Fenol - Phenol

Fenol
Phenol2.svg
Fenol-2D-szkielet.png
Fenol-3D-kulki.png
Fenol-3D-vdW.png
Fenol 2 gramy.jpg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Fenol
Systematyczna nazwa IUPAC
Benzenol
Inne nazwy
Fenolowy kwas
kwas fenylowymi
hydroksybenzen
kwas Phenic
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.003.303 Edytuj to na Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H sprawdzaćTak
    Klucz: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
  • Oc1cccccc1
Nieruchomości
C 6 H 6 O
Masa cząsteczkowa 94,113  g/mol
Wygląd zewnętrzny Przezroczyste krystaliczne ciało stałe
Zapach Słodki i smolisty
Gęstość 1,07  g / cm 3
Temperatura topnienia 40,5°C (104,9°F; 313,6 K)
Temperatura wrzenia 181,7 ° C (359,1 ° F; 454,8 K)
8,3  g/100 ml (20  °C)
log P 1,48
Ciśnienie pary 0,4  mmHg (20  °C)
Kwasowość (p K a )
Podstawa sprzężona Fenoksyd
UV-vismax ) 270,75  nm
1.224 D 
Farmakologia
C05BB05 ( WHO ) D08AE03 ( WHO ), N01BX03 ( WHO ), R02AA19 ( WHO )
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa [2]
Piktogramy GHS GHS05: żrącyGHS06: ToksycznyGHS08: Zagrożenie dla zdrowia
H301 , H311 , H314 , H331 , H341 , H373
P261 , P280 , P301+310 , P305+351+338 , P310
NFPA 704 (ognisty diament)
3
2
0
Temperatura zapłonu 79 ° C (174 ° F; 352 K)
Granice wybuchowości 1,8-8,6%
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
TWA 5  ppm (19  mg/m 3 ) [skóra]
REL (zalecane)
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
250  ppm
Związki pokrewne
Związki pokrewne
Fenotlenek sodu tiofenolu
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Fenol (zwany również kwas karbolowy ) jest aromatyczny związek organiczny o molekularnej wzorze C 6 H 5 OH. Jest to białe krystaliczne ciało stałe, które jest lotne . Cząsteczka składa się z grupą fenylową (C 6 H 5 ) związany z grupą hydroksylową (-OH). Lekko kwaśny , wymaga ostrożnego obchodzenia się, ponieważ może powodować oparzenia chemiczne .

Fenol po raz pierwszy wyekstrahowano ze smoły węglowej , ale obecnie jest produkowany na dużą skalę (około 7 miliardów kg/rok) z surowców ropopochodnych . Jest ważnym towarem przemysłowym jako prekursor wielu materiałów i użytecznych związków. Służy przede wszystkim do syntezy tworzyw sztucznych i materiałów pokrewnych. Fenol i jego chemiczne pochodne są niezbędne do produkcji poliwęglanów , epoksydów , bakelitu , nylonu , detergentów , herbicydów takich jak herbicydy fenoksy oraz wielu leków .

Nieruchomości

Fenol jest związkiem organicznym dobrze rozpuszczalnym w wodzie, z około 84,2 g rozpuszczonym w 1000 ml (0,895 M ). Możliwe są jednorodne mieszaniny fenolu i wody przy stosunku masowym fenolu do wody ~2,6 i wyższym. Sól sodowa fenolu, fenolan sodu , jest znacznie lepiej rozpuszczalna w wodzie.

Kwasowość

Fenol jest słabym kwasem. W roztworze wodnym w zakresie pH ca. 8 - 12, że znajduje się w równowadze z fenolanem anion C 6 H 5 O - (zwany również fenolanu )

C 6 H 5 OH ⇌ C 6 H 5 O + H +
Struktury rezonansowe anionu fenolanowego

Fenol jest bardziej kwaśny niż alkohole alifatyczne. Zróżnicowane pKa jest przypisana do stabilizacji rezonansowej z fenolanu anionu . W ten sposób ujemny ładunek tlenu jest przenoszony na atomy węgla orto i para poprzez układ pi. Alternatywne wyjaśnienie obejmuje schemat sigma, postulując, że dominującym efektem jest indukcja z bardziej elektroujemnych zhybrydyzowanych węgli sp 2 ; stosunkowo silniejsze indukcyjne wycofywanie gęstości elektronowej, które zapewnia układ sp 2 w porównaniu z układem sp 3 , pozwala na dużą stabilizację oksyanionu. Na poparcie drugiego wyjaśnienia The P K z enolu z acetonu w wodzie, 10,9, dzięki czemu tylko nieznacznie mniej kwaśna niż fenol (s K 10,0). Wydaje się zatem, że większa liczba struktur rezonansowych dostępnych dla fenoksydu w porównaniu z enolanem acetonu w bardzo niewielkim stopniu przyczynia się do jego stabilizacji. Sytuacja zmienia się jednak, gdy wykluczone są efekty solwatacji . Niedawne in silico porównania kwasowości fazie gazowej vinylogues fenolu i cykloheksanolu w konformacji, które umożliwiają lub wykluczenia rezonansu prowadzi stabilizacji wnioskować, że około 1 / 3 zwiększonej kwasowości fenolu przypada na działanie indukcyjne, przy czym zawartość rezonansu dla pozostałej różnicy.

Wiązanie wodorowe

W tetrachlorku węgla i rozpuszczalnikach alkanowych fenol wiąże się wiązaniami wodorowymi z szeroką gamą zasad Lewisa, takich jak pirydyna , eter dietylowy i siarczek dietylu . Zbadano entalpie tworzenia adduktów i przesunięcia częstotliwości –OH IR towarzyszące tworzeniu adduktów. Fenol jest klasyfikowany jako twardy kwas, który jest zgodny ze stosunkiem C / E modelu ECW z E A = 2,27 i C A = 1,07. Względną siłę akceptora fenolu w stosunku do szeregu zasad, w porównaniu z innymi kwasami Lewisa, można zilustrować wykresami CB .

Anion fenolowy

Anion fenoksydowy jest silnym nukleofilem o nukleofilowości porównywalnej z karboanionami czy aminami trzeciorzędowymi. Może reagować zarówno w miejscach tlenu, jak i węgla jako ambitny nukleofil (patrz teoria HSAB ). Ogólnie rzecz biorąc, atak tlenowy anionów fenolanowych jest kinetycznie faworyzowany, podczas gdy atak węglowy jest preferowany termodynamicznie (patrz termodynamiczna a kinetyczna kontrola reakcji ). Atak mieszany tlen/węgiel, a przez to utrata selektywności jest zwykle obserwowana, jeśli szybkość reakcji osiąga kontrolę dyfuzji.

Tautomeria

Tautomeryzm fenolowo-cykloheksadienonowy

Fenol wykazuje tautomerię keto-enolową z jego niestabilnym tautomerem keto-cykloheksadienonu, ale tylko niewielka część fenolu istnieje jako forma keto. Stała równowagi dla enolizacji wynosi około 10 -13 , co oznacza, że ​​tylko jedna na dziesięć bilionów cząsteczek znajduje się w formie ketonowej w dowolnym momencie. Niewielka ilość stabilizacji uzyskana przez wymianę wiązania C=C na wiązanie C=O jest z nawiązką kompensowana przez dużą destabilizację wynikającą z utraty aromatyczności. Fenol istnieje zatem zasadniczo całkowicie w formie enolowej. 4,4 ' Podstawiony cykloheksadienon może ulegać przegrupowaniu dienon-fenol w warunkach kwasowych i tworzyć stabilny 3,4-dipodstawiony fenol.

Fenotlenki to enolany stabilizowane aromatycznością . W normalnych warunkach fenoksyd jest bardziej reaktywny w pozycji tlenu, ale pozycja tlenu jest „twardym” nukleofilem, podczas gdy pozycje węgla alfa mają tendencję do bycia „miękkimi”.

