celulozowniach i papierniach DTPA jest również stosowany do usuwania rozpuszczonych jonów żelazawych i żelazowych (oraz innych jonów metali o aktywności redoks, takich jak Mn lub Cu ), które w przeciwnym razie przyspieszyłyby katalityczny rozkład nadtlenku wodoru ( redukcja H 2 O 2 przez Fe 2 + jony zgodnie z mechanizmem reakcji Fentona ). Pomaga to zachować zdolność utleniania surowca nadtlenku wodoru, który jest używany jako środek utleniający do wybielania masy celulozowej w procesie wytwarzania papieru bez użycia chloru. W tym celu produkuje się rocznie kilka tysięcy ton DTPA, aby ograniczyć nieuniknione straty H 2 O 2 przez ten mechanizm.
Właściwości chelatujące DTPA są również przydatne w dezaktywacji jonów wapnia i magnezu w produktach do włosów . DTPA jest stosowany w ponad 150 produktach kosmetycznych.
Biochemia
DTPA jest skuteczniejszy niż EDTA w dezaktywacji jonów metali o aktywności redoks, takich jak Fe(II)/(III), Mn(II)/(IV) i Cu(I)/(II), utrwalając uszkodzenia oksydacyjne wywołane w komórkach przez nadtlenek i nadtlenek wodoru . DTPA jest również stosowany w testach biologicznych z udziałem jonów metali o aktywności redoks.
Wpływ środowiska
Nieoczekiwanym negatywnym wpływem na środowisko czynników chelatujących, takich jak DTPA, jest ich toksyczność dla osadów czynnych w oczyszczaniu ścieków z roztwarzania Krafta . Większość światowej produkcji DTPA (kilka tysięcy ton) ma na celu uniknięcie rozkładu nadtlenku wodoru przez aktywne redoks jony żelaza i manganu w procesach roztwarzania bez chloru Kraft (bez chloru całkowitego (TCF) i bez chloru środowiskowego (ECF) ). DTPA zmniejsza biologiczne zapotrzebowanie na tlen (BZT) osadów czynnych, a tym samym ich aktywność mikrobiologiczną.
Związki pokrewne
Związki strukturalnie spokrewnione z DTPA są stosowane w medycynie, wykorzystując wysokie powinowactwo rusztowania triaminopentakarboksylowego do jonów metali.
- W ibritumomab tiuksetanie chelator tiuksetanu jest zmodyfikowaną wersją DTPA, której szkielet węglowy zawiera izotiocyjanianobenzyl i grupę metylową .
- W pentetydzie kapromabu i pentetydzie satumomabu , pentetyd chelujący (GYK-DTPA) jest zmodyfikowanym DTPA zawierającym łącznik peptydowy stosowany do połączenia chelatu z przeciwciałem .
- Pentetreotyd to zmodyfikowany DTPA przyłączony do segmentu peptydu .
- DTPA i pochodne są używane do chelatowania gadolinu w celu wytworzenia środka kontrastowego do rezonansu magnetycznego , takiego jak Magnevist .
- Technet-99m jest chelatowany z DTPA do skanów wentylacji perfuzji (V/Q) i skanów radioizotopowych renografii medycyny nuklearnej .
Zobacz też
Bibliografia
- Ten artykuł zawiera materiał z Faktów na temat DTPA , arkusza informacyjnego opracowanego przez Amerykańskie Centrum Kontroli i Zapobiegania Chorobom .