Sekobarbital - Secobarbital

Sekobarbital
Secobarbital2DACS.svg
Secobarbital ball-and-stick.png
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Seconal
AHFS / Drugs.com Informacje o narkotykach konsumenckich
MedlinePlus a682386

Kategoria ciąży
Drogi
administracji
Doustny
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność ?
Wiązanie białek 45-60%
Metabolizm Wątrobiany
Okres półtrwania eliminacji 15-40 godzin
Wydalanie Nerkowy
Identyfikatory
  • ( RS )-5-(pentan-2-ylo)-5-(prop-2-en-1-ylo)-1,3-diazynano-2,4,6-trion
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CZEBI
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.000,894 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 12 H 18 N 2 O 3
Masa cząsteczkowa 238.283 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • O=C1NC(NC(C1(CC=C)C(CCC)C)=O)=O
  • InChI=1S/C12H18N2O3/c1-4-6-8(3)12(7-5-2)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h5,8H,2,4, 6-7H2,1,3H3,(H2,13,14,15,16,17) sprawdzaćTak
  • Klucz:KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  (zweryfikować)

Secobarbital (jako sól sodowa , pierwotnie sprzedawany przez Eli Lilly and Company do leczenia bezsenności, a następnie przez inne firmy, jak opisano poniżej, pod nazwą handlową Seconal ) jest krótko działającym lekiem pochodnym barbituranu , który został opatentowany w 1934 r. Stany Zjednoczone. Posiada właściwości znieczulające , przeciwdrgawkowe , przeciwlękowe , uspokajające i nasenne . W Wielkiej Brytanii był znany jako chinalbarbiton . Jest to najczęściej stosowany lek w samobójstwie wspomaganym przez lekarza w Stanach Zjednoczonych. Sekobarbital jest uważany za przestarzały środek uspokajająco-nasenny (pigułkę nasenną), w wyniku czego został w dużej mierze zastąpiony przez rodzinę benzodiazepin . Seconal był powszechnie nadużywany, znany na ulicy jako „czerwone diabły” lub „czerwoni”.

Wskazania

Sekobarbital jest wskazany do:

  • Leczenie padaczki
  • Tymczasowe leczenie bezsenności
  • Stosować jako lek przedoperacyjny w celu wywołania znieczulenia i anksjolizy w krótkich zabiegach chirurgicznych, diagnostycznych lub terapeutycznych, które są minimalnie bolesne.

Dostępność

Sekobarbital sodu, 100 mg.

Ranbaxy Pharmaceuticals , firma z siedzibą w Indiach obecnie należąca głównie do japońskiej firmy Daiichi Sankyo , uzyskała prawa do wprowadzania na rynek i używania nazwy handlowej Seconal od Eli Lilly w 1998 roku i robiła to do 18 września 2008 roku . do czasu, gdy Eli Lilly wyprodukowała lek, była Ohm Pharmaceuticals, spółka zależna należąca w całości do Ranbaxy. Prawa do sprzedaży Seconal zostały następnie sprzedane firmie Marathon Pharmaceuticals, która stała się sprzedawcą i właścicielem nazwy handlowej. W czasie, gdy firma Marathon Pharmaceuticals uzyskała prawo własności do marki, cena detaliczna jednej kapsułki 100 mg (w zależności od wielkości recepty i apteki) wynosiła średnio około jednego dolara amerykańskiego. W czasie, gdy marka Marathon była właścicielem marki, firma znacznie podniosła cenę leku. Do lutego 2015 roku, kiedy Marathon sprzedał prawa firmie Valeant Pharmaceuticals , średnia cena detaliczna za 100 mg kapsułki wzrosła do ponad trzydziestu dolarów. Od czasu przejęcia nazwy handlowej Valeant Pharmaceuticals niewiele, jeśli w ogóle, zmieniła ceny Seconal. Pomimo podwyżek cen wprowadzonych przez Marathon Pharmaceuticals, Seconal nadal był produkowany przez firmę Ohm. W Stanach Zjednoczonych Seconal jest dostępny tylko w kapsułkach 100 mg, jako sól sodowa . Sól jest białym, higroskopijnym proszkiem rozpuszczalnym w wodzie i etanolu.