Reakcje

Podbudowa z neutralnego fenolu „Kształt”. Obraz obliczonej powierzchni elektrostatycznej cząsteczki obojętnego fenolu, pokazujący obszary neutralne na zielono, obszary elektroujemne na pomarańczowo-czerwony, a elektrododatni proton fenolowy na niebiesko.
Schemat fazy wodnej fenolu: Niektóre kombinacje fenolu i wody mogą tworzyć dwa roztwory w jednej butelce.

Fenol jest wysoce reaktywny w stosunku do elektrofilowego podstawienia aromatycznego . Zwiększenie nukleofilowości przypisuje się gęstości elektronowej donacji pi od O do pierścienia. Wiele grup może być przyłączonych do pierścienia poprzez halogenowanie , acylowanie , sulfonowanie i procesy pokrewne. Pierścień fenolowy jest tak silnie aktywowany, że bromowanie i chlorowanie łatwo prowadzi do wielokrotnego podstawienia. Fenol reaguje z rozcieńczonym kwasem azotowym w temperaturze pokojowej dając mieszaninę 2-nitrofenolu i 4-nitrofenolu, podczas gdy ze stężonym kwasem azotowym wprowadza się dodatkowe grupy nitrowe, np. otrzymując 2,4,6-trinitrofenol .

Wodne roztwory fenolu są słabo kwaśne i lekko zabarwiają niebieski papierek lakmusowy do czerwonego. Fenol jest neutralizowany wodorotlenkiem sodu tworząc fenolan sodu lub fenolan, ale jako słabszy niż kwas węglowy nie może być zneutralizowany wodorowęglanem sodu lub węglanem sodu, aby uwolnić dwutlenek węgla .

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Gdy mieszaninę fenolu i chlorku benzoilu wytrząsa się w obecności rozcieńczonego roztworu wodorotlenku sodu, powstaje benzoesan fenylu . To jest przykład reakcji Schottena-Baumanna :

C 6 H 5 COCl + HOC 6 H 5 → C 6 H 5 CO 2 C 6 H 5 + HCl

Fenol jest redukowany do benzenu, gdy jest destylowany z pyłem cynkowym lub gdy jego para jest przepuszczana przez granulki cynku w 400 ° C:

C 6 H 5 OH + Zn → C 6 H 6 + ZnO

Gdy fenol działa diazometanem w obecności trifluorku boru (BF 3 ), anizol otrzymuje się jako produkt główny i azotu jako produktów ubocznych.

C 6 H 5 OH + CH 2 N 2 → C 6 H 5 OCH 3 + n 2

Gdy fenol reaguje z roztworem chlorku żelaza(III), powstaje intensywny fioletowo-fioletowy roztwór.

Produkcja

Ze względu na handlowe znaczenie fenolu opracowano wiele metod jego produkcji, ale dominującą technologią jest proces kumenu.

Proces kumenu

Przegląd procesu kumenu

95% produkcji (2003) to proces kumenu , zwany również procesem Hocka . Polega ona na częściowe utlenianie z kumenu (izopropylobenzen) przez przegrupowanie Hock : w porównaniu do większości innych procesów, proces kumen stosuje stosunkowo łagodnych warunkach i relatywnie niedrogich surowców. Aby proces był ekonomiczny, zarówno fenol, jak i produkt uboczny acetonu muszą być poszukiwane. W 2010 roku światowe zapotrzebowanie na aceton wyniosło około 6,7 miliona ton, z czego 83 procent było zaspokojone acetonem wytwarzanym w procesie kumenu.

Droga analogiczna do procesu kumenu zaczyna się od cykloheksylobenzenu . Jest utleniany do wodoronadtlenku , podobnie do produkcji wodoronadtlenku kumenu . Poprzez przegrupowanie Hocka, wodoronadtlenek cykloheksylobenzenu rozszczepia się dając fenol i cykloheksanon . Cykloheksanon jest ważnym prekursorem niektórych nylonów .

Utlenianie benzenu i toluenu

Bezpośrednie utlenianie benzenu do fenolu jest teoretycznie możliwe i bardzo interesujące, ale nie zostało skomercjalizowane:

C 6 H 6 + O → C 6 H 5 OH

Podtlenek azotu jest potencjalnie „zielonym” utleniaczem, który jest silniejszym utleniaczem niż O 2 . Drogi wytwarzania podtlenku azotu pozostają jednak niekonkurencyjne.

Elektrosynteza stosując prąd zmienny daje fenolu z benzenu.

Utlenianie toluenu , opracowane przez Dow Chemical , obejmuje katalizowaną miedzią reakcję stopionego benzoesanu sodu z powietrzem:

C 6 H 5 CH 3 + 2 O 2 → C 6 H 5 OH + CO 2 + H 2 O

Proponuje się, że reakcja przebiega przez tworzenie benzylosalicylanu.

Starsze metody

Wczesne metody polegały na ekstrakcji fenolu z pochodnych węgla lub hydrolizie pochodnych benzenu.

Hydroliza kwasu benzenosulfonowego

Wczesna droga handlowa, opracowana przez Bayera i Monsanto na początku XX wieku, zaczyna się od reakcji mocnej zasady z kwasem benzenosulfonowym . Konwersja jest reprezentowana przez to wyidealizowane równanie:

C 6 H 5 SO 3 H + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O

Hydroliza chlorobenzenu

Chlorobenzen może być hydrolizowany do fenolu za pomocą zasady ( proces Dow ) lub pary ( proces Raschiga-Hookera ):

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Sposoby te są obarczone kosztem chlorobenzenu i koniecznością utylizacji chlorku jako produktu ubocznego.

Piroliza węgla

Fenol jest również możliwym do odzyskania produktem ubocznym pirolizy węgla . W procesie Lummus utlenianie toluenu do kwasu benzoesowego prowadzi się oddzielnie.

Różne metody

Amina do fenolu

Sole fenylodiazoniowe hydrolizują do fenolu. Metoda nie ma znaczenia komercyjnego, ponieważ prekursor jest drogi.

C 6 H 5 NH 2 + HCl/NaNO 2 → C 6 H 5 OH + N 2 + H 2 O + NaCl
Übersichtsreaktion der Phenolverkochung.svg

Dekarboksylany kwasu salicylowego do fenolu.

Zastosowania

Główne zastosowania fenolu, pochłaniające dwie trzecie jego produkcji, obejmują jego przekształcenie w prekursory tworzyw sztucznych. Kondensacja z acetonem daje bisfenol-A , kluczowy prekursor poliwęglanów i żywic epoksydowych . Kondensacja fenolu, alkilofenoli lub difenoli z formaldehydem daje żywice fenolowe , których słynnym przykładem jest bakelit . Częściowe uwodornienie fenolu daje cykloheksanon , prekursor nylonu . Detergenty niejonowe są wytwarzane przez alkilowanie fenolu do alkilofenoli , np. nonylofenolu , które następnie poddaje się etoksylowaniu .

Fenol jest również wszechstronnym prekursorem dużej kolekcji leków, przede wszystkim aspiryny, ale także wielu herbicydów i leków farmaceutycznych .

Fenol jest składnikiem techniki ekstrakcji ciecz-ciecz fenol-chloroform stosowanej w biologii molekularnej do otrzymywania kwasów nukleinowych z próbek tkanek lub kultur komórkowych. W zależności od pH roztworu można wyekstrahować DNA lub RNA .

Medyczny

Fenol jest szeroko stosowany jako środek antyseptyczny, jego zastosowanie zapoczątkował Joseph Lister (patrz rozdział Historia ).

Od początku XX wieku do lat siedemdziesiątych był używany do produkcji mydła karbolowego . Skoncentrowane płyny fenolowe są powszechnie stosowane do trwałego leczenia wrastających paznokci u rąk i nóg, czyli zabiegu znanego jako chemiczna macierzektomia . Procedura została po raz pierwszy opisana przez Otto Bolla w 1945 roku. Od tego czasu stała się substancją chemiczną z wyboru do chemicznych matrixektomii wykonywanych przez podologów.

Stężony ciekły fenol może być stosowany miejscowo jako miejscowy środek znieczulający do zabiegów otologicznych, takich jak myringotomia i zakładanie rurki tympanotomii, jako alternatywa dla znieczulenia ogólnego lub innych środków znieczulających miejscowo. Ma również właściwości hemostatyczne i antyseptyczne, dzięki czemu idealnie nadaje się do tego zastosowania.

Spray fenolowy, zwykle zawierający 1,4% fenolu jako składnik aktywny, jest stosowany w medycynie w celu złagodzenia bólu gardła. Jest aktywnym składnikiem niektórych doustnych leków przeciwbólowych, takich jak spray Chloraseptic , TCP i Carmex , powszechnie stosowanych do czasowego leczenia zapalenia gardła .

Zastosowania niszowe

Fenol jest tak tani, że przyciąga wiele zastosowań na małą skalę. Jest składnikiem przemysłowych środków do usuwania farb stosowanych w przemyśle lotniczym do usuwania powłok epoksydowych, poliuretanowych i innych chemoodpornych powłok.

Pochodne fenolu znalazły zastosowanie w produkcji kosmetyków m.in. kremów przeciwsłonecznych , farb do włosów , preparatów rozjaśniających skórę , a także toników/złuszczaczy do skóry. Jednak ze względów bezpieczeństwa stosowanie fenolu w produktach kosmetycznych jest zabronione w Unii Europejskiej i Kanadzie .

Historia

Fenol został odkryty w 1834 roku przez Friedlieba Ferdinanda Runge , który wydobył go (w postaci nieczystej) ze smoły węglowej . Runge zwany fenolem „Karbolsäure” (kwas węglowo-olejowy, kwas karbolowy). Smoła węglowa pozostawała podstawowym źródłem aż do rozwoju przemysłu petrochemicznego . W 1841 roku francuski chemik Auguste Laurent uzyskał fenol w czystej postaci.

W 1836 Auguste Laurent ukuł nazwę „fen” dla benzenu; to jest rdzeń słowa „fenol” i „ fenyl ”. W 1843 r. francuski chemik Charles Gerhardt ukuł nazwę „fenol”.

Właściwości antyseptyczne fenolu wykorzystał Sir Joseph Lister (1827-1912) w swojej pionierskiej technice chirurgii antyseptycznej. Lister zdecydował, że same rany trzeba dokładnie oczyścić. Następnie zakrył rany kawałkiem szmatki lub kłaczków pokrytych fenolem lub kwasem karbolowym, jak to nazywał. Podrażnienie skóry spowodowane ciągłą ekspozycją na fenol doprowadziło ostatecznie do wprowadzenia w chirurgii technik aseptycznych (wolnych od zarazków).

Joseph Lister był studentem University College London pod kierunkiem Roberta Listona, później awansował do rangi chirurga w Glasgow Royal Infirmary. Lister eksperymentował z tkaninami pokrytymi kwasem karbolowym po przestudiowaniu prac i eksperymentów swojego współczesnego Louisa Pasteura w sterylizacji różnych mediów biologicznych. Lister został zainspirowany do znalezienia sposobu na wysterylizowanie żywych ran, czego nie można było zrobić za pomocą ciepła wymaganego przez eksperymenty Pasteura. Badając badania Pasteura, Lister zaczął układać w całość swoją teorię: pacjentów zabijają zarazki. Teoretyzował, że gdyby można było zabić lub zapobiec zarazkom, nie doszłoby do infekcji. Lister doszedł do wniosku, że do niszczenia mikroorganizmów wywołujących infekcje można użyć substancji chemicznej.

Tymczasem w Carlisle w Anglii urzędnicy eksperymentowali z oczyszczaniem ścieków, używając kwasu karbolowego w celu zmniejszenia zapachu basenów kanalizacyjnych. Usłyszawszy o tych wydarzeniach i po wcześniejszym bezskutecznym eksperymentowaniu z innymi chemikaliami do celów antyseptycznych, Lister postanowił wypróbować kwas karbolowy jako środek antyseptyczny na rany. Swoją pierwszą szansę miał 12 sierpnia 1865 r., kiedy przyjął pacjenta: jedenastoletniego chłopca ze złamaniem kości piszczelowej, które przebiło skórę podudzia. Zwykle jedynym rozwiązaniem byłaby amputacja. Jednak Lister postanowił spróbować kwasu karbolowego. Po ustawieniu kości i podparciu nogi szynami, Lister namoczył czyste bawełniane ręczniki w nierozcieńczonym kwasie karbolowym i nałożył je na ranę, pokrytą warstwą folii aluminiowej, pozostawiając na cztery dni. Kiedy sprawdził ranę, Lister był mile zaskoczony, że nie znalazł żadnych oznak infekcji, tylko zaczerwienienie przy brzegach rany od łagodnego poparzenia kwasem karbolowym. Po ponownym założeniu świeżych bandaży z rozcieńczonym kwasem karbolowym chłopiec był w stanie wrócić do domu po około sześciu tygodniach leczenia.

Do 16 marca 1867 roku, kiedy w „Lancecie” ukazały się pierwsze wyniki pracy Listera, wyleczył on w sumie jedenastu pacjentów swoją nową metodą antyseptyczną. Spośród nich zmarł tylko jeden, i to przez komplikację, która nie miała nic wspólnego z techniką opatrywania ran Listera. Teraz po raz pierwszy pacjenci ze złożonymi złamaniami mogli opuścić szpital z nienaruszonymi wszystkimi kończynami

— Richard Hollingham, Krew i wnętrzności: historia chirurgii , s. 62

Zanim w szpitalu wprowadzono operacje antyseptyczne, w 35 przypadkach chirurgicznych doszło do szesnastu zgonów. Zmarł prawie co drugi pacjent. Po wprowadzeniu operacji antyseptycznych latem 1865 r. w czterdziestu przypadkach było tylko sześć zgonów. Śmiertelność spadła z prawie 50 procent do około 15 procent. To było niezwykłe osiągnięcie

— Richard Hollingham, Krew i wnętrzności: historia chirurgii , s. 63

Fenol był głównym składnikiem Carbolic Smoke Ball , nieskutecznego urządzenia sprzedawanego w Londynie w XIX wieku jako ochrona przed grypą i innymi dolegliwościami oraz przedmiotem słynnej sprawy sądowej Carlill przeciwko Carbolic Smoke Ball Company .

Druga wojna światowa

Toksyczny wpływ fenolu na centralny układ nerwowy, omówiony poniżej, powoduje nagłe zapaść i utratę przytomności zarówno u ludzi, jak i zwierząt; stan skurczów poprzedza te objawy z powodu aktywności ruchowej kontrolowanej przez ośrodkowy układ nerwowy. Zastrzyki fenolu były używane jako środek indywidualnej egzekucji przez nazistowskie Niemcy w czasie II wojny światowej . Pierwotnie był używany przez nazistów w 1939 roku w ramach programu eutanazji Aktion T4 . Niemcy dowiedzieli się, że eksterminacja mniejszych grup jest bardziej opłacalna przez wstrzykiwanie każdej ofiary fenolu. Tysiące ludzi otrzymały zastrzyki z fenolu. Maksymilian Kolbe został również zabity zastrzykiem fenolu po tym, jak przeżył dwa tygodnie odwodnienia i głodu w Auschwitz, kiedy zgłosił się na ochotnika, by umrzeć zamiast nieznajomego . Około jednego grama wystarczy, aby spowodować śmierć.

