Peonidyna - Peonidin
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
3,5,7-trihydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenylo) -1λ 4 -benzopiran-1-ylium |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 16 H 13 O 6 + | |
| Masa cząsteczkowa | 301,27 g / mol |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje Infobox | |
Peonidyna to O-metylowana antocyjanidyna pochodząca z cyjanidyny i podstawowy pigment roślinny . Peonidyna nadaje fioletowo-czerwone odcienie kwiatom, takim jak piwonia , od której wzięła swoją nazwę, oraz różom. Występuje również w niektórych niebieskich kwiatach, takich jak powój .
Podobnie jak większość antocyjanidyn , jest wrażliwy na pH i zmienia się z czerwonego na niebieski wraz ze wzrostem pH, ponieważ antocyjanidyny są silnie sprzężonymi chromoforami. Kiedy zmienia się pH, zmienia się stopień koniugacji (wiązań podwójnych), co zmienia długość fali energii światła pochłanianej przez cząsteczkę. (Naturalne antocyjanidyny są najbardziej stabilne w środowisku o bardzo niskim pH; przy pH 8,0 większość z nich staje się bezbarwna.) Przy pH 2,0 peonidyna jest wiśniowo czerwona; przy 3,0 mocny żółtawy róż; przy 5,0 jest to winogrono czerwono-fioletowe; a przy 8,0 staje się ciemnoniebieski; w przeciwieństwie do wielu antocyjanidyn jest jednak stabilny przy wyższym pH i został wyizolowany jako niebieski barwnik z genialnego powoju „Heavenly Blue” ( Ipomoea tricolor Cav cv ).
Ze względu na niezwykłą stabilność koloru, jego buforowana formuła acylowana kofeiną została opatentowana do stosowania jako barwnik spożywczy.
Peonidyna, podobnie jak wiele antocyjanidyn, wykazuje silne działanie hamujące i apoptotyczne na komórki rakowe in vitro , zwłaszcza na ludzkie komórki raka piersi z przerzutami. Pojawiło się jednak bardzo duże pytanie dotyczące penetracji i zatrzymywania antocyjanidyn w ludzkich komórkach in vivo ze względu na ich szybką eliminację z organizmu.
Zdecydowanie największym źródłem peonidyny w diecie jest surowa żurawina , która zawiera 42 mg na 100 g owoców. Jagody, śliwki, winogrona i wiśnie również zawierają znaczne ilości, od 5 do 12 mg / 100 g. Wykazano, że tylko świeże owoce zawierają znaczną ilość peonidyny; wykazano, że mrożone jagody prawie nie zawierają. Peonidynę stwierdzono w stężeniach do 40 mg na 100 g (ugotowanych) niektórych odmian słodkich ziemniaków o purpurowym mizdrowaniu; ilość peonidyny różni się znacznie w zależności od odmiany. Został również wyizolowany z surowego czarnego ryżu i czarnych bananów.
Wyższy poziom peonidyny w świeżych owocach odpowiada ogólnej zasadzie, że owoce bardziej naturalne są zdrowsze. W szczególności stwierdzono, że ilość związków fenolowych w żurawinie jest odwrotnie skorelowana z wielkością owoców i plonem.
Lista pochodnych peonidyny
- Peonidyna-3- O- glukozyd , występujący w czerwonej cebuli
Bibliografia
- ^ Jung Yeon Kwon; Ki Won Lee; Haeng Jeon Hur; Hyong Joo Lee (2007). „Peonidyna hamuje ekspresję COX-2 i transformację indukowaną estrami forbolu w komórkach JB6 P + przez blokowanie fosforylacji ERK-1 i -2”. Annals of the New York Academy of Sciences . 1095 (1): 513–520. Bibcode : 2007NYASA1095..513K . doi : 10.1196 / annals.1397.055 . PMID 17404064 .
- ^ Van-Den Truong; Nigel Deighton; Roger T. Thompson; Roger F. McFeeters; Lisa O. Dean; Kenneth V. Pecota i G. Craig Yencho (2009). „Charakterystyka antocyjanów i antocyjanidyn w słodkich ziemniakach o fioletowym miąższu metodą HPLC-DAD / ESI-MS / MS” (PDF) . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (1): 404–410. doi : 10.1021 / jf902799a . PMID 20017481 . Zarchiwizowane od oryginalnego (PDF) w dniu 2010-07-12. CS1 maint: zniechęcony parametr ( link )
- ^ N. Vorsa; J. Polashock; D. Cunningham; R. Roderick; A. Howell. „Ocena składu chemicznego owoców w plazmie zarodkowej żurawiny: potencjał dla odmian hodowlanych o ulepszonych składnikach zdrowotnych” . ISHS Acta Horticulturae . 574: VII International Symposium on Vaccinium Culture.