Baza Schlosser za - Schlosser's base

Podstawa jest Schlossera (albo podstawa Lochmann-Schlosser ) opisuje różne superbasic mieszaniny w alkilolitowym związku i alkoholan potasu. Odczynnik jest nazwany Manfred Schlosser, chociaż wykorzystuje określenie super zasady LICKOR (LIC oznaczający alkilolitu i KOR oznaczający alkoholan potasu). Superbasic rodzaju odczynnikiem jest konsekwencją in situ wytwarza się odpowiedni związek organopotassium , oraz przechodzi w stan agregacji gatunku alkilolitowych.

Przygotowanie i reaktywność

Zwykle, mieszaninę nazywane bazą Schlosser, jest wytwarzany przez łączenie n -butylolit i potasu tert -butanolan w stosunku jeden do jednego.

Wysoka reaktywność środka podstawy Schlosser jest wykorzystywane w syntetycznej chemii organicznej, do przygotowania odczynników metaloorganicznych. Na przykład, benzyl potasu można wytwarzać z toluenu przy użyciu tego odczynnika. Benzen i cis / trans -2-buten są łatwo metalami przez podstawy Schlosser'S. Toluen, benzen i buteny reaguje jedynie powoli z jednego z elementów podstawy Schlosser, a jednocześnie są szybko reagować z mieszaniną. Chociaż istnieją podobieństwa, reaktywności z bazy Schlosser i wyizolowanego odczynnika alkylpotassium nie są identyczne.

Struktura

Konstrukcja podstawy Schlosser jest skomplikowane. Badanie zasady wytworzonej z neopentyllithium ( neo -C 5 H 11 LI) i dodano t -butanolanu ( t -BuOK) doprowadziło do spektroskopowych i krystalograficznej identyfikacji szeregu składowych klastrów bimetalicznych:

Li x K y ( neo -C 5 H 11 ) z ( t -BuO) w , x + y = Z + w = 7 lub 8,

w równowadze z neopentylpotassium ( neo -C 5 H 11 K) i litu t -butanolanu ( t -BuOLi).

Referencje

  1. ^ Schlosser Manfred (1988). „Superbases syntezy organicznej”. Chemii Czystej i Stosowanej . 60 (11): 1627/34. doi : 10,1351 / pac198860111627 .
  2. ^ Schlosser Manfred (2005-01-07). „The 2 x 3 Toolbox metaloorganicznych Metody Regiochemically wyczerpującego funkcjonalizowanie”. Angewandte Chemie International Edition . 44 (3): 376-393. doi : 10,1002 / anie.200300645 . PMID  15558637 .
  3. ^ Schlosser Manfred; Strunk Sven (1984). „«Super zasadowego»butylolitu / potas mieszaniny tert-butanolanu potasu i inne lickor odczynniki” . Tetrahedron Letters . 25 : 741-744. Doi : 10,1016 / s0040-4039 (01) 80014-9 .
  4. ^ Benrath Philipp; Kaiser Maximilian; Limbach, Thomas; Mondeshki Mihail; Klett, Jan (26.08.2016). „Połączenie Neopentyllithium z tert-butanolanem: Wytwarzanie alkanu rozpuszczalnych Lochmann-Schlosser superzasady” . Angewandte Chemie International Edition . 55 (36): 10886-10889. doi : 10,1002 / anie.201602792 . ISSN  1521-3773 .