Zdarzenia

Fenol jest normalnym produktem przemiany materii, wydalanym z moczem ludzkim w ilości do 40 mg/l.

Czasowy gruczołów wydzielania męskich słoni wykazała obecność fenolem i 4-metylofenol podczas musth .

Jest to również jeden ze związków chemicznych występujących w kastoreum . Związek ten jest pozyskiwany z roślin, które zjada bóbr.

Występowanie w whisky

Fenol jest mierzalnym składnikiem aromatu i smaku charakterystycznej szkockiej whisky Islay , zazwyczaj ~30 ppm , ale może być ponad 160 ppm w słodowanym jęczmieniu używanym do produkcji whisky . Ta ilość jest inna i przypuszczalnie wyższa niż ilość w destylacie.

Biodegradacja

Cryptanaerobacter phenolicus to gatunek bakterii, który wytwarza benzoesan z fenolu poprzez 4-hydroksybenzoesan . Rhodococcus phenolicus to gatunek bakterii zdolny do degradacji fenolu jako jedynego źródła węgla.

Toksyczność

Fenol i jego opary działają żrąco na oczy, skórę i drogi oddechowe. Jego działanie żrące na skórę i błony śluzowe jest spowodowane działaniem degenerującym białka. Powtarzający się lub długotrwały kontakt skóry z fenolem może powodować zapalenie skóry , a nawet oparzenia drugiego i trzeciego stopnia. Wdychanie oparów fenolu może powodować obrzęk płuc . Substancja może działać szkodliwie na ośrodkowy układ nerwowy i serce, powodując arytmię , drgawki i śpiączkę . W nerkach może mieć wpływ również. Długotrwałe lub powtarzane narażenie na substancję może mieć szkodliwy wpływ na wątrobę i nerki . Nie ma dowodów na to, że fenol powoduje raka u ludzi. Oprócz działania hydrofobowego , innym mechanizmem toksyczności fenolu może być tworzenie rodników fenoksylowych .

Ponieważ fenol jest stosunkowo szybko wchłaniany przez skórę, oprócz miejscowych oparzeń żrących może wystąpić zatrucie ogólnoustrojowe. Zatrucie resorpcyjne dużą ilością fenolu może wystąpić nawet na niewielkim obszarze skóry, szybko prowadząc do paraliżu ośrodkowego układu nerwowego i poważnego spadku temperatury ciała. LD 50 dla toksyczności doustnej wynosi mniej niż 500 mg / kg dla psów, królików lub myszy; minimalną śmiertelną dawkę dla człowieka podano jako 140 mg/kg. Agencja ds. Rejestru Substancji Toksycznych i Chorób (ATSDR), Departament Zdrowia i Opieki Społecznej Stanów Zjednoczonych stwierdza, że ​​śmiertelna dawka fenolu w przypadku spożycia wynosi od 1 do 32 g.

Oparzenia chemiczne spowodowane ekspozycją skóry można odkazić przez mycie glikolem polietylenowym , alkoholem izopropylowym , a może nawet dużą ilością wody. Wymagane jest zdjęcie skażonej odzieży, a także natychmiastowe leczenie szpitalne w przypadku dużych rozprysków. Jest to szczególnie ważne, jeśli fenol miesza się z chloroformem (powszechnie stosowaną mieszaniną w biologii molekularnej do oczyszczania DNA i RNA ). Fenol jest również toksyną reprodukcyjną powodującą zwiększone ryzyko poronienia i niską masę urodzeniową, co wskazuje na opóźniony rozwój w macicy.

Fenole

Słowo fenol jest również używane w odniesieniu do dowolnego związku, który zawiera sześcioczłonowy pierścień aromatyczny , związany bezpośrednio z grupą hydroksylową (-OH). Fenole są więc klasą związków organicznych, z których najprostszym składnikiem jest omawiany w tym artykule fenol.

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki