Wodorek bis(2-metoksyetoksy)glinu sodu - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride
aluminumhydride.svg)
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
Bis(2-metoksyetoksy)glinowodorek sodu So
|
|
| Inne nazwy
Red-Al, Synhydrid, Vitride
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | SMEAH |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.041.056 
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 6 H 16 Al Na O 4 | |
| Masa cząsteczkowa | 202,161 g·mol -1 |
| Wygląd | Przezroczyste kryształy |
| Gęstość | 1,122 g / cm 3 (ciało stałe) 1,036 g / ml (> 60% roztwór) |
| Lepkość | 65,1 cps (roztwór 70%) |
| Zagrożenia | |
| Główne zagrożenia | Łatwopalny; wrażliwy na wilgoć; silnie drażniący skórę |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
| Referencje do infoboksów | |
Bis (2-metoksyetoksy) glinowo-sodowy ( SMEAH , nazwy handlowe, Red-Al , Synhydrid , Vitride ) jest złożony z redukujący wodorek wzorze NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . Nazwa handlowa Red-Al odnosi się do jej bycie czerwony ucing in związek uminium. Stosowany jest głównie jako czynnik redukujący w syntezie organicznej . Związek posiada czworościenny środek aluminiowy połączony z dwiema grupami wodorkowymi i dwiema grupami alkoholanowymi , przy czym ta ostatnia pochodzi od 2-metoksyetanolu . Roztwory handlowe są bezbarwne/bladożółte i lepkie. W niskich temperaturach (<-60°C) roztwór zestala się do szklistej, sproszkowanej substancji bez ostrej temperatury topnienia.
SMEAH to wszechstronny środek redukujący wodorki. Z łatwością przekształca epoksydy , aldehydy , ketony , kwasy karboksylowe , estry , halogenki acylu i bezwodniki w odpowiednie alkohole . Pochodne azotu , takie jak amidy , nitryle , iminy i większość innych związków azotu organicznego są redukowane do odpowiednich amin . Nitroareny można przekształcić w azoksyareny, azoareny lub hydroazoareny, w zależności od warunków reakcji.
Niektóre typowe redukcje grup funkcyjnych za pomocą SMEAH można znaleźć poniżej:
Porównanie z wodorkiem litowo-glinowym
Jako odczynnik SMEAH jest porównywalny z glinowodorkiem litu (LAH, LiAlH 4 ).
Jest bezpieczniejszą alternatywą dla LAH i pokrewnych wodorków. SMEAH wykazuje podobne działanie redukujące, ale nie ma niewygodnego charakteru piroforycznego , krótkiego okresu trwałości ani ograniczonej rozpuszczalności LAH. W kontakcie z powietrzem i wilgocią SMEAH reaguje egzotermicznie, ale nie ulega zapłonowi i toleruje temperatury do 200 °C. W suchych warunkach ma nieograniczoną trwałość. Jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach aromatycznych, podczas gdy LAH jest rozpuszczalny tylko w eterach. Na przykład, w handlu dostępny jest roztwór o stężeniu większym niż 70% wag. w toluenie . Odczynnik można modyfikować w celu uzyskania częściowych redukcji.
SMEAH w toluenie pod chłodnicą zwrotną został użyty do redukcji alifatycznych p- toluenosulfonamidów (TsNR 2 ) do odpowiednich wolnych amin i jest jednym z niewielu odczynników, które mogą przeprowadzić tę trudną redukcję w ogólnych warunkach. Warto zauważyć, LiAlH 4 nie zmniejsza tę grupę funkcyjną, o ile są stosowane warunki zmuszające.
Bibliografia
Linki zewnętrzne
- „Czerwony-Al, bis(2-metoksyetoksy)glinowodorek sodu” . Chemia organiczna.