Podczas gdy generyczne wersje leku istniały po wygaśnięciu patentu Eli Lilly o nazwie Seconal, obecnie w Stanach Zjednoczonych nie ma firm, które produkowałyby ten lek w sposób generyczny . Do 2020 roku Valeant był jedynym sprzedawcą Seconal w Stanach Zjednoczonych. Jednak od 2021 r. Valeant zaprzestał produkcji produktu i nie ma producentów Seconal.

Sekobarbital sodu

Sól sodową sekobarbitalu klasyfikuje się oddzielnie od wolnego kwasu w następujący sposób:

  • Numer CAS: 309-43-3
  • Wzór chemiczny: C 12 H 18 N 2 NaO 3
  • Masa cząsteczkowa: 260,265

Skutki uboczne

Możliwe skutki uboczne sekobarbitalu obejmują:

Wycofanie

Sekobarbital może powodować uzależnienie psychiczne i uzależnienie fizyczne, jeśli jest stosowany przez dłuższy czas. Objawy odstawienia mogą wystąpić, jeśli długotrwałe stosowanie zostanie nagle zakończone i mogą obejmować:

  • Lęk
  • Bezsenność
  • Brak apetytu
  • Napady padaczkowe
  • Wstrząsy
  • Możliwa śmierć w wyniku wycofania się

Wykorzystanie rekreacyjne

Sekobarbital był szeroko nadużywany w celach rekreacyjnych w latach 60., 70. i 80. XX wieku, a przypadkowe przedawkowanie było związane z narkotykiem. Lilly Seconal pojawił się w jasnopomarańczowo-czerwonej kapsule w kształcie pocisku, znanej jako Pulvule. Stosowanie sekobarbitalu na receptę zmniejszyło się od wczesnych lat 80., kiedy to benzodiazepiny stały się coraz bardziej powszechne. Secobarbital zyskał wiele przydomków, z których najczęstsze to „czerwone”, „czerwone diabły” lub „czerwone dillies” (ze względu na kolor kapsułek). Inne popularne przezwiska to „sekty”, „kardynałowie”, „rubinowe pantofle” i, zgodnie z programem nauczania Wegman's School of Pharmacy, „czerwone serca”. Mniej popularnym pseudonimem jest „lalki”; to był częściowo odpowiedzialny za tytuł Jacqueline Susann „s powieść Dolina lalek , którego głównym używać znaków sekobarbital i inne takie leki. Aktorka Carole Landis i dziennikarka Dorothy Kilgallen rzekomo popełniły samobójstwo lub przypadkowo przedawkowały sekobarbital odpowiednio w 1948 i 1965 roku.

Stosowanie w eutanazji zwierząt i ludzi

W Holandii osoby fizyczne mają dwie możliwości eutanazji . Mogą spożywać doustnie 100 ml skoncentrowanego syropu zawierającego 15 gramów pentobarbitalu lub 15 gramów sekobarbitalu, albo mogą wybrać 2 gramy tiopentalu lub 1 gram propofolu podane dożylnie przez lekarza, a następnie środek zwiotczający mięśnie. W ostatnich latach tylko 15% osób, które zmarły w wyniku eutanazji, zdecydowało się na doustne przyjmowanie śmiertelnego leku (leków), reszta zdecydowała się na dożylne podanie leków przez lekarza.

W Stanach Zjednoczonych sekobarbital i pentobarbital są najczęstszymi lekami przepisywanymi zgodnie z przepisami dotyczącymi pomocy w umieraniu w stanie Oregon od 1998 r., Waszyngtonie od 2008 r. i Vermont od 2013 r. Ranbaxy Laboratories Limited wcześniej doświadczyła różnych problemów podczas prób wyprodukowania 100 mg kapsułki sekobarbitalu.

W 2017 roku sekobarbital został udostępniony w przypadku wspomaganego przez lekarza samobójstwa w Kanadzie.

Jest to element w weterynarii leku Somulose stosowane do eutanazji z koni i bydła .

LD 50 z sekobarbital donoszono się od 125 mg / kg (szczur, doustnie) i 267 mg / kg (myszy, doustnie).

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki