Siarczan dodecylu sodu - Sodium dodecyl sulfate
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Siarczan dodecylu sodu |
|
| Inne nazwy
Monododecylosiarczan sodu; Laurylosiarczan sodu; Monolaurylosiarczan sodu; Dodekanosiarczan sodu; Kokosiarczan sodu; alkohol dodecylowy, wodorosiarczan, sól sodowa; n-dodecylosiarczan sodu; Sól sodowa estru monododecylowego kwasu siarkowego
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.005.263 
|
| Numer E | E487 (zagęszczacze, ...) |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 25 nosowo 4 | |
| Masa cząsteczkowa | 288.372 g/mol |
| Wygląd zewnętrzny | ciało stałe w kolorze białym lub kremowym |
| Zapach | bezwonny |
| Gęstość | 1,01 g / cm 3 |
| Temperatura topnienia | 206 ° C (403 ° F; 479 K) |
| Napięcie powierzchniowe: | |
| 8,2 mM w 25 °C | |
|
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.461 |
| Farmakologia | |
| A06AG11 ( KTO ) | |
| Zagrożenia | |
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
1288 mg/kg (szczur, doustnie) |
| Związki pokrewne | |
|
Inne aniony
|
Siarczan sodowo-laurowy |
|
Inne kationy
|
Laurylosiarczan amonu Laurylosiarczan potasu |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Sodowy siarczan dodecylu ( SDS ) lub laurylosiarczan sodu ( SLS ), czasami napisane laurylosiarczan sodu , to syntetyczny organiczny związek o wzorze C H 3 (CH 2 ) 11 SO 4 Na . Jest anionowym środkiem powierzchniowo czynnym stosowanym w wielu produktach do czyszczenia i higieny. Ta cząsteczka to organosiarczan i sól. Składa się ona z ogona 12 węglową przyłączoną do siarczanu grupy, to znaczy, że jest to sól sodowa siarczan dodecylu wodoru estru z alkoholu dodecylowego i kwasu siarkowego . Jego ogon węglowodorowy w połączeniu z polarną „ grupą czołową ” nadaje temu związkowi właściwości amfifilowe , dzięki czemu jest użyteczny jako detergent . Pochodzący również jako składnik mieszanin wytwarzanych z niedrogich olejów kokosowych i palmowych , SDS jest powszechnym składnikiem wielu domowych środków czystości, higieny osobistej oraz produktów kosmetycznych, farmaceutycznych i spożywczych, a także przemysłowych i komercyjnych preparatów czyszczących i produktów.
Struktura i właściwości
Struktura
SDS w rodzinie organosulfate związków i ma wzór, C H 3 (CH 2 ) 11 SO 4 Na . Składa się z 12-węglowego ogona połączonego z grupą siarczanową , to znaczy jest solą sodową 12-węglowego alkoholu, który został zestryfikowany do kwasu siarkowego. Alternatywnym opisem jest to, że jest to grupa alkilowa z dołączoną boczną, końcową grupą siarczanową . Dzięki węglowodorowemu ogonowi i anionowej „grupie głowy” ma właściwości amfifilowe , które pozwalają mu tworzyć micele , a tym samym działać jako detergent.
Właściwości fizykochemiczne
Krytyczne stężenie micelarne (CMC), w czystej wodzie w temperaturze 25 ° C wynosi 8,2 mm, a liczba agregacji w tym stężeniu, zwykle uważa się około 62. miceli frakcja jonizacyjny (α) wynosi około 0,3 (lub 30%).
Produkcja
SDS syntetyzowane przez traktowanie alkohol laurylowy z trójtlenku siarki w gazie, oleum lub Kwas Chlorosiarkowy i tworzy się siarczan laurylo wodoru. Powstały produkt jest następnie neutralizowany przez dodanie wodorotlenku sodu lub węglanu sodu . Alkohol laurylowy może być stosowany w czystej postaci lub może pochodzić z oleju kokosowego lub z ziaren palmowych w wyniku hydrolizy (która uwalnia kwasy tłuszczowe), a następnie uwodornienia . Wytwarzane z tych źródeł próbki handlowe tych produktów „SDS” w rzeczywistości nie są czystymi SDS, a raczej mieszaniną różnych alkilosiarczanów sodu , których głównym składnikiem jest SDS. Na przykład, SDS jest składnikiem, a także z innymi długość łańcucha amfifilowych , są wytwarzane z oleju kokosowego i jest znane jako siarczan coco sodu (SCS). SDS jest dostępny w handlu w postaci proszku, peletu i innych postaci (każda różni się szybkością rozpuszczania), a także w roztworach wodnych o różnych stężeniach.
Aplikacje
Sprzątanie i higiena
SDS jest używany głównie w detergentach do prania o wielu zastosowaniach czyszczących. Jest wysoce skutecznym środkiem powierzchniowo czynnym i znajduje zastosowanie we wszystkich zadaniach wymagających usuwania tłustych plam i pozostałości. Na przykład występuje w wyższych stężeniach w produktach przemysłowych, takich jak środki do odtłuszczania silników, środki do czyszczenia podłóg i środki do czyszczenia zewnętrznych części samochodów.
W niższych stężeniach znajduje się w mydłach do rąk, pastach do zębów, szamponach, kremach do golenia i preparatach do kąpieli z bąbelkami , ze względu na jego zdolność do tworzenia piany (piany), ze względu na właściwości powierzchniowo czynne, a częściowo ze względu na działanie zagęszczające.
Dodatek do żywności
Dodecylosiarczan sodu, występujący jako jego synonim laurylosiarczan sodu (SLS), jest uważany za składnik ogólnie uznawany za bezpieczny (GRAS) składnik do stosowania w żywności zgodnie z USFDA (21 CFR 172.822). Jest stosowany jako środek emulgujący i środek wspomagający ubijanie. Jako emulgator w lub z białkami jaj, Kodeks Przepisów Federalnych Stanów Zjednoczonych wymaga, aby nie przekraczał 1000 części na milion (0,1%) w postaci stałej białka jaj lub 125 części na milion (0,0125%) w mrożonych lub płynnych białkach jaj oraz środek do ubijania do przygotowania pianek nie może przekraczać 0,5% masy żelatyny. Doniesiono, że SLS tymczasowo zmniejsza odczuwanie słodyczy.
Zastosowania laboratoryjne
Główne aplikacje
Laurylosiarczan sodu, w nauce określany jako dodecylosiarczan sodu (SDS), jest używany w procedurach czyszczenia i jest powszechnie stosowany jako składnik do lizy komórek podczas ekstrakcji RNA i/lub ekstrakcji DNA oraz do denaturacji białek w przygotowaniu do elektroforezy w SDS-PAGE techniki.
W przypadku SDS-PAGE związek działa poprzez rozrywanie wiązań niekowalencyjnych w białkach, a tym samym ich denaturację, czyli utratę przez cząsteczki białek ich natywnych konformacji i kształtów. Wiążąc się z białkami w stosunku jedna cząsteczka SDS na 2 reszty aminokwasowe, ujemnie naładowany detergent zapewnia wszystkim białkom podobny ładunek ujemny netto, a zatem podobny stosunek ładunku do masy. W ten sposób różnicę w ruchliwości łańcuchów polipeptydowych w żelu można przypisać wyłącznie ich długości, w przeciwieństwie zarówno do ich natywnego ładunku, jak i kształtu. Możliwe jest dokonanie rozdziału w oparciu o wielkość łańcucha polipeptydowego w celu uproszczenia analizy cząsteczek białka, można to osiągnąć poprzez denaturację białek detergentem SDS. Połączenie cząsteczek SDS z cząsteczkami białka nadaje powiązany ładunek ujemny do utworzonego agregatu molekularnego; ten ładunek ujemny jest znacznie większy niż pierwotny ładunek tego białka. Odpychania elektrostatycznego , który jest tworzony przez SDS sił wiążących białek w kształcie pręta, eliminując różnice kształtu jako czynnik rozdzielania elektroforetycznego na żelu. Cząsteczka siarczanu dodecylu ma dwa ładunki ujemne przy wartości pH stosowanej do elektroforezy, co spowoduje, że ładunek netto powlekanych łańcuchów polipeptydowych będzie znacznie bardziej ujemny niż łańcuchów niepowlekanych. Stosunek ładunku do masy jest zasadniczo identyczny dla różnych białek, ponieważ powłoka SDS dominuje nad ładunkiem.
Zastosowania farmaceutyczne
Laurylosiarczan sodu jest szeroko stosowany w farmacji jako jonowy solubilizator i emulgator, który jest odpowiedni do zastosowań w ciekłych dyspersjach, roztworach, emulsjach i mikroemulsjach, tabletkach, piankach i półstałych substancjach, takich jak kremy, płyny i żele. Dodatkowo SLS pomaga w zwilżaniu tabletek, a także w smarowaniu podczas produkcji. Nazwy marek SLS klasy farmaceutycznej obejmują Kolliphor SLS i Kolliphor SLS Fine.
Różne zastosowania
SLS jest wykorzystywany w ulepszonej technice przygotowania tkanek mózgowych do badań za pomocą mikroskopii optycznej. Technika, która została oznaczona jako CLARITY, była dziełem Karla Deisserotha i współpracowników ze Stanford University i polega na wlewie do narządu roztworu akrylamidu w celu związania makrocząsteczek narządu ( białek , kwasów nukleinowych itp.). przez polimeryzację termiczną w celu utworzenia „mózgu-hydrożelu” (siatki rozrzuconej po tkance, aby utrwalić makrocząsteczki i inne struktury w przestrzeni), a następnie przez usunięcie lipidów za pomocą SDS w celu wyeliminowania rozpraszania światła przy minimalnej utracie białka, co sprawia, że tkanka jest quasi- przezroczysty.
Wraz z dodecylobenzenosulfonianem sodu i Tritonem X-100 , wodne roztwory SDS są popularne do dyspergowania lub zawieszania nanorurek, takich jak nanorurki węglowe .
Zastosowania niszowe
SLS został zaproponowany jako potencjalnie skuteczny środek bakteriobójczy do stosowania miejscowego, do stosowania dopochwowego, w celu zahamowania i prawdopodobnie zapobiegania infekcji różnymi wirusami otoczkowymi i bezotoczkowymi, takimi jak wirusy opryszczki pospolitej , HIV i wirus Semliki Forest .
W eksperymentach z tworzeniem hydratu gazu , SDS jest stosowany jako promotor wzrostu hydratu gazu. Badacze dążą do promowania hydratów gazowych w ramach zwiększania skali przemysłowych zastosowań hydratów gazowych, takich jak procesy odsalania , magazynowania gazu i technologii separacji gazów.
Wykazano, że płynne membrany utworzone z SDS w wodzie działają jako niezwykłe separatory cząstek. Urządzenie działa jak filtr odwrotny, przepuszczając duże cząstki, jednocześnie wychwytując mniejsze cząstki.
Toksykologia
Rakotwórczość
SDS nie jest rakotwórczy, gdy jest spożywany lub stosowany bezpośrednio, nawet w ilościach i stężeniach, które przekraczają ilości stosowane w standardowych produktach handlowych. Wcześniejszy przegląd Panelu Ekspertów programu Cosmetic Ingredient Review (CIR) w 1983 r. donosił, że SDS (w tym przypadku w skrócie SLS, od laurylosiarczanu sodu) w stężeniach do 2%, w rocznych badaniach diety doustnej u psów, nie dał żadnego dowodów na rakotwórczość lub rakotwórczość oraz że nie zaobserwowano nadmiernych aberracji chromosomowych ani efektów klastogennych u szczurów karmionych dietą do 1,13% laurylosiarczanu sodu w diecie przez 90 dni, w porównaniu z tymi na diecie kontrolnej. Przegląd z 2005 r. przeprowadzony przez tę samą grupę wskazał, że w dalszych dostępnych danych brakowało jakichkolwiek dostępnych sugestii, że SDS lub powiązana sól amonowa tego samego amfifilu mogą być rakotwórcze, stwierdzając, że „Pomimo przeciwnych twierdzeń w Internecie, rakotwórczość tych składników jest tylko plotka;" z obu badań wynika, że SDS wydaje się być bezpieczny w preparatach przeznaczonych do nieciągłego, krótkotrwałego stosowania, po którym następuje dokładne spłukanie z powierzchni skóry. W produktach przeznaczonych do długotrwałego kontaktu ze skórą stężenia nie powinny przekraczać 1%.
Wrażliwość
Jak wszystkie detergenty , laurylosiarczan sodu usuwa olejki ze skóry i może powodować podrażnienie skóry i oczu. Wykazano, że podrażnia skórę twarzy, przy długotrwałej i stałej ekspozycji (ponad godzinę) u młodych dorosłych. SDS może pogorszyć problemy skórne u osób z przewlekłą nadwrażliwością skóry , przy czym niektóre osoby są dotknięte bardziej niż inne.
Obawy ustne
Niski koszt SDS, brak wpływu na smak, potencjalny wpływ na lotne związki siarki (VSCs), które przyczyniają się do powstawania nieprzyjemnego zapachu oddechu, a także pożądane działanie jako środka pieniącego doprowadziły do zastosowania SDS w recepturach past do zębów . Seria małych badań krzyżowych (25–34 pacjentów) potwierdziła skuteczność SLS w redukcji VSC i związany z tym pozytywny wpływ na nieprzyjemny zapach oddechu, chociaż ogólnie zauważono, że badania te odzwierciedlają wyzwania techniczne w kontroli projektu badania zmienne. Podczas gdy główne źródła z grupy Irma Rantanen z Uniwersytetu w Turku w Finlandii stwierdzają wpływ past zawierających SLS na suchość jamy ustnej ( kserostomia ), przegląd tych badań Cochrane z 2011 r. i bardziej ogólny obszar stwierdza, że „istnieje nie ma mocnych dowodów… że jakakolwiek terapia miejscowa jest skuteczna w łagodzeniu objawów suchości w ustach”. Obawy dotyczące bezpieczeństwa zostały podniesione na podstawie kilku badań dotyczących wpływu SDS pasty do zębów na aftowe owrzodzenia , powszechnie nazywane rakiem lub białymi ranami. W wyniku badań nie pojawił się konsensus dotyczący praktyki (lub zmiany w praktyce). Jak zauważa Lippert, z 2013 r. „bardzo niewiele… sprzedawanych past do zębów zawiera środek powierzchniowo czynny inny niż SLS [SDS]”, a wiodący producenci kontynuują formułowanie swoich produktów za pomocą SDS.
Interakcja z fluorem
Niektóre badania sugerują, że SLS w pastach do zębów może zmniejszać skuteczność fluoru w zapobieganiu próchnicy (próchnicy). Może to być spowodowane interakcją SLS z osadzaniem się fluoru na szkliwie zębów .