Sacharyna - Saccharin

Sacharyna
Sacharyna.svg
Sacharyna-z-xtal-3D-kulki.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1 H -1λ 6 , 2-benzotiazolo-1,1,3 (2 H ) -trion
Inne nazwy
sulfimidu orto-benzoesowego,
orto sulphobenzamide
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.202 Edytuj to na Wikidata
Numer E E954 (środki glazurujące, ...)
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9) sprawdzaćTak
    Klucz: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
    Klucz: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
  • O=C2c1ccccc1S(=O)(=O)N2
Nieruchomości
C 7 H 5 N O 3 S
Masa cząsteczkowa 183,18  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Białe krystaliczne ciało stałe
Gęstość 0,828 g / cm 3
Temperatura topnienia 228,8 do 229,7°C (443,8 do 445,5 °F; 501,9 do 502,8 K)
1 g na 290 ml
Kwasowość (p K a ) 1,6
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Sacharyna jest sztuczną substancją słodzącą skutecznie pozbawioną energii pokarmowej . Jest około 300-400 razy słodszy niż sacharoza, ale ma gorzki lub metaliczny posmak , szczególnie w wysokich stężeniach. Sacharyna jest używana do słodzenia produktów takich jak napoje, cukierki, ciastka i leki.

Etymologia

Sacharyna wywodzi swoją nazwę od słowa „sacharyna”, co oznacza „cukier”. Słowo sacharyna jest używane w przenośni, często w uwłaczającym sensie, aby opisać coś „nieprzyjemnie zbyt grzecznego” lub „zbyt słodkiego”. Oba słowa pochodzą od greckiego słowa σάκχαρον ( sakkharon ) oznaczającego „żwir”. W związku z tym sacharoza jest przestarzałą nazwą sacharozy (cukru stołowego).

Nieruchomości

Sól sodowa sacharyny, biały proszek

Sacharyna jest termostabilna. Nie wchodzi w reakcje chemiczne z innymi składnikami żywności; jako taki dobrze się przechowuje. Mieszanki sacharyny z innymi słodzikami są często używane w celu zrekompensowania słabości i wad każdego słodzika. Mieszanka cyklaminianu i sacharyny 10:1 jest powszechna w krajach, w których oba te słodziki są legalne; w tej mieszance każdy słodzik maskuje niesmak drugiego. Sacharyna jest często używana z aspartamem w dietetycznych napojach gazowanych , więc jeśli syrop z fontanny powinien być przechowywany dłużej niż stosunkowo krótki okres przydatności do spożycia, pozostanie trochę słodyczy.

Sacharyna w postaci kwasowej nie jest rozpuszczalna w wodzie. Formą stosowaną jako sztuczny słodzik jest zwykle jego sól sodowa . Wapnia Sól także czasem stosowane, zwłaszcza ludzi, ograniczających ich diecie sodu dawki. Obie sole są dobrze rozpuszczalne w wodzie: 0,67 g/ml w wodzie w temperaturze pokojowej.

Skutki bezpieczeństwa i zdrowia

W latach 70. badania przeprowadzone na szczurach laboratoryjnych wykazały związek między spożywaniem dużych dawek sacharyny a rozwojem raka pęcherza moczowego . Jednak dalsze badania wykazały, że efekt ten był spowodowany mechanizmem, który nie ma znaczenia dla ludzi. Badania epidemiologiczne nie wykazały, że sacharyna jest związana z rakiem pęcherza u ludzi. Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem (IARC) pierwotnie sklasyfikowany sacharyna w grupie 2B ( „prawdopodobnie rakotwórcze dla ludzi”), opartej na badaniach na szczurach, ale obniżyła ją do grupy 3 ( „nie podlega klasyfikacji jako rakotwórcze dla ludzi”), po zapoznaniu kolejnych badań.

Sacharyna nie ma wartości energetycznej ani wartości odżywczej. Jest bezpieczny do spożycia dla osób z cukrzycą .

Osoby z alergią na sulfonamidy mogą doświadczyć reakcji alergicznych na sacharynę, ponieważ jest to pochodna sulfonamidu i może reagować krzyżowo. Sacharyna w paście do zębów może powodować pieczenie, obrzęk i wysypkę ust i warg u osób wrażliwych.

Historia

Sacharyna, opakowanie historyczne, Muzeum Cukru (Berlin)
1893 ad

Sacharynę po raz pierwszy wyprodukował w 1879 roku Constantin Fahlberg , chemik pracujący nad pochodnymi smoły węglowej w laboratorium Iry Remsena na Uniwersytecie Johnsa Hopkinsa . Fahlberg zauważył pewnego wieczoru słodki smak na jego dłoni i połączył to ze związkiem sulfimidu benzoesowego, nad którym pracował tego dnia. Fahlberg i Remsen opublikowali artykuły na temat sulfimidu benzoesowego w 1879 i 1880 roku. W 1884 roku, pracując wówczas na własną rękę w Nowym Jorku , Fahlberg złożył wniosek o patenty w kilku krajach, opisując metody wytwarzania tej substancji, którą nazwał sacharyną. Dwa lata później rozpoczął produkcję substancji w fabryce na przedmieściach Magdeburga w Niemczech. Fahlberg wkrótce wzbogacił się, podczas gdy Remsen po prostu zirytował się, wierząc, że zasługuje na uznanie za substancje wytwarzane w swoim laboratorium. W tej sprawie Remsen skomentował: „Fahlberg jest łajdakiem. Przyprawia mnie o mdłości, gdy słyszę, jak moje imię jest wymieniane w tym samym tchnieniu z nim”.

Chociaż sacharyna została skomercjalizowana niedługo po jej odkryciu, aż do niedoborów cukru podczas I wojny światowej , jej stosowanie nie stało się powszechne. Jego popularność wzrosła w latach 60. i 70. wśród dietetyków, ponieważ sacharyna jest słodzikiem bez kalorii . W Stanach Zjednoczonych sacharynę często można znaleźć w restauracjach w różowych opakowaniach; najpopularniejszą marką jest „ Sweet'n Low ”.

Ze względu na trudności z importu cukru z Indii Zachodnich , brytyjski Sacharyna Firma została założona w 1917 roku do produkcji sacharyny w jego pobliżu Paragon Works Accrington , Lancashire . Produkcja była licencjonowana i kontrolowana przez Board of Trade w Londynie. Produkcja trwała na miejscu do 1926 roku.

Regulacje rządowe

Począwszy od 1907 roku, Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków rozpoczęła badania nad sacharyną w wyniku ustawy o czystej żywności i lekach . Harvey Wiley , ówczesny dyrektor biura chemicznego FDA, uważał to za nielegalne zastępowanie wartościowego składnika, cukru, mniej wartościowym składnikiem. W starciu, które miało konsekwencje dla kariery, Wiley powiedział prezydentowi Theodore'owi Rooseveltowi : „Każdy, kto jadł tę słodką kukurydzę, został oszukany. szkodliwe dla zdrowia”. Ale sam Roosevelt był konsumentem sacharyny i w gorącej wymianie zdań Roosevelt gniewnie odpowiedział Wileyowi, stwierdzając: „Każdy, kto mówi, że sacharyna jest szkodliwa dla zdrowia, jest idiotą”. Epizod dowiódł zguby kariery Wileya.

W 1911 r. Decyzja o Inspekcji Żywności nr 135 stwierdziła, że ​​żywność zawierająca sacharynę była zafałszowana . Jednak w 1912 r. Decyzja o Inspekcji Żywności nr 142 stwierdziła, że ​​sacharyna nie jest szkodliwa.

Więcej kontrowersji wywołało w 1969 r. odkrycie akt z dochodzeń FDA z 1948 i 1949 r. Badania te, które pierwotnie argumentowały przeciwko używaniu sacharyny, wykazały niewiele, że sacharyna jest szkodliwa dla zdrowia ludzkiego. W 1977 roku FDA podjęła próbę całkowitego zakazania tej substancji, po badaniach wykazujących, że substancja ta powoduje raka pęcherza u szczurów. Próba zakazu nie powiodła się z powodu sprzeciwu opinii publicznej, który był zachęcany przez reklamy branżowe, a zamiast tego nakazano następującą etykietę: „Stosowanie tego produktu może być niebezpieczne dla zdrowia. Ten produkt zawiera sacharynę, która, jak stwierdzono, powoduje raka u zwierząt laboratoryjnych ”. Wymóg ten został zniesiony w 2000 roku po nowych badaniach, które wykazały, że ludzie reagowali inaczej niż szczury i nie byli narażeni na raka przy typowym poziomie spożycia. (Patrz także: etykietowanie poniżej.) Słodzik jest nadal szeroko stosowany w Stanach Zjednoczonych i jest obecnie trzecim najpopularniejszym sztucznym słodzikiem za sukralozą i aspartamem .

W Unii Europejskiej sacharyna znana jest również pod numerem E (kod dodatku) E954.

