Alkohol propargilowy - Propargyl alcohol

Alkohol propargilowy
Alkohol propargilowy.svg
3D struktura kulkowo-kijowa alkoholu propargilowego
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Prop-2-yn-1-ol
Inne nazwy
propynol, 2-propynol, 2-propyn-1-ol, hydroksymetyloacetylen.
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.157 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1986 2929
  • InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2 czekTak
    Klucz: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2
    Klucz: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYAE
  • C#CCO
Nieruchomości
C 3 H 4 O
Masa cząsteczkowa 56,064  g·mol -1
Wygląd Płyn bezbarwny do słomkowego
Zapach pelargonia- podobna
Gęstość 0,9715 g/cm 3
Temperatura topnienia -51 do -48 ° C (-60 do -54 ° F; 222 do 225 K)
Temperatura wrzenia 114 do 115 ° C (237 do 239 ° F; 387 do 388 K)
mieszalny
Ciśnienie pary 12 mmHg (20 °C)
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa Zewnętrzna karta charakterystyki
Piktogramy GHS GHS02: Łatwopalny GHS06: Toksyczny GHS05: żrący GHS08: Zagrożenie dla zdrowia GHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Niebezpieczeństwo
H226 , H301 , H310 , H330 , H314 , H373 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305+351+338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330
NFPA 704 (ognisty diament)
3
3
3
Temperatura zapłonu 36°C; 97 ° F; 309 K (otwarty kubek)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 Żaden
REL (zalecane)
 TWA 1 ppm (2 mg/m 3 ) [skóra]
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 ND
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Alkoholu propargilowego , lub 2-propyn-1-ol , jest związkiem organicznym o wzorze C 3 H 4 O. Jest to najprostsza stabilny alkohol zawierający alkinową grupę funkcyjną. Alkohol propargilowy jest bezbarwną lepką cieczą, która miesza się z wodą i większością polarnych rozpuszczalników organicznych.

Reakcje i aplikacje

Alkohol propargilowy polimeryzuje przez ogrzewanie lub traktowanie zasadą . Jest stosowany jako inhibitor korozji, roztwór kompleksu metali, stabilizator rozpuszczalnika i dodatek rozjaśniający do galwanizacji . Jest również stosowany jako półprodukt w syntezie organicznej . Drugorzędowe i trzeciorzędowe podstawione alkohole propargilowe ulegają katalizowanym reakcjom przegrupowania, tworząc α,β-nienasycone związki karbonylowe poprzez przegrupowanie Meyera-Schustera i inne. Może być utleniony do kwasu propynalowego lub propargilowego .

Jako wskazanie elektroujemności wystąpienia węgla sp , alkohol propargilowy jest znacznie bardziej kwasowe (s K = 13,6), w porównaniu do jego sp 2 Niezawierające analogowy alkohol allilowy (s K = 15,5), który z kolei jest bardziej kwasowa niż całkowicie nasycone (SP 3 atomów węgla tylko) n- alkohol propylowy (s K = 16,1).

Przygotowanie

Alkohol propargilowy jest wytwarzany przez katalizowaną miedzią addycję formaldehydu do acetylenu jako produkt uboczny przemysłowej syntezy but-2-yno-1,4-diolu . Można go również wytworzyć przez odchlorowodorowanie 3-chloro-2-propen-1-olu za pomocą NaOH .

Bezpieczeństwo

Alkohol propargilowy jest cieczą palną, toksyczną przy wdychaniu, bardzo toksyczną po spożyciu, toksyczną przy wchłanianiu przez skórę i żrącą.

Zobacz też

Bibliografia

Linki zewnętrzne