Naftalenek sodu - Sodium naphthalenide

Naftalenek sodu
Naftalenek sodu.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Naftalenek sodu
Systematyczna nazwa IUPAC
Naftalen-1-jaz sodowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.020.420 Edytuj to w Wikidata
Numer WE
  • InChI = 1S / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1  ☒ N
    Klucz: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1
    Klucz: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
  • c1ccc2 = C [CH] [CH-] C = c2c1. [Na +]
Nieruchomości
C 10 H 8 Na
Masa cząsteczkowa 151,164  g · mol −1
Związki pokrewne
Cyklopentadienidek sodu
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Naftalenek sodu , znany również jako naftalorek sodu , jest solą organiczną o wzorze chemicznym Na + C 10 H 8 - . W laboratorium badawczym jest stosowany jako reduktor w syntezie chemii organicznej, metaloorganicznej i nieorganicznej. Zwykle nie jest izolowany jako ciało stałe, ale przygotowywany na świeżo przed użyciem.

Przygotowanie i właściwości

Naftalenidy metali alkalicznych wytwarza się przez mieszanie metalu z naftalenem w rozpuszczalniku eterowym , zwykle w postaci tetrahydrofuranu lub dimetoksyetanu . Powstała sól jest ciemnozielona. Anion jest rodnikiem, dającym silny sygnał EPR w pobliżu g = 2,0, z potencjałem redukcji bliskim -2,5 V względem NHE . Jego ciemnozielony kolor wynika z absorpcji przy 463,735 nm.

Kilka solwatów naftalenku sodu scharakteryzowano za pomocą krystalografii rentgenowskiej .

Anion jest silnie zasadowy, a typowa ścieżka degradacji obejmuje reakcję z wodą i pokrewnymi źródłami protonowymi, takimi jak alkohole. Te reakcje dają dihydronaftalen :

2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH

Powiązane odczynniki

W przypadku niektórych operacji syntetycznych naftalenek sodu jest nadmiernie redukowany (zbyt ujemny) lub zbyt nierozpuszczalny. W takich przypadkach wybiera się alternatywne reduktory.

  • Acenaftalenek sodu jest łagodniejszy o około 0,75 V, co odzwierciedla łagodniejszy potencjał redukcyjny wielopierścieniowych związków aromatycznych.
  • Litowo bifenyl jest THF rozpuszczalnych gatunków związanych naphthalenide litu wyjątkiem tego, że jest słabszym ligandem.
  • 1-metylonaftalenek sodu jest bardziej rozpuszczalny niż naftalenek sodu, co jest przydatne do redukcji w niskich temperaturach.
  • Piren sodowy.
Roztwór naftalenku litu, pokrewnego związku, w tetrahydrofuranie

Bibliografia