Obecny status sacharyny jest taki, że jest ona dozwolona w większości krajów, a kraje takie jak Kanada zniosły swój wcześniejszy zakaz jej stosowania jako dodatku do żywności. Twierdzenia, że ​​jest on związany z rakiem pęcherza, okazały się bezpodstawne w eksperymentach na naczelnych. (Zabrania się jednak wysyłania tabletek lub paczek sacharyny do Francji.)

Sacharyna znajdowała się poprzednio na kalifornijskiej liście substancji chemicznych znanych stanowi jako powodujące raka dla celów Propozycji 65 , ale została usunięta z listy w 2001 roku.

Dodawanie i usuwanie etykiet ostrzegawczych

W 1958 roku Kongres Stanów Zjednoczonych wprowadził poprawki do Ustawy o Żywności, Lekach i Kosmetykach z 1938 roku klauzulą ​​Delaneya, aby nakazać Agencji ds. Żywności i Leków nie zatwierdzanie substancji, które „wywołują raka u ludzi lub, po badaniach, [są] wywoływać raka u zwierząt." Badania na szczurach laboratoryjnych na początku lat 70. powiązały sacharynę z rozwojem raka pęcherza moczowego u gryzoni. W konsekwencji, cała żywność zawierająca sacharynę została oznakowana ostrzeżeniem spełniającym wymogi Saccharin Study and Labeling Act z 1977 roku .

Jednak w 2000 roku etykiety ostrzegawcze zostały usunięte, ponieważ naukowcy dowiedzieli się, że gryzonie, w przeciwieństwie do ludzi, mają unikalną kombinację wysokiego pH, wysokiego poziomu fosforanu wapnia i wysokiego poziomu białka w moczu. Jedno lub więcej białek częściej występujących u samców szczurów łączy się z fosforanem wapnia i sacharyną, tworząc mikrokryształy, które uszkadzają wyściółkę pęcherza. Z biegiem czasu pęcherz szczura reaguje na to uszkodzenie nadprodukcją komórek w celu naprawy uszkodzeń, co prowadzi do powstania guza. Ponieważ nie występuje to u ludzi, nie ma podwyższonego ryzyka raka pęcherza.

Wykreślenie sacharyny z wykazu doprowadziło do ustawodawstwa znoszącego wymóg umieszczania na etykiecie ostrzegawczej produktów zawierających sacharynę. W 2001 roku amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków oraz stan Kalifornia zmieniły swoje stanowisko w sprawie sacharyny, ogłaszając, że jest ona bezpieczna do spożycia. Decyzja FDA następnie determinację 2000 roku przez amerykańskiego Departamentu Zdrowia i Usług Społecznych " Narodowego Programu Toksykologii usunąć sacharyny z listy substancji rakotwórczych.

Agencja Ochrony Środowiska oficjalnie usunięty Sacharyna i jej sole z ich listy niebezpiecznych składników i komercyjnych produktów chemicznych. W komunikacie z grudnia 2010 roku EPA stwierdziła, że ​​sacharyna nie jest już uważana za potencjalne zagrożenie dla zdrowia ludzkiego.

Chemia

Przygotowanie

Sacharynę można wytwarzać na różne sposoby. Oryginalna trasa Remsena i Fahlberga zaczyna się od toluenu ; inna trasa zaczyna się od o- chlorotoluenu . Sulfonowanie toluenu kwasem chlorosulfonowym daje chlorki sulfonylu podstawione w pozycji orto i para . Orto izomerów rozdziela się i przekształca się w sulfonamid o amoniaku . Utlenianie podstawnika metylowego daje kwas karboksylowy, który cyklizuje się dając wolny kwas sacharynowy:

Synteza Remsena-Fahlberga sacharyny.png

W 1950 roku w Maumee Chemical Company w Toledo w stanie Ohio opracowano ulepszoną syntezę . W tej syntezie antranilan metylu reaguje kolejno z kwasem azotawym (z azotynu sodu i kwasu solnego ), dwutlenkiem siarki , chlorem , a następnie z amoniakiem, dając sacharynę:

Synteza Maumee sacharyny.png

Właściwości i reakcje

Wolnego kwasu sacharyny ma niską P K A 1,6 (kwaśny atom wodoru, który jest przyłączony do azotu). Sacharynę można stosować do wytwarzania wyłącznie dipodstawionych amin z halogenków alkilowych poprzez podstawienie nukleofilowe, a następnie syntezę Gabriela .

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki

  • Multimedia związane z sacharyną w Wikimedia Commons