1-Propanol - 1-Propanol
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Propan-1-ol |
|
Inne nazwy | |
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
3DMet | |
1098242 | |
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Karta informacyjna ECHA | 100.000.679 |
Numer WE | |
25616 | |
KEGG | |
Siatka | 1-Propanol |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Numer ONZ | 1274 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 3 H 8 O | |
Masa cząsteczkowa | 60,096 g·mol -1 |
Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna ciecz |
Zapach | łagodny, przypominający alkohol |
Gęstość | 0,803 g/ml |
Temperatura topnienia | -126°C; -195°F; 147 tys |
Temperatura wrzenia | 97 do 98 °C; 206 do 208 ° F; 370 do 371 tys |
mieszalny | |
log P | 0,329 |
Ciśnienie pary | 1,99 kPa (przy 20 °C) |
Kwasowość (p K a ) | 16 |
Zasadowość (p K b ) | -2 |
-45,176 x 10 -6 cm 3 / mol | |
Współczynnik załamania ( n D )
|
1,387 |
Lepkość | 1,959 mPa·s (przy 25 °C) |
1,68 D | |
Termochemia | |
Pojemność cieplna ( C )
|
143,96 J/(K·mol) |
Standardowa
entropia molowa ( S |
192,8 J/(K·mol) |
Standardowa entalpia
tworzenia (Δ f H ⦵ 298 ) |
-302,79…-302,29 kJ/mol |
Standardowa entalpia
spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
-2,02156…-2,02106 MJ/mol |
Farmakologia | |
D08AX03 ( KTO ) | |
Zagrożenia | |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie |
H225 , H318 , H336 | |
P210 , P261 , P280 , P305+351+338 | |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
Temperatura zapłonu | 22 ° C (72 ° F; 295 K) |
371 ° C (700 ° F; 644 K) | |
Granice wybuchowości | 2,2–13,7% |
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
LD 50 ( mediana dawki )
|
2800 mg/kg (królik, doustnie) 6800 mg/kg (mysz, doustnie) 1870 mg/kg (szczur, doustnie) |
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |
PEL (dopuszczalne)
|
TWA 200 ppm (500 mg/m 3 ) |
REL (zalecane)
|
TWA 200 ppm (500 mg/m 3 ) ST 250 ppm (625 mg/m 3 ) [skóra] |
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
|
800 ppm |
Związki pokrewne | |
Związki pokrewne
|
Propan Alkohol izopropylowy Propanamina Etanol Butanol |
Strona z danymi uzupełniającymi | |
Współczynnik załamania ( n ), stała dielektryczna (ε r ) itp. |
|
Dane termodynamiczne |
Zachowanie fazowe ciało stałe-ciecz-gaz |
UV , IR , NMR , MS | |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
1-Propanol jest pierwszorzędowym alkoholem o wzorze CH
3CH
2CH
2OH i czasami przedstawiane jako PrOH lub n- PrOH . Jest to ciecz bezbarwna i izomer z 2-propanolu . Powstaje naturalnie w niewielkich ilościach podczas wielu procesów fermentacyjnych i jest stosowany jako rozpuszczalnik w przemyśle farmaceutycznym, głównie do żywic i estrów celulozy, a czasami jako środek dezynfekujący .
Właściwości chemiczne
1-Propanol wykazuje normalne reakcje alkoholu pierwszorzędowego . W ten sposób można go przekształcić w halogenki alkilowe ; np. czerwony fosfor i jod dają jodek n-propylu z wydajnością 80%, natomiast PCl
3z katalitycznym ZnCl
2daje chlorek n-propylu . Reakcja z kwasem octowym w obecności H
2WIĘC
4katalizator w warunkach estryfikacji Fischera daje octan propylu , podczas gdy ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną propanolu przez noc z samym kwasem mrówkowym może wytworzyć mrówczan propylu z wydajnością 65%. Utlenianie 1-propanolu Na
2Cr
2O
7i H
2WIĘC
4daje tylko 36% wydajność aldehydu propionowego , dlatego dla tego typu reakcji zalecane są metody o wyższej wydajności z zastosowaniem PCC lub utleniania Swerna . Utlenianie kwasem chromowym daje kwas propionowy .
Przygotowanie
1-propanol jest wytwarzany przez katalityczne uwodornienie z aldehydu propionowego . Propionowy jest wytwarzany poprzez proces okso, przez hydroformylowanie z etylenu przy użyciu tlenku węgla i wodoru w obecności katalizatora, takiego jak octacarbonyl kobaltowego lub rodowego kompleksu.
- h
2C=CH
2 + CO + H
2 → CH
3CH
2CH=O
- CH
3CH
2CH=O + H
2 → CH
3CH
2CH
2OH
Tradycyjny laboratoryjny preparat 1-propanolu polega na poddaniu jodku n- propylu wilgotnego Ag
2O .
Bezpieczeństwo
Uważa się, że 1-Propanol jest podobny do etanolu pod względem wpływu na organizm ludzki, ale jest 2–4 razy silniejszy. Doustna LD 50 u szczurów wynosi 1870 mg / kg (w porównaniu do 7060 mg / kg etanolu). Jest metabolizowany do kwasu propionowego . Efekty obejmują zatrucie alkoholowe i kwasicę metaboliczną z dużą luką anionową . Do 2011 r. zgłoszono tylko jeden przypadek śmiertelnego zatrucia 1-propanolem.
Propanol jako paliwo
1-propanol ma wysoką liczbę oktanową i nadaje się do stosowania jako paliwo silnikowe . Jednak propanol jest zbyt drogi, aby można go było stosować jako paliwo silnikowe. Liczby oktanowej (RON) propanol 118 oraz wskaźnik przeciwstukowy (AKI) wynosi 108.
Bibliografia
Dalsza lektura
- Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchell, AR (1989), Podręcznik Vogla Praktycznej Chemii Organicznej (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
- Lide DR, wyd. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (wyd. 87.). TF-CRC. Numer ISBN 0849304873.
- O'Neil MJ, wyd. (2006). Indeks Merck: Encyklopedia chemikaliów, leków i biologii (wyd. 14). Merck. Numer ISBN 091191000X.
- Perkin WH, Kipping FS (1922). Chemia organiczna . Londyn: W. & R. Chambers. Numer ISBN 0080